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第1章 绪论 1

1.1 有机化学和有机化合物的特性 1

1.2 结构概念和结构理论 3

1.2.1 A.Kekulé（凯库勒）及A.Couper（古柏尔）的两个重要基本规则（1857） 3

1.2.2 A.Butlerov（布特列洛夫）的化学结构理论（1861） 5

1.3 化学键 7

1.3.1 原子轨道 7

1.3.2 原子的电子构型 8

1.3.3 典型的化学键 9

1.3.4 价键理论 10

1.3.5 分子轨道理论 13

1.3.6 共价键的极性 分子的偶极矩 17

1.3.7 共价键的键长 键角 键能 19

1.4 酸碱的概念 22

1.4.1 酸碱电离理论 22

1.4.2 酸碱溶剂理论 22

1.4.3 酸碱质子理论 22

1.4.4 酸碱电子理论 24

1.4.5 软硬酸碱理论 25

章末习题 25

复习本章的指导提纲 26

英汉对照词汇 27

第2章 有机化合物的分类 表示方式 命名 29

2.1 有机化合物的分类 29

2.2 有机化合物的表示方式 31

2.2.1 有机化合物构造式的表示方式 31

2.2.2 有机化合物立体结构的表示方式 32

2.3 有机化合物的同分异构体 33

有机化合物的命名 35

2.4 烷烃的命名 35

2.4.1 链烷烃的命名 36

2.4.2 单环烷烃的命名 43

2.4.3 桥环烷烃的命名 45

2.4.4 螺环烷烃的命名 46

2.5 烯烃和炔烃的命名 47

2.5.1 烯基、炔基和亚基的命名 47

2.5.2 烯烃和炔烃的系统命名 48

2.6 芳香烃的命名 52

2.6.1 含苯基的单环芳烃的命名 52

2.6.2 多环芳烃的命名 54

2.6.3 非苯芳烃的命名 56

2.7 烃衍生物的系统命名 57

2.7.1 常见官能团的词头、词尾名称 57

2.7.2 单官能团化合物的系统命名 58

2.7.3 含多个相同官能团化合物的系统命名 61

2.7.4 含多种官能团化合物的系统命名 62

2.7.5 环氧化合物和冠醚的命名 64

章末习题 65

复习本章的指导提纲 66

英汉对照词汇 66

第3章 立体化学 70

3.1 轨道的杂化和碳原子价键的方向性 70

3.1.1 甲烷sp3杂化σ键 70

3.1.2 乙烯sp2杂化π键 71

3.1.3 乙炔sp杂化正交的π键 71

构象、构象异构体 72

3.2 链烷烃的构象 72

3.2.1 乙烷的构象 72

3.2.2 丙烷的构象 74

3.2.3 正丁烷的构象 构象分布 75

3.2.4 乙烷衍生物的构象分布 76

3.3 环烷烃的构象 77

3.3.1 Baeyer张力学说 77

3.3.2 环丙烷的构象 78

3.3.3 环丁烷的构象 78

3.3.4 环戊烷的构象 79

3.3.5 环己烷的构象 79

3.3.6 取代环己烷的构象 81

3.3.7 十氢化萘的构象 84

3.3.8 中环化合物的构象 85

旋光异构体 86

3.4 旋光性 86

3.4.1 平面偏振光 86

3.4.2 旋光仪 旋光物质旋光度 87

3.4.3 比旋光度 分子比旋光度 87

3.5 手性和分子结构的对称因素 88

3.5.1 手性 手性分子 88

3.5.2 判别手性分子的依据 88

3.6 含手性中心的手性分子 90

3.6.1 手性中心和手性碳原子 90

3.6.2 含一个手性碳原子的化合物 90

3.6.3 含两个或多个手性碳原子的化合物 93

3.6.4 含两个或多个相同（相像）手性碳原子的化合物 95

3.6.5 含手性碳原子的单环化合物 97

3.6.6 含有其他不对称原子的光活性分子 99

3.7 含手性轴的旋光异构体 100

3.7.1 丙二烯型的旋光异构体 100

3.7.2 联苯型的旋光异构体 101

3.8 含手性面的旋光异构体 103

3.9 消旋、拆分和不对称合成 104

3.9.1 外消旋化 104

3.9.2 差向异构化 105

3.9.3 外消旋体的拆分 106

