1．1 有机化学的研究对象———有机化合物 1
1．1．1 有机化合物与有机化学 1
1．1．2 有机化合物的特性 1
第一章 绪论 1
1．1．3 有机化合物的分类 2
1．2 共价键理论和属性 3
1．2．1 共价键理论简介 3
1．2．2 共价键的属性 4
1．3 共价键的断裂方式与有杌化学反应的基本类型 6
1．3．1 共价键的均裂与自由基反应 6
1．3．2 共价键的异裂与离子型反应 6
1．5．1 石油 7
1．4 有机化学的重要性 7
1．5 有机化工原料的来源 7
1．5．2 天然气 8
1．5．3 煤 8
1．5．4 农副产品 8
第二章 饱和烃——烷烃 10
2．1 烷烃的通式，同系列与构造异构 10
2．2 烷烃的命名 11
2．2．1 伯、仲、叔、季碳原子与伯、仲、叔氢原子 11
2．2．2 烷基与烷基的命名 12
2．2．3 烷烃的命名 12
2．3．1 甲烷的结构——sp~3杂化轨道 14
2．3 烷烃的结构 14
2．3．2 烷烃的构象 17
2．4 烷烃的物理性质 19
2．4．1 沸点 20
2．4．2 熔点 21
2．4．3 相对密度(比重) 22
2．4．4 溶解度 22
2．5 烷烃的化学性质 22
2．5．1 卤代反应 22
2．5．2 氧化反应 24
2．6 重要化合物——甲烷及其应用 25
2．6．1 天然气 25
2．5．3 异构化与裂化 25
2．6．2 沼气和沼气发酵 26
第三章 不饱和烃——烯烃、炔烃、二烯烃 29
(一)烯烃(单烯烃) 29
3．1 烯烃的结构——sp~2杂化轨道 29
5．5 单环芳烃亲电取代反应的定位效应 30
3．2 烯烃的异构现象——构造异构和顺反异构 31
3．3 烯烃的命名 31
3．4 烯烃的物理性质 33
3．5 烯烃的化学性质 34
3．5．1 加成反应 34
3．5．2 氧化反应 39
3．5．3 聚合反应 40
3．5．4 α—H反应 40
3．6．2 丙烯 41
3．6 重要化合物——乙烯和丙烯 41
3．6．1 乙烯 41
3．7 炔烃的构造异构与命名 42
(二)炔烃 42
3．8 炔烃的结构——sp杂化轨道 43
3．9 炔烃的物理性质 44
3．10 炔烃的化学性质 45
3．10．1 加成反应 45
3．10．2 氧化反应 46
3．10．4 金属炔化物的生成 47
3．10．3 聚合反应 47
(三) 二烯烃 48
3．11 重要化合物——乙炔及其应用 48
3．12 二烯烃的分类与命名 49
3．13 1，3-丁二烯的结构与共轭效应 49
3．14 共轭二烯烃的化学性质 51
3．14．1 1，2-加成和1，4-加成反应 51
3．14．2 聚合反应 52
3．14．3 狄尔斯—阿尔德(Diels Alder)反应 53
第四章 脂环烃 57
4．1 脂环烃的分类，异构现象与命名 57
4．2．1 环丙烷的结构 58
4．2 环烷烃的结构 58
4．2．2 环丁烷和环戊烷的结构 59
4．2．3 环己烷及其衍生物的构象 60
4．3 环烷烃的物理性质 62
4．4 环烷烃的化学性质 62
4．4．1 加成反应 62
4．4．2 取代反应 63
4．4．3 氧化反应 64
4．5 萜类化合物与甾族化合物简介 64
4．5．1 萜类化合物 64
4．5．2 甾族化合物 65
5．1 单环芳烃的构造异构与命名 69
(一) 单环芳烃 69
第五章 芳香烃 69
5．2 苯的结构 70
5．3 单环芳烃的物理性质 72
5．4 单环芳烃的化学性质 72
5．4．1 亲电取代反应 73
6．4．2．α-H反应 78
5．4．3 加成反应 80
5．7 多环芳烃的分类与命名 85
(二) 多环芳烃 85
5．6．4 苯乙烯 85
5．6．2 甲苯 85
5．6．3 二甲苯 85
5．6．1 苯 85
5．6 重要的单环芳烃 85
