第1章 导言 1
第2章 官能团化学：基础 3
2.1有机反应的选择性 3
2.1.1区域选择性和区域特异性 3
2.1.2立体化学选择性和立体化学特异性 4
2.2烷烃的官能团化 4
2.3烯烃的官能团化 5
2.4炔烃的官能团化 7
2.5芳烃的官能团化 8
2.5.1环位取代 8
2.5.2侧链上的反应 9
2.6取代苯衍生物的官能团化 10
2.7简单杂环化合物的官能团化 11
2.8官能团的转换 14
2.8.1羟基的转换 14
2.8.2氨基的转换 14
2.8.3含卤化合物的转换 16
2.8.4硝基化合物的转换 18
2.8.5醛和酮的转换 19
2.8.6酸和羧酸衍生物的转换 19
总结 20
第3章 碳-碳键的形成：原理 21
3.1一般策略 21
3.2切断与合成子 22
3.3亲电的碳物种 24
3.3.1烷基化试剂 24
3.3.2羰基化合物 25
3.3.3亲电的碳-氮试剂 26
3.3.4亲电的烯烃 27
3.3.5碳烯 27
3.4亲核的碳物种 27
3.4.1格氏试剂和有关的有机金属试剂 27
3.4.2稳定的碳负离子 28
3.4.3烯烃、芳烃和杂芳烃 30
总结 31
第4章 碳-碳键的形成：有机金属化合物的反应 32
4.1格氏试剂和亲电试剂 32
4.1.1烷基化 32
4.1.2与羰基化合物反应 33
4.1.3与含有？和？基团的化合物反应 35
4.1.4与？和相关体系的反应 36
4.1.5烯基和炔基格氏试剂 37
4.2其他有机金属试剂和亲电试剂 37
4.2.1有机锂试剂 37
4.2.2有机锌和有机镉试剂 39
4.2.3有机铜（Ⅰ）试剂 40
4.3从1-炔烃得到的亲核试剂的反应 42
4.3.1钠、锂和镁衍生物 42
4.3.2炔基铜（Ⅰ）化合物 43
4.4复习回顾 45
4.4.1切断与合成子的进一步讨论 45
4.4.2合成等价物 46
4.5实例讲解 47
实例4.1 1-苯基-2-丁醇（4） 48
实例4.2十五烷-4-酮（5） 49
实例4.3 3-苯基丁酸甲酯（6） 49
实例4.4 3-戊炔-1-醇（7） 51
总结 51
第5章 碳-碳键的形成：使用稳定的碳负离子和有关的亲核试剂 52
5.1被两个—M基团稳定的碳负离子 52
5.1.1烷基化 53
5.1.2烷基化产物的水解：生成羧酸和酮的途径 56
5.1.3酰基化 58
5.1.4缩合反应 61
5.1.5与？和有关体系的反应：迈克尔（Michael）反应 64
5.2被一个一M基团稳定的碳负离子 66
5.2.1烷基化 67
5.2.2酰基化 69
5.2.3生成α-烷基化醛、酮的间接途径 71
生成α-烷基醛的途径 71
生成α-烷基酮的途径：“特定的烯醇盐” 72
5.2.4缩合反应 74
醛和酮的自身缩合反应 74
混合缩合反应 75
5.2.5迈克尔反应 78
5.3被邻位的磷或硫稳定的碳负离子 78
5.3.1维蒂希反应 78
不稳定的叶立德 79
稳定的叶立德 79
维蒂希反应的立体控制 80
5.3.2硫叶立德 82
5.4亲核酰化 83
5.4.1苯偶姻反应 83
5.4.2共轭加成［施泰特尔反应（Stetter reaction）］ 84
5.4.3 1，3-二噻烷和1，3，5-三噻烷 85
5.5烯烃、芳烃和杂芳烃亲核试剂 86
5.5.1烷基化 87
5.5.2酰基化 89
5.5.3与羰基和有关化合物的加成和缩合反应 91
5.6复习 94
5.6.1切断的策略 97
5.7问题 98
实例5.1 3-甲基-2-辛酮（55） 98
实例5.2 4-氧-4-苯基丁腈（56） 100
实例5.3 4-甲基-2-戊烯酸甲酯（57） 101
实例5.4 7-壬烯醛（58） 102
总结 102
第6章 碳-杂原子键形成：原理 104
6.1碳-卤键 104
6.2碳-氧键、碳-硫键和碳-硒键 104
6.3碳-氮键和碳-磷键 105
6.3.1亲核氮和亲电碳 106
6.3.2亲电氮和亲核碳 107
6.3.3亚硝基化合物（包括亚硝酸酯） 108
6.3.4碳-磷键 109
6.4碳-硅键 109
总结 109
第7章 闭环（和开环） 110
7.1通过亲电试剂和亲核试剂相互作用的分子内环化 110
7.1.1引言 110
7.1.2分子内闭环的条件：巴德文规则（Baldwin rules） 112
7.1.3在闭环过程中的迈克尔加成 113
7.1.4导致芳香和杂芳香环的环化 115
碳环 115
杂环 116
7.1.5中环和大环的形成 121
7.2环加成反应 123
7.2.1迪尔斯-阿德耳反应 124