3.9.4 不对称合成法 108

章末习题 109

复习本章的指导提纲 111

英汉对照词汇 111

第4章 烷烃 自由基取代反应 114

4.1 烷烃的分类 114

4.2 烷烃的物理性质 114

烷烃的反应 116

4.3 预备知识 116

4.3.1 有机反应及其分类 116

4.3.2 有机反应机理 117

4.3.3 有机反应中的热力学与动力学 118

4.4 烷烃的结构和反应性分析 121

4.5 自由基反应 121

4.5.1 碳自由基的定义和结构 121

4.5.2 键解离能和碳自由基的稳定性 122

4.5.3 自由基反应的共性 123

4.6 烷烃的卤化 124

4.6.1 甲烷的氯化 124

4.6.2 甲烷的卤化 125

4.6.3 高级烷烃的卤化 126

4.7 烷烃的热裂 128

4.8 烷烃的氧化 130

4.8.1 自动氧化 130

4.8.2 燃烧 130

4.9 烷烃的硝化 130

4.10 烷烃的磺化及氯磺化 131

4.11 小环烷烃的开环反应 132

烷烃的制备 133

4.12 烷烃的来源 133

章末习题 134

复习本章的指导提纲 135

英汉对照词汇 135

第5章 紫外光谱 红外光谱 核磁共振和质谱 137

（一）紫外光谱 137

5.1 紫外光谱的基本原理 138

5.1.1 紫外光谱的产生 138

5.1.2 电子跃迁的类型 138

5.2 紫外光谱图 139

5.3 各类化合物的电子跃迁 141

5.3.1 饱和有机化合物的电子跃迁 141

5.3.2 不饱和脂肪族化合物的电子跃迁 141

5.3.3 芳香族化合物的电子跃迁 144

5.4 影响紫外光谱的因素 145

5.4.1 生色团和助色团 145

5.4.2 红移现象和蓝（紫）移现象 146

5.4.3 增色效应和减色效应 147

5.5 λmax与化学结构的关系 148

（二）红外光谱 150

5.6 红外光谱的基本原理 150

5.6.1 红外光谱的产生 150

5.6.2 分子的振动形式和红外吸收频率 151

5.6.3 振动自由度和红外吸收峰 152

5.6.4 红外光谱仪及测定方法 152

5.7 红外光谱图 153

5.7.1 红外光谱图的组成 153

5.7.2 官能团区和指纹区 154

5.8 重要官能团的红外特征吸收 155

5.8.1 烷烃红外光谱的特征 155

5.8.2 烯烃红外光谱的特征 156

5.8.3 炔烃红外光谱的特征 158

5.8.4 芳烃红外光谱的特征 158

5.8.5 卤代烃红外光谱的特征 160

5.8.6 醇、酚、醚红外光谱的特征 160

5.8.7 醛、酮红外光谱的特征 161

5.8.8 羧酸红外光谱的特征 162

5.8.9 羧酸衍生物、腈红外光谱的特征 163

5.8.10 胺红外光谱的特征 164

（三）核磁共振 165

5.9 核磁共振的基本原理 165

5.9.1 原子核的自旋 165

5.9.2 核磁共振现象 165

5.9.3 1H的核磁共振饱和与弛豫 166

5.9.4 13 C的核磁共振丰度和灵敏度 168

5.9.5 核磁共振仪 168

氢谱 169

5.10 化学位移 169

5.10.1 化学位移的定义 169

5.10.2 屏蔽效应和化学位移的起因 170

5.10.3 化学位移的表示 170

5.10.4 影响化学位移的因素 171

5.11 特征质子的化学位移 173

5.11.1 烷烃 174

5.11.2 烯烃 175

5.11.3 炔烃 176

5.11.4 芳烃 177

5.11.5 卤代烃 177

5.11.6 醇 酚 醚 羧酸 胺 178

5.11.7 羧酸衍生物 178

5.12 耦合常数 178

5.12.1 自旋耦合和自旋裂分 178

5.12.2 自旋耦合的起因 179

5.12.3 耦合常数的定义和表达 179

5.12.4 化学等价 磁等价磁不等价 180

5.12.5 耦合裂分的规律 183

5.13 醇的核磁共振 185

5.14 积分曲线和峰面积 187