5．8 萘 86
5．9 其它稠环芳烃简介 91
第六章 卤代烃 96
6．1 卤代烃的分类与命名 96
6．2 卤代烃的制备 97
6．2．1 烃的卤代 97
6．2．2 不饱和烃与卤素或卤化氢加成 98
6．2．3 由醇制备 98
6．3 卤代烃的物理性质 98
6．4 卤代烷烃的化学性质 99
6．4．1 亲核取代反应 100
6．4．2 消除反应 102
10．8．2 烃基化反应 103
6．4．3 与金属反应 104
6．5．2 结构对卤代烯烃与卤代芳烃化学活性的影响 105
6．5 卤代烯烃与卤代芳烃 105
6．5．1 卤代烯烃与卤代芳烃的分类 105
6．6．1 三氯甲烷 106
6．6．2 四氯化碳 106
6．6．3 氯乙烯 106
6．6 重要化合物 106
6．6．4 二氟二氯甲烷 107
第七章 醇、酚、醚 110
(一) 醇 110
7．1 醇的分类与命名 110
7．2 醇的制备 111
7．2．1 烯烃水合 111
7．2．3 醛，酮和羧酸酯的还原 112
7．2．2 卤代烃水解 112
7．3 醇的结构 113
7．2．4 格利雅试剂法 113
7．4 醇的物理性质 114
7．5 醇的化学性质 115
7．5．1 与活泼金属反应 115
7．5．2 与氢卤酸反应 115
7．5．3 脱水反应 116
7．5．4 酯的生成 116
7．5．5 氧化脱氢反应 117
7．6 重要化合物 117
7．6．1 甲醇 117
7．6．2 乙醇 118
7．6．3 乙二醇 118
7．7 酚的分类与命名 119
7．6．4 丙三醇 119
(二) 酚 119
7．8 酚的制备 120
7．8．1 芳磺酸盐碱熔法 120
7．8．2 异丙苯法 121
7．8．3 芳卤衍生物法 121
7．9 酚的结构 121
7．10 酚的物理性质 121
7．11．1 酸性 122
7．11 酚的化学性质 122
7．11．3 酚醚的生成 123
7．11．4 与三氯化铁的显色反应 123
7．11．2 酚酯的生成 123
7．11．5 芳环上的取代反应 124
7．12 重要化合物 126
7．12．1 苯酚 126
7．12．2 对苯二酚 126
7．12．3 甲苯酚 126
7．12．4 萘酚 127
(三) 醚 127
7．13 醚的结构，分类与命名 127
7．14．2 威廉姆森合成法 128
7．15 醚的物理性质 128
7．14 醚的制备 128
7．14．1 醇分子间脱水 128
7．16 醚的化学性质 129
7．16．1 ?盐的生成 129
7．16．2 醚键的断裂 130
7．16．3 过氧化物的生成 130
7．17．2 环氧乙烷 131
7．17 重要化合物 131
7．17．1 乙醚 131
7．17．4 除草醚 132
7．17．5 冠醚 132
7．17．3 四氢呋喃(THF) 132
8．1 醛、酮的分类与命名 137
第八章 醛、酮、醌 137
8．2 醛、酮的制备 138
8．2．1 伯醇、仲醇氧化或脱氢 138
8．2．2 炔烃水合法 139
8．2．4 羰基合成 139
8．2．3 芳烃的酰基化反应 139
8．3 醛、酮的结构 140
8．4 醛、酮的物理性质 140
8．5 醛、酮的化学性质 141
8．5．1 亲核加成反应 141
8．5．2 a-H反应 144
8．5．3 氧化还原反应 147
8．6．1 甲醛 149
8．6 重要化合物 149
8．6．3 丙酮 150
8．6．2 乙醛 150
8．6．4 环己酮 151
8．7 醌与天然醌类化合物 151
8．7．1 醌的通性 152
8．7．2 天然醌类化合物 153
第九章 羧酸与羧酸衍生物 158
(一) 羧酸 158
9．1 羧酸的分类与命名 158
9．2．3 格利雅试剂法 159
9．2．4 腈的水解 159