7.2.2 1，3-偶极环加成 128
7.2.3碳烯和氮烯对烯烃的加成 130
7.3电环化闭环反应 132
7.4开环反应 135
7.4.1水解、溶剂解和其他亲电试剂与亲核试剂的相互作用 135
7.4.2氧化和还原开环反应 136
7.4.3周环开环反应 136
7.5复习 141
7.5.1非芳香环 141
7.5.2芳香环 141
7.6问题 141
实例7.1 2，3-二甲基环戊-2-烯酮（50） 142
实例7.2 4-甲氧基环己基-1，4-二烯醛（51） 142
实例7.3 2-甲基苯并噁唑（52） 144
实例7.4 2，9-二氮杂菲（53） 144
总结 145
第8章 还原反应 146
8.1催化氢化反应 146
8.1.1非均相催化反应 146
8.1.2均相催化反应 147
8.1.3转移催化氢化反应 147
8.2金属氢化物还原反应 148
8.3电子转移反应 149
8.4特殊官能团的还原反应 150
8.4.1烯烃的还原反应 150
8.4.2炔烃的还原反应 151
8.4.3醛和酮的还原反应 153
还原成醇 153
双分子还原反应 155
酮还原成亚甲基 155
与羰基的还原偶合 157
8.4.4羧酸及其衍生物的还原反应 157
8.4.5腈的还原反应 160
8.4.6亚胺和肟的还原反应，包括还原烷基化 160
8.5碳-杂原子键的还原断裂反应 161
8.6环氧化物的还原开环反应 164
8.7 α，β-不饱和羰基化合物的还原反应 165
8.8共轭二烯的还原反应 166
8.9芳香和杂芳香化合物的还原作用 167
总结 168
第9章 氧化反应 169
9.1一般性原则 169
9.1.1脱氢反应 169
9.1.2氢被一个官能团取代 170
9.1.3从亲核中心抽取单电子 170
9.1.4含氧试剂对重键和杂原子的加成反应 170
9.2烃的氧化反应 171
9.2.1烷烃和烷基 171
9.2.2烯丙位的氧化反应 173
9.2.3苄基位的氧化反应 174
9.2.4烷烃、烷基和烯烃的脱氢反应 179
烷烃和烷基 179
烯烃 182
9.2.5对烯烃的氧化加成反应 182
环氧乙烷的形成（环氧化） 182
1，2-二醇的形成（羟基化） 183
9.2.6烯烃的氧化断裂反应 187
9.2.7炔烃的氧化反应 188
9.3醇及其衍生物的氧化反应 189
9.3.1醛或酮的形成（脱氢） 189
取代-消除方法 189
氢化物转移法 194
其他方法 196
9.3.2 1，2-二醇的氧化断裂 196
9.4芳香体系的氧化反应 197
9.4.1芳香烃的氧化反应 197
9.4.2酚的氧化反应 198
9.5醛和酮的氧化反应 201
9.5.1氧化成羧酸 201
9.5.2氧化成1，2-二羰基化合物 202
9.5.3氧化成酯：拜耳-维利格（Baeyer-Villiger）和达金（Dakin）反应 203
9.6含氮官能团的氧化反应 205
9.6.1 N-氧化的化合物的形成 205
9.6.2涉及含氮官能团的脱氢作用 206
9.6.3硝基烷烃的氧化反应 207
9.7含硫官能团的氧化反应 207
9.7.1硫醇 207
9.7.2硫化物 208
总结 209
第10章 保护基团 210
10.1策略 210
10.2醇的保护 211
10.2.1醚的形成 211
10.2.2硅醚的形成 211
10.2.3酯的形成 212
10.3羧酸的保护 214
10.3.1酯的形成 214
10.3.2原酸酯的形成 215
10.4硫醇的保护 216
10.5醛和酮的保护 216
10.6 1，2-二醇和1，3-二醇的保护 217
10.7氨基的保护 218
10.7.1 N-烷基化 218
10.7.2 N-酰基化 218
10.7.3氨基甲酸酯的形成 218
10.8一些例子 219
总结 223
第11章 含硼试剂 224
11.1烯烃与硼烷的硼氢化反应 224
11.2烯烃和烷基硼烷的硼氢化反应 227
11.2.1双仲异戊基硼烷 227
11.2.2叔己基硼烷 228
11.2.3 9-硼双环［3.3.1］壬烷 228
11.2.4手性硼烷 229
11.3有机硼烷的反应 229
11.3.1与碱性过氧化氢的反应 229
11.3.2转变为氨基 230
11.3.3转变为含卤化合物 231
11.3.4与有机酸反应 231
11.3.5烷基硼烷的热反应 232
11.3.6涉及一氧化碳的反应 232
11.4双烯的硼氢化 233
11.5炔烃的硼氢化 234
11.6羧酸的还原 236
总结 237
第12章 含磷试剂 238