5.15 1 H NMR图谱的剖析 188

碳谱 190

5.16 13 C NMR谱的去耦处理 190

5.17 13 C的化学位移 191

5.18 13 C NMR谱的耦合常数 193

5.19 13 C NMR谱的特点 194

5.20 NMR谱提供的结构信息 194

（四）质谱 199

5.21 质谱分析的基本原理和质谱仪 199

5.22 质谱图的表示 201

5.23 离子的主要类型、形成及其应用 202

5.23.1 分子离子 203

5.23.2 同位素离子 203

5.23.3 碎片离子 重排离子 205

5.23.4 亚稳离子 209

5.23.5 多电荷离子 209

5.24 影响离子形成的因素 210

章末习题 211

复习本章的指导提纲 214

英汉对照词汇 214

第6章 卤代烃饱和碳原子上的亲核取代反应β-消除反应 216

6.1 卤代烃的分类 217

6.2 卤代烃的命名 217

6.2.1 卤代烷的系统命名法 217

6.2.2 卤代烷的普通命名法 218

6.3 卤代烃的结构 218

6.3.1 碳卤键的特点和反应性分析 218

6.3.2 卤代烷的构象 219

6.4 卤代烷的物理性质 220

卤代烃的反应 222

6.5 与有机反应相关的若干预备知识 222

6.5.1 有机化学中的电子效应 222

6.5.2 碳正离子 227

6.5.3 手性碳原子的构型保持和构型翻转（Walden转换） 230

6.5.4 一级反应和二级反应 231

6.5.5 反应的分子数 232

6.6 饱和碳原子上的亲核取代反应 232

6.6.1 定义、一般表达式和反应机理分类 232

6.6.2 SN2反应的定义、机理、反应势能图和特点 233

6.6.3 成环的SN 2反应 234

6.6.4 SN 1反应的定义、机理、反应势能图和特点 235

6.6.5 溶剂解反应 237

6.6.6 Winstein离子对机理 238

6.6.7 影响卤代烃亲核取代反应的因素 239

6.6.8 卤代烃亲核取代反应的应用 247

6.7 β-消除反应 250

6.7.1 定义、一般表达式和反应机理分类 250

6.7.2 卤代烃失卤化氢E2反应 250

6.7.3 卤代烃E2反应和SN 2反应的并存与竞争 253

6.7.4 卤代烃失卤化氢E1反应 253

6.7.5 卤代烃E1反应和SN 1反应的并存与竞争 254

6.7.6 亲核取代反应和消除反应的并存与竞争 255

6.7.7 邻二卤代烷失卤原子E1cb反应 257

6.7.8 卤代烃消除反应的应用 258

6.8 卤代烃的还原 259

6.9 卤仿的分解反应 260

6.10 卤代烃与金属的反应 261

6.10.1 有机金属化合物的定义和命名 261

6.10.2 有机金属化合物的结构 262

6.10.3 有机金属化合物的物理性质 263

6.10.4 格氏试剂和有机锂试剂的制备及性质 263

有机卤化物的制备 268

6.11 一般制备方法 268

6.12 氟代烷的制法 270

章末习题 271

复习本章的指导提纲 274

英汉对照词汇 275

第7章 醇和醚 277

（一）醇 277

7.1 醇的分类 278

7.2 醇的命名 278

7.2.1 醇的系统命名 278

7.2.2 醇的其他命名法 278

7.3 醇的结构 279

7.3.1 醇的结构特点 279

7.3.2 醇的构象 279

7.4 醇的物理性质 280

醇的反应 282

7.5 醇羟基上氢的反应 282

7.6 醇羟基上氧的反应 283

7.6.1 碱性 283

7.6.2 醇的亲核性 醇与含氧无机酸及其酰卤、酸酐的反应 284

7.7 醇羟基转换为卤原子的反应 285

7.7.1 与氢卤酸的反应 285

7.7.2 与卤化磷反应 288

7.7.3 与亚硫酰氯反应 288

7.7.4 醇经苯磺酸酯中间体制备卤代烃 290

7.8 醇的β-消除E1反应 291

7.9 醇的氧化 293

7.9.1 用高锰酸钾或二氧化锰氧化 293

7.9.2 用铬酸氧化 294