9．2．2 伯醇和醛氧化 159
9．2．1 烃的氧化 159
9．2 羧酸的制备 159
9．3 羧酸的结构 160
9．4 羧酸的物理性质 160
9．5 羧酸的化学性质 161
9．5．1 酸性 161
9．5．2 羧酸衍生物的生成 162
9．5．3 a-H卤代反应 165
9．5．4 还原反应 165
9．5．5 脱羧反应 165
9．6．2 乙酸 166
9．6．1 甲酸 166
9．6 重要化合物 166
9．6．3 乙二酸 167
9．6．4 己二酸 167
9．6．5 苯甲酸 167
(二) 羧酸衍生物 168
9．7 骏酸衍生物的命名 168
9．8 羧酸衍生物的物理性质 169
9．9 羧酸衍生物的化学性质 171
9．9．1 亲核取代反应 171
9．9．2 与RMgX试剂的反应 173
9．9．4 a-H的反应 174
9．9．3 还原反应 174
9．9．5 酰胺的特性 176
9．10 重要化合物 177
9．10．1 尿素 177
9．10．2 乙酰乙酸乙酯 178
9．10．3 丙二酸二乙酯 181
第十章 含氮化合物和含磷化合物 185
(一) 硝基化合物 185
10．1 硝基化合物的分类、命名、制备与结构 185
10．2 硝基化合物的物理性质 186
10．3．2 与碱反应 187
10．3．1 还原反应 187
10．3 硝基化合物的化学性质 187
10．3．3 硝基对苯环的影响 188
(二) 胺 189
10．4 胺的分类与命名 189
10．5 胺的制备 190
10．5．1 氨的烃基化 190
10．5．2 含氮化合物的还原 190
10．5．3 霍夫曼酰胺降级反应 191
10．6 胺的结构 191
10．7 胺的物理性质 191
10．9 重氮化反应与重氮盐的结构 191
10．8．1 胺的碱性 192
10．8 胺的化学性质 192
10．8．3 酰基化反应 194
10．8．4 芳胺的特性 194
(三) 重氮和偶氮化合物 196
10．10 重氮盐的化学性质及其在合成中的应用 198
10．10．1 失去氮的反应 198
10．10．2 保留氮的反应 200
(四) 腈 202
10．11 腈的结构与命名 202
10．12 腈的制备 202
10．13 腈的性质 203
10．14 有机磷化合物 204
10．15 磷酸酯类化合物 204
(五) 含磷有机化合物 204
10．16 有机磷杀虫剂简介 205
第十一章 杂环化合物 210
11．1 杂环化合物的分类和命名 210
11．1．1 音译法 210
11．3．2 吡啶的化学性质 211
11．1．2 系统命名法 212
11．2 含有一个杂原子的五元杂环化合物 212
11．2．1 呋喃、吡咯、噻吩的结构 213
11．2．2 呋喃、吡咯、噻吩的化学性质 213
11．3 含有一个杂原子的六元杂环化合物 216
11．3．1 吡啶的结构 216
11．4 稠杂环化合物 218
11．4．1 吲噪 218
11．4．2 喹啉 219
11．5 杂环化合物的重要衍生物 220
11．5．1 糠醛 220
11．5．2 吡咯色素 221
第十二章 对映异构 224
12．1 对映异构、手性与判断手性的方法 224
12．1．1 对映异构 224
12．1．3 如何判别手性分子 225
12．1．2 手性 225
12．2 旋光性与比旋光度 226
12．2．1 旋光性 226
12．2．2 比旋光度 226
12．3 含一个手性碳原予化合物的对映异构现象与构型的表示法 227
12．3．1 含一个手性碳原子化合物的对映异构 227
12．3．2 构型的表示法 227
12．4 构型的确定与标记 228
12．4．1 构型的确定——相对构型与绝对构型 228
12．4．2 构型的标记 229
