1 芳香性 1
1.1 芳香性化合物的特点 1
1.2 苯的结构和共振结构式 3
1.3 芳香性的判据 10
1.4 环状共轭多烯、轮烯和带电荷环体系的芳香性 12
1.5 稠环芳性、杂芳性和Y-芳性 16
1.6 同芳性 19
参考文献 22
2 酸和碱 25
2.1 酸碱概念的近期发展 25
2.2 酸度的测定 27
2.3 影响酸碱强度的因素 30
2.3.1 极性效应 30
2.3.2 立体效应 33
2.3.4 杂化轨道 34
2.3.3 周期表中的位置 34
2.3.5 氢键 35
2.3.6 溶剂化效应 35
2.4 魔酸 37
2.5 软硬酸碱理论 39
2.6 酸碱催化的反应 42
参考文献 43
3.1 同分异构体的分类 46
3 立体化学 46
3.2 对称元素和手性 47
3.3 外消旋体和内消旋体 48
3.4 构型的表示和命名 49
3.5 构象分析和不含手性碳原子的手性分子 53
3.6 碳环化合物的立体异构 59
3.7 顺反异构体 63
3.8 对映体构型的测定 64
3.9 手性有机化合物的制备 65
参考文献 67
4 活泼中间体 70
4.1 碳正离子 70
4.1.1 碳正离子的结构 70
4.1.2 碳正离子的生成和稳定性 71
4.1.3 非经典碳正离子 75
4.1.4 邻基参与效应 79
4.2 碳负离子 89
4.2.1 碳负离子的结构 89
4.2.2 碳负离子的生成和稳定性 91
4.2.3 碳负离子和互变异构现象 95
4.2.4 二可负离子的反应选择性 97
4.2.5 离子对 99
4.3 自由基 102
4.3.1 自由基的结构 102
4.3.2 自由基的生成和稳定性 103
4.3.3 自由基的反应 106
4.3.4 自由基的检测 114
4.4 卡宾和苯炔 116
4.4.1 卡宾的结构 116
4.4.2 卡宾的产生和不同电子状态的性质 117
4.4.3 卡宾的反应 121
4.4.4 苯炔 125
参考文献 128
5 周环反应 135
5.1 分子轨道和对称元素 135
5.2 电环化反应 136
5.3 σ-迁移反应 146
5.4 环加成反应 151
参考文献 159
6 单电子转移反应 162
6.1 单电子转移和极性历程 162
6.2 常见的单电子转移反应 163
6.3 自由基链式亲核取代反应 167
参考文献 173
7 有机光化学 175
7.1 有机光化学的基本概念 176
7.1.1 激发态 176
7.1.2 电子激发的选择定则 178
7.1.3 激发态行为 178
7.1.4 激发态分子的反应 181
7.2 烯烃的光化学 183
7.2.1 顺反异构化反应 183
7.2.2 烯烃的光加成反应 185
7.2.3 光重排反应 186
7.3 苯化合物的光化学 188
7.3.1 苯的激发态和光加成反应 188
7.3.2 芳环光取代反应 189
7.3.3 芳环化合物的光激发侧链重排 191
7.4 酮的光化学反应 191
7.4.1 酮的激发态 191
7.4.2 NorrishⅠ型反应 192
7.4.3 NorrishⅡ型反应 193
7.4.4 与烯烃的加成反应 194
7.4.5 烯酮的光化学 195
7.5 光氧化和还原与消除反应及亚硝酸酯的光解 196
7.6 光激发的单电子转移反应 199
参考文献 202
8 金属有机化学 206
8.1 有机金属化合物的结构 207
8.1.3 缺电子键型 208
8.1.1 离子键型 208
8.1.2 共价键型 208
8.1.4 过渡金属—碳键 209
8.2 有机金属化合物的制备 216
8.2.1 金属元素与烃类或卤代烃的反应 216
8.2.2 金属有机化合物和卤代烃及另一种元素卤代物的反应 217
8.2.3 金属元素的交换反应 217
8.2.5 小分子配位反应 218
8.2.4 烯（炔）烃的插入反应和取代反应 218
8.2.6 分解反应 219
8.2.7 碳环键合的配体络合物 219
8.3 有机金属化合物的命名及稳定性和反应性 220
8.4 过渡金属有机化合物的基元反应 222
8.4.1 配体的配位和介离 223
8.4.2 氧化加成反应 225
8.4.3 还原消除反应 229
8.4.4 插入和反插入反应 230
8.4.5 配体和外来试剂的反应 232
8.5 过渡金属有机化合物的催化循环过程 235
8.6 过渡金属卡宾络合物 240
参考文献 242
9 有机反应机理和测定方法 244
9.1 机理和反应的类型 244
9.2 与反应有关的热力学和动力学要求 245
9.3 稳定性、反应性和反应进程的控制 249
9.4 测定有机反应历程的方法 252
9.4.1 产物和付产物的鉴定 253
9.4.2 中间体产物的确认 253
9.4.3 催化作用 254
9.4.4 同位素标记 255
9.4.5 动力学同位素效应 255
9.4.6 立体化学 257
9.4.7 动力学方法 257
9.5 线性自由能关系 261
参考文献 268
参考书目 270
主题索引 271
英文字母缩写索引 278
希腊字母索引 279
人名英文索引 280
英文文献缩写索引 282