7.9.3 用硝酸氧化 295

7.9.4 Oppenauer氧化法 296

7.9.5 用Pfitzner-Moffatt试剂氧化 296

7.10 醇的脱氢 298

7.11 多元醇的特殊反应 298

7.11.1 邻二醇用高碘酸或四醋酸铅氧化 298

7.11.2 邻二醇的重排反应——频哪醇重排 300

醇的制备 302

7.12 几个常用醇的工业生产 302

7.13 醇的实验室制备法 305

7.13.1 卤代烃的水解 305

7.13.2 烯烃的水合、硼氢化-氧化和羟汞化-还原 306

7.13.3 羰基化合物的还原 306

7.13.4 用格氏试剂与环氧化合物或羰基化合物反应制备 306

（二）醚 309

7.14 醚的分类 309

7.15 醚的命名 310

7.15.1 一般醚的命名 310

7.15.2 环氧化合物（或内醚）的命名 310

7.15.3 冠醚的命名 311

7.16 醚的结构 312

7.17 醚的物理性质 312

醚的反应 313

7.18 醚的自动氧化 313

7.19 形成？盐 314

7.20 醚的碳氧键断裂反应 315

7.21 1，2-环氧化合物的开环反应 316

7.21.1 酸性开环反应 316

7.21.2 碱性开环反应 317

醚的制备 319

7.22 Williamson合成法 319

7.23 醇分子间失水 322

7.24 烯烃的烷氧汞化-去汞法 324

7.25 醚类化合物的应用 324

7.26 相转移催化作用及其原理 326

章末习题 330

复习本章的指导提纲 332

英汉对照词汇 333

第8章 烯烃 炔烃 加成反应（一） 335

（一）烯烃 336

8.1 烯烃的分类 336

8.2 烯烃的命名 336

8.2.1 烯烃的系统命名 336

8.2.2 烯烃的其他命名法 336

8.3 烯烃的结构 337

8.4 烯烃的物理性质 339

烯烃的反应 341

8.5 加成反应的定义和分类 341

8.6 烯烃的亲电加成反应 341

8.6.1 烯烃与氢卤酸的加成碳正离子中间体机理 342

8.6.2 烯烃与硫酸、水、有机酸、醇和酚的加成 345

8.6.3 烯烃与卤素的加成 346

8.6.4 烯烃与次卤酸的加成 350

8.7 烯烃的自由基加成反应 350

8.8 烯烃与卡宾的反应 352

8.8.1 卡宾的定义和结构 352

8.8.2 卡宾的制备 352

8.8.3 卡宾与碳碳双键的反应 353

8.9 烯烃的氧化 355

8.9.1 烯烃的环氧化反应 355

8.9.2 烯烃被高锰酸钾氧化 358

8.9.3 烯烃被四氧化锇氧化 358

8.9.4 烯烃的臭氧化-分解反应 359

8.10 烯烃的硼氢化-氧化反应和硼氢化-还原反应 361

8.10.1 乙硼烷的介绍 361

8.10.2 烯烃的硼氢化反应 361

8.10.3 烷基硼的氧化反应 362

8.10.4 烷基硼的还原反应 363

8.11 烯烃的催化氢化反应 364

8.11.1 异相催化氢化 364

8.11.2 均相催化氢化 365

8.11.3 二亚胺还原 366

8.12 烯烃α氢的卤化 366

8.13 烯烃的聚合 橡胶 368

8.13.1 烯烃的聚合 368

8.13.2 橡胶 369

烯烃的制备 372

8.14 烯烃制备方法的归纳 372

（二）炔烃 373

8.15 炔烃的分类 373

8.16 炔烃的命名 373

8.16.1 炔烃的系统命名 373

8.16.2 炔烃的其他命名法 373

8.17 炔烃的结构 374

8.18 炔烃的物理性质 375

炔烃的反应 376

8.19 末端炔烃的特性 376

8.19.1 酸性 376

8.19.2 末端炔烃的卤化 378

8.19.3 末端炔烃与醛、酮的反应 378

8.20 炔烃的亲电加成 379

8.20.1 炔烃与氢卤酸的加成 379

8.20.2 炔烃与水的加成 379

8.20.3 炔烃与卤素的加成 380

8.21 炔烃的自由基加成 381