12.1有机磷化学引言 238
12.2碳-碳双键的形成 239
12.2.1烯烃的形成 239
12.2.2炔烃的形成 244
12.3官能团转换 244
12.3.1羟基转换成卤素 244
12.3.2酰胺和酯的生成以及相关的反应 246
12.3.3卤代芳烃脱卤 248
12.4脱氧反应 249
12.4.1 N-氧化物的还原 249
12.4.2涉及硝基和亚硝基的环合反应 249
12.4.3亚砜的脱氧 250
总结 250
第13章 含硅试剂 252
13.1有机硅化学引言 252
13.2有机硅化合物的合成 252
13.3碳-碳键形成反应 253
13.3.1有关硅稳定的碳负离子的反应 253
13.3.2有关乙烯基硅烷的反应 256
13.3.3有关烯丙基硅烷的反应 258
13.3.4有关烯醇硅醚（硅氧烯烃）的反应 259
13.3.5硅氧丁二烯的反应 261
13.3.6氟诱导的反应 263
13.4氟诱导的不涉及碳-碳单键形成的反应 264
13.4.1消除反应 264
13.4.2还原反应 266
13.5三甲基硅碘烷的合成应用 266
13.5.1脱烷基化反应 267
13.5.2碘代化合物的形成 267
13.5.3砜的还原 268
总结 268
第14章 含硒试剂 270
14.1试剂的获得与合成 270
14.2官能团的相互转换：由醇转化为溴代物 271
14.3硒氧化物的顺式消除 272
14.3.1消除反应的一般特点 272
14.3.2合成上的应用 272
从取代反应制备硒醚 272
从加成反应制备硒醚 275
14.4烯丙基硒化物和硒氧化物 277
14.4.1烯丙基硒化物的制备：一般性特征 277
14.4.2烯丙基硒氧化物重排 277
14.4.3与三烷基硼烷的反应：β-羟基烯烃的合成 279
14.4.4与烷基锂试剂的反应：硒-锂交换 280
14.5碳-硒键的氢解反应 280
14.5.1引言 280
14.5.2合成应用 281
醛和酮的还原烷基化反应 281
还原杂环的形成 281
烯烃氧化为酮 282
14.6 1，2，3-硒二唑的消除反应 282
14.7采用硒（Ⅳ）试剂的氧化反应 283
14.7.1采用苯基硒酸的氧化反应 283
14.7.2采用苯基硒酸酐的氧化反应 284
总结 287
第15章 不对称合成 288
15.1术语和分析方法分类 288
15.2策略和方法分类 289
15.3第一代方法：使用手性底物 291
15.4第二代方法：采用手性助剂 292
15.4.1手性烯醇的烷基化 292
15.4.2手性氮杂-烯醇式 294
15.4.3手性亚胺和腙的烷基化 297
15.4.4氮原子-α-烷基化：手性甲脒 298
15.4.5不对称迪尔斯-阿德耳反应 299
15.4.6立体中心的自行产生 300
15.4.7手性亚砜 301
15.5第三代方法：采用手性试剂 302
15.5.1采用铝锂氢化物的不对称还原反应 302
15.5.2采用硼试剂的不对称还原反应 303
15.5.3不对称硼氢化反应 303
15.5.4不对称维蒂希类型的反应 304
15.6第四代方法：不对称催化 305
15.6.1催化不对称烷基化反应 305
15.6.2催化不对称共轭加成反应 306
15.6.3催化不对称氢化反应 306
15.6.4不对称氧化反应 307
15.6.5不对称氮杂环丙基化和环丙基化反应 309
15.6.6被酶和其他蛋白催化的反应 311
总结 312
第16章 精选合成 314
16.1前言 314
16.2（Z）-二十一碳-6-烯-11-酮 314
16.3（+）雌舞毒蛾引诱剂（Disparlure） 319
16.4（Z）-茉莉酮 322
16.5抗菌试剂FR-900848. 326
16.6（+）-棉子酚 329
16.7轮烯 332
16.7.1［18］轮烯 333
16.7.2 1，6-亚甲桥环癸五烯 333
16.8甾族化合物：黄体酮和可的松 334
16.9肽的合成 336
16.9.1肽合成的策略 336
16.9.2肽合成的技术 337
保护基 337
肽键形成反应 338
固相肽的合成 341
16.9.3合成较高分子量的肽，从牛胰腺到碱性胰蛋白酶抑制剂（BTI） 343
参考读物 346
一般性读物 346
第2章 346
第3章 347
第4章 347
第5章 348
第7章 350
第8章 351
第9章 352
第10章 354
第11章 354
第12章 355
第13章 355
第14章 356
第15章 356
第16章 358
索引 359
人名索引 368