12．5 含两个手性碳原子化合物的对映异构现象 230
12．5．2 含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构现象 231
12．5．1 含有两个不相同手性碳原手化合物的对映异构现象 231
12．6 外消旋体的拆分 232
12．6．1 化学方法 232
12．6．2 微生物拆分法 233
第十三章 碳水化合物 235
13．1 碳水化合物的含义与分类 235
13．1．1 单糖 235
13．1．2 低聚搪 235
13．1．3 多糖 235
13．2 单糖 236
13．2．1 单糖的对映异构现象 236
13．2．2 葡萄糖和果糖的结构 238
13．2．3 单糖的性质 242
13．2．4 重要的单糖及其衍生物 245
13．3 二糖 247
13．3．1 还原性二糖——麦芽糖和纤维二糖 247
13．3．2 非还原性二糖——蔗糖 247
13．4 多糖 248
13．4．1 淀粉 248
13．4．2 纤维素 250
第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸 253
(一) 氨基酸 253
14．1 氨基酸的分类与命名 253
14．2．2 发酵法 255
14．2．3 化学合成法 255
14．2 氨基酸的制备 255
14．2．1 蛋白质水解 255
14．3 氨基酸的性质 256
14．3．1 两性与等电点 256
14．3．2 受热后反应 257
14．3．3 水合茚三酮反应 257
(二) 蛋白质 258
14．4 蛋白质的组成与分类 258
14．5 蛋白质的结构 259
14．6．1 蛋白质的两性与等电点 261
14．6．2 蛋白质的盐析作用 261
14．6 蛋白质的性质 261
14．6．3 蛋白质的变性作用 262
14．6．4 蛋白质的颜色反应 262
(三) 核酸 262
14．7 核酸的组成 263
14．8 核酸的结构 265
第十五章 脂类化合物与表面活性剂 268
(一) 油脂 268
15．1 油脂的组成与结构 268
15．2．3 油脂的酸败与酸值 270
15．2．2 加成反应与碘值 270
15．2．1 皂化反应与皂化值 270
15．2 油脂的性质 270
15．2．4 油脂的干性 271
(二) 蜡 271
(三) 磷脂 272
(四) 表面活性剂 274
15．3 表面活性剂及其结构特点 274
15．4 表面活性剂的分类与常见的表面活性剂 274
15．4．1 阴离子表面活性剂 275
15．4．2 阳离子表面活性剂 275
15．4．3 两性表面活性剂 277
15．4．4 非离子表面活性剂 277
16．1．1 高分子化合物的组成 279
16．1 高分子化合物的基本概念 279
第十六章 合成高分子化合物 279
16．1．2 高分子化合物的分类 280
16．1．3 高分子化合物的命名 281
16．1．4 高分子化合物的特性 282
16．1．5 高分子化合物的用途 282
16．2 高分子化合物的合成方法 283
16．2．1 加聚反应 283
16．2．2 缩聚反应 285
16．3 重要的合成高分子化合物 286
16．3．1 塑料 286
16．3．2 合成纤维 290
16．2．3 合成橡胶 292
16．3．1 离子交换树脂 293
第十七章 红外光谱与核磁共振谱简介 296
17．1 电磁波与分子吸收光谱 296
17．2 红外光谱 297
17．2．1 分子振动与红外光谱 297
17．2．2 红外光谱的表示法 298
17．2．3 红外谱图中的特征频率与指纹区 299
17．3 核磁共振谱 300
17．3．1 基本原理 300
17．3．2 化学位移 301
17．3．3 自旋偶合与自旋裂分 303
习题参考答案 306