8.22 炔烃的亲核加成 381

8.22.1 炔烃与氢氰酸的加成 382

8.22.2 炔烃与含活泼氢的有机物反应 382

8.23 炔烃的氧化 383

8.23.1 炔烃被高锰酸钾氧化 383

8.23.2 炔烃的臭氧化-分解反应 383

8.24 炔烃的硼氢化-氧化和硼氢化-还原反应 384

8.24.1 炔烃的硼氢化-氧化反应 384

8.24.2 炔烃的硼氢化-还原反应 384

8.25 炔烃的还原 384

8.25.1 催化氢化 384

8.25.2 用碱金属和液氨还原 385

8.25.3 用氢化铝锂还原 385

8.26 乙炔的聚合 386

炔烃的制备 387

8.27 乙炔的工业生产 387

8.28 炔烃的实验室制备 388

8.28.1 由二元卤代烷制备 388

8.28.2 用末端炔烃制备 388

章末习题 390

复习本章的指导提纲 393

英汉对照词汇 394

第9章 共轭烯烃 周环反应 395

（一）共轭双烯 395

9.1 共轭双烯的结构 395

9.2 共轭烯烃的物理性质 396

9.3 共轭双烯的特征反应——1，4-加成反应 397

（二）共振论 399

9.4 共振论简介 399

9.4.1 共振论的产生 399

9.4.2 共振论的基本思想 399

9.4.3 写共振极限式的原则 400

9.4.4 共振极限结构稳定性的差别 400

9.4.5 共振极限结构对杂化体的贡献 401

9.4.6 共振论的应用及缺陷 401

（三）分子轨道理论对共轭多烯的处理 403

9.5 分子轨道理论的基本思想 403

9.6 1，3-丁二烯的π分子轨道及相关知识 403

9.7 直链共轭多烯π分子轨道的特征 405

9.8 用分子轨道理论解释1，3-丁二烯的特性 407

（四）周环反应 409

9.9 周环反应和分子轨道对称守恒原理 409

9.9.1 周环反应及其特点 409

9.9.2 分子轨道对称守恒原理 410

9.10 前线轨道理论的概念和中心思想 411

9.11 电环化反应及前线轨道理论对电环化反应的处理 411

9.11.1 电环化反应的定义和描述立体化学的方法 411

9.11.2 前线轨道理论处理电环化反应的原则和分析 412

9.11.3 电环化反应的立体选择规则和应用实例 415

9.12 环加成反应及前线轨道理论对环加成反应的处理 418

9.12.1 环加成反应的定义、分类和表示方法 418

9.12.2 前线轨道理论处理环加成反应的原则和分析 418

9.12.3 环加成反应的立体选择规则和应用实例 421

9.13 Diels-Alder反应 423

9.13.1 Diels-Alder反应的定义 423

9.13.2 Diels-Alder反应对反应物的要求 423

9.13.3 Diels-Alder反应的分类 424

9.13.4 Diels-Alder反应的区域选择性 425

9.13.5 Diels-Alder反应的立体选择性 426

9.13.6 Diels-Alder反应的应用实例 428

9.14 1，3-偶极环加成反应 430

9.14.1 1，3-偶极化合物 430

9.14.2 1，3-偶极环加成反应的定义和应用实例 431

9.15 σ迁移反应及前线轨道理论对σ迁移反应的处理 433

9.15.1 σ迁移反应的定义、命名和立体化学表示方法 433

9.15.2 前线轨道理论处理σ迁移反应的原则和分析 435

9.15.3 σ迁移反应的立体选择规则和应用实例 437

9.16 能量相关理论 440

9.17 芳香过渡态理论 443

章末习题 446

复习本章的指导提纲 448

英汉对照词汇 449

第10章 醛和酮 加成反应（二） 451

10.1 醛、酮的分类 451

10.2 醛、酮的命名 452

10.2.1 醛、酮的系统命名 452

10.2.2 醛的其他命名法 452

10.2.3 酮的其他命名法 453

10.3 醛、酮的结构和构象 454

10.3.1 醛、酮的结构 454

10.3.2 醛、酮的构象 454

10.4 醛、酮的物理性质 455

醛、酮的反应 456

10.5 羰基的亲核加成 457

10.5.1 总述 457

10.5.2 与含碳亲核试剂的加成 457

10.5.3 与含氮亲核试剂的加成 462

10.5.4 与含氧亲核试剂的加成 465

10.5.5 与含硫亲核试剂的加成 469

10.6 α，β-不饱和醛、酮的加成反应 471

10.6.1 α，β-不饱和醛、酮加成反应的分类 471

10.6.2 1，4-共轭加成的反应机理 473

10.6.3 Michael加成反应 475

10.7 醛、酮α活泼氢的反应 477

10.7.1 醛、酮α-H的活性 477

10.7.2 醛、酮的烯醇化反应 478

10.7.3 醛、酮α-H的卤化 480

10.7.4 卤仿反应 481

10.8 羟醛缩合反应 482

10.8.1 定义和反应式 482

10.8.2 羟醛缩合反应的机理 482

10.8.3 羟醛缩合反应的分类 484

10.9 醛、酮的重排反应 490

10.9.1 Beckmann重排 490

10.9.2 Favorski重排 492

10.9.3 二苯乙醇酸重排 492

10.9.4 Baeyer-Villiger氧化重排 493

10.10 醛、酮的氧化 494

10.10.1 醛的氧化 494

10.10.2 酮的氧化 496

10.11 羰基的还原 497

10.11.1 将羰基还原成亚甲基的反应 497

10.11.2 将羰基还原成CHOH的反应 499

10.11.3 用活泼金属的单分子还原和双分子还原 503

醛、酮的制备 505

10.12 醛、酮的一般制备法 505

10.12.1 用芳烃制备 505

10.12.2 用烯烃、炔烃、醇制备 506

10.12.3 用羧酸衍生物制备 506

10.13 几个常用醛、酮的工业生产 509

章末习题 512

复习本章的指导提纲 515

英汉对照词汇 516

第11章 羧酸 518

11.1 羧酸的分类 519

11.2 羧酸的命名 519

11.2.1 羧酸的系统命名法 519

11.2.2 羧酸的其他命名法 519

11.3 羧酸及羧酸盐的结构 521

11.3.1 羧酸的结构 521

11.3.2 羧酸盐的结构 521

11.4 羧酸的物理性质 522

羧酸的反应 524

11.5 酸性 525

11.6 羧酸α-H的反应——Hell-Volhard-Zelinsky反应 528

11.7 酯化反应 530

11.7.1 概述 530

11.7.2 酯化反应的机理 530

11.7.3 羟基酸的分子内酯化和分子间酯化 532

11.8 羧酸与氨或胺反应 534

11.9 羧羟基被卤原子取代的反应 535

11.10 羧酸与有机金属化合物反应 536

11.11 羧酸的还原 537

11.12 脱羧反应 538

11.12.1 脱羧反应的机理 538

11.12.2 二元羧酸的脱水、脱羧反应 541

羧酸的制备 543

11.13 羧酸的一般制备法 543

11.13.1 氧化法制备 543

11.13.2 羧酸衍生物、腈的水解制备 543

11.13.3 用羧酸的锂盐制备 544

11.13.4 由有机金属化合物制备 545

11.14 几个常用羧酸的工业生产 545

章末习题 547

复习本章的指导提纲 549

英汉对照词汇 550

第12章 羧酸衍生物 酰基碳上的亲核取代反应 551

12.1 羧酸衍生物的分类 551

12.2 羧酸衍生物的命名 552

12.2.1 酰卤的命名 552

12.2.2 酸酐的命名 552

12.2.3 烯酮的命名 553

12.2.4 酯的命名 553

12.2.5 酰胺的命名 554

12.2.6 腈的命名 555

12.3 羧酸衍生物的结构 556

12.4 羧酸衍生物的物理性质 557

羧酸衍生物的反应 559

12.5 酰基碳上的亲核取代反应 559

12.5.1 酰基碳上亲核取代反应的概述 559

12.5.2 羧酸衍生物的水解——形成羧酸 560

12.5.3 羧酸衍生物和腈的醇解——形成酯 566

12.5.4 羧酸衍生物的氨（胺）解——形成酰胺 568

12.6 羧酸衍生物与有机金属 571

化合物的反应 571

12.7 羧酸衍生物和腈的还原 573

12.7.1 用催化氢化法还原 573

12.7.2 用金属氢化物还原 575

12.7.3 酯的单分子还原和双分子还原 576

12.8 酰卤α-H的卤代 579

12.9 烯酮的反应 580

12.10 酯缩合反应 582

12.10.1 酯缩合反应概述 582

12.10.2 混合酯缩合反应 584

12.10.3 分子内的酯缩合反应 586

12.10.4 酮与酯的缩合反应 588

12.11 酯的热裂 589

12.11.1 羧酸酯的热裂 589

12.11.2 黄原酸酯的热裂 591

12.12 酰亚胺的酸性 592

羧酸衍生物的制备 593

12.13 酰卤的制备 593

12.14 酸酐和烯酮的制备 593

12.14.1 酸酐的制备 593

12.14.2 烯酮的制备 595

12.15 酯的制备 595

12.16 酰胺和腈的制备 596

12.16.1 酰胺的制备 596

12.16.2 腈的制备 596

油脂 蜡 碳酸的衍生物 597

12.17 油脂 597

12.17.1 脂肪酸 598

12.17.2 脂肪酸和脂肪醇的来源 599

12.17.3 油脂硬化 干性油 599

12.17.4 肥皂和合成洗涤剂 600

12.17.5 磷脂和生物膜（细胞膜） 602

12.18 蜡 603

12.19 碳酸的衍生物 603

12.19.1 光气 604

12.19.2 尿素（脲） 604

章末习题 606

复习本章的指导提纲 608

英汉对照词汇 609

第13章 缩合反应 611

13.1 氢碳酸的概念和α氢的酸性 612

13.1.1 氢碳酸的概念 612

13.1.2 α氢的酸性 612

13.1.3 羰基化合物α氢的活性分析 613

13.2 酮式和烯醇式的互变异构 616

13.2.1 酮式和烯醇式的存在 616

13.2.2 烯醇化的反应机理 618

13.2.3 不对称酮的烯醇化反应 619

13.2.4 烯醇负离子的两位反应性能 620

13.3 缩合反应概述 621

13.3.1 缩合反应的定义 621

13.3.2 缩合反应的关键 621

13.3.3 羟醛缩合反应的分析 621

13.3.4 酯缩合反应的分析 622

13.4 烯醇负离子的烃基化、酰基化反应 623

13.4.1 酯的烃基化、酰基化反应 623

13.4.2 酮的烃基化、酰基化反应 625

13.4.3 醛的烃基化反应 626

13.5 烯胺的结构和反应 627

13.5.1 烯胺的结构 627

13.5.2 烯胺的制备 628

13.5.3 烯胺的两位反应性能 628

13.5.4 不对称酮经烯胺烃基化和酰基化 629

13.6 β-二羰基化合物的制备、性质及其在有机合成中的应用 630

13.6.1 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的合成 630

13.6.2 β-二羰基化合物的烃基化、酰基化反应 631

13.6.3 β-二羰基化合物的酮式分解、酸式分解和酯缩合的逆反应 633

13.6.4 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 636

13.7 Mannich反应 639

13.8 Robinson增环反应 642

13.9 叶立德的反应 644

13.9.1 叶立德的定义 644

13.9.2 Wittig反应 644

13.9.3 Wittig-Horner反应 646

13.9.4 硫叶立德的反应 647

13.10 安息香缩合反应 648

13.11 Perkin反应 649

13.12 Knoevenagel反应 651

13.13 Reformatsky反应 653

13.14 Darzen反应 654

章末习题 656

复习本章的指导提纲 659

英汉对照词汇 659