第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化合物 1
1.1.2 有机化学 2
1.2 有机化合物的结构特征 4
1.2.1 分子的构造和构造式 4
1.2.2 分子的结构和结构式 5
1.2.3 共价键 6
1.3 有机反应中的共价键断裂 15
1.3.1 共价键的断裂方式和有机反应的类型 15
1.3.2 有机反应中的活性中间体 15
1.4 有机反应的酸和碱 17
1.5 有机化合物的分类 18
1.5.1 按碳架分类 18
1.5.2 按官能团分类 19
习题 20
第2章 有机化合物的命名 21
2.1 命名法概述 21
2.1.1 基本概念 21
2.1.2 俗名、习惯命名法、衍生物命名法 22
2.2 系统命名法 24
2.2.1 系统命名法概述 24
2.2.2 开链烃命名 25
2.2.3 脂环烃命名 27
2.2.4 芳香烃命名 29
2.2.5 烃衍生物的命名 30
2.2.6 混合官能团化合物的命名 35
习题 35
第3章 同分异构现象 40
3.1 构造异构现象 40
3.1.1 骨（碳）架异构现象 40
3.1.2 官能团位置异构现象 42
3.1.3 官能团异构现象 42
3.1.4 互变异构现象 42
3.2 顺反异构现象 43
3.2.1 含双键化合物的顺反异构现象 44
3.2.2 含碳环化合物的顺反异构现象 45
3.3 对映异构现象 45
3.3.1 手性和对称因素 47
3.3.2 物质的旋光性 48
3.4 分子中有一个手性碳原子的对映异构 50
3.4.1 对映异构体的性质 50
3.4.2 构型的表示方法 50
3.4.3 构型和旋光方向的标记 52
3.5 含有两个手性碳原子的对映异构 53
3.5.1 含有两个不同手性碳原子的对映异构 53
3.5.2 含有两个构造相同的手性碳原子的对映异构 54
3.6 脂环化合物的对映异构 54
3.7 不含手性中心化合物的对映异构 56
3.8 有机反应中的对映异构现象 57
3.8.1 手性碳原子的生成 57
3.8.2 手性合成 58
3.9 外消旋体的拆分 59
习题 60
第4章 饱和烃 63
Ⅰ 链烷烃 63
4.1 烷烃的结构 63
4.1.1 sp3杂化碳原子和碳碳σ键 63
4.1.2 烷烃的构造异构 64
4.2 烷烃的构象 64
4.2.1 乙烷的构象 64
4.2.2 丁烷的构象 66
4.3 烷烃的物理性质 67
4.4 烷烃的化学性质 69
4.4.1 烷烃的燃烧 69
4.4.2 烷烃的热裂解 70
4.4.3 烷烃的卤代反应 71
4.4.4 烷烃的硝化和磺化反应 75
Ⅱ 环烷烃 76
4.5 环烷烃的分类 76
4.5.1 单环烷烃 76
4.5.2 多环烷烃 77
4.6 单环烷烃的结构 77
4.6.1 单环烷烃的稳定性 78
4.6.2 环烷烃的结构 79
4.7 单环烷烃的性质 84
4.7.1 物理性质 84
4.7.2 化学性质 84
4.8 烷烃的来源和制法 85
习题 87
第5章 不饱和烃 89
Ⅰ 烯烃 89
5.1 烯烃的结构 89
5.1.1 sp2杂化碳原子和碳碳双键 89
5.1.2 π键的特性 90
5.2 烯烃的分类 91
5.3 烯烃的物理性质 91
5.4 烯烃的化学性质 92
5.4.1 催化加氢 93
5.4.2 亲电加成 94
5.4.3 烯烃的自由基型反应 101
5.4.4 烯烃的氧化 104
Ⅱ 炔烃 106
5.5 炔烃的结构 106
5.6 炔烃的物理性质 107
5.7 炔烃的化学性质 108
5.7.1 炔烃的加氢和氧化 108
5.7.2 加成反应 109
5.7.3 炔氢的酸性 112
Ⅲ 共轭二烯烃 113
5.8 共轭二烯烃的结构 113
5.9 共轭体系和共轭效应 114
5.9.1 π-π共轭体系 114
5.9.2 p-π共轭体系 115
5.9.3 超共轭体系 117
5.10 共轭二烯烃的化学性质 118
5.10.1 1,4-加成反应 118
5.10.2 双烯合成 120
5.10.3 电环化反应 121
5.11 不饱和烃的聚合 122
5.12 不饱和烃的制法 124
习题 125
第6章 芳香烃 128
6.1 苯的结构与共振论 128
6.1.1 苯的结构 128
6.1.2 共振论 129
6.2 芳香烃的物理性质 131
6.2.1 一般物理性质 131
6.2.2 光、波谱性质 132
6.3 单环芳烃的化学性质 132
6.3.1 亲电取代反应 133
6.3.2 苯环上亲电取代反应定位规律 138
6.3.3 加成反应 146
6.3.4 芳烃侧链上的反应 146
6.4 多环芳烃 148
6.4.1 联苯 148
6.4.2 萘及其衍生物 148
6.4.3 蒽与菲 151
6.5 非苯芳烃及芳香性判据 153
6.5.1 芳香性的判据——Hückel规则 153
6.5.2 非苯芳烃 153
6.5.3 富勒烯 155
习题 156
第7章 卤代烃 158
7.1 卤代烃的分类与结构 158
7.1.1 卤代烃的分类 158
7.1.2 卤代烃的结构 159
7.2 卤代烃的物理性质 161
7.2.1 一般物理性质 161
7.2.2 波谱性质 162
7.3 卤代烷的化学性质 162
7.3.1 亲核取代反应 163
7.3.2 亲核取代反应机理 165
7.3.3 消除反应及反应机理 173
7.4 卤代烃与金属的反应 179
7.4.1 卤代烃与金属镁的反应 179
7.4.2 卤代烃与锂、钠的反应 181
7.4.3 卤代烃与铜、锌的反应 183
7.5 卤代烯烃和芳卤 184
7.5.1 卤代烯烃 184
7.5.2 芳卤 186
7.6 多卤代烃 189
7.6.1 多卤代烷烃 189
7.6.2 多卤代芳烃 191
7.6.3 氟代烃和重要的含氟化合物 191
7.7 卤代烃的制备 193
7.7.1 烃为原料合成卤代烃 193
7.7.2 醇为原料合成卤代烃 194
7.7.3 卤代烃的卤素交换反应制碘代烃 195
习题 195
第8章 有机化合物的结构鉴定 199
8.1 有机化合物的波谱分析 199
8.1.1 电磁辐射与物质的作用方式 199
8.1.2 有机光波谱的产生 201
8.1.3 有机化合物结构鉴定最常用的光波谱分析方法 201
8.2 紫外-可见吸收光谱 202
8.2.1 紫外-可见吸收光谱概述 202
8.2.2 光吸收定律 203
8.2.3 紫外-可见吸收光谱的基本原理 203
8.2.4 有机化合物的紫外-可见光谱特征 205
8.3 红外吸收光谱 208
8.3.1 红外吸收光谱的基本原理 208
8.3.2 分子振动和特征振动频率 209
8.3.3 一些典型化合物的红外光谱 214
8.3.4 频率位移的影响因素 217
8.4 核磁共振波谱 218
8.4.1 核磁共振原理 219
8.4.2 质子核磁共振波谱 221
8.4.3 13C核磁共振波谱 227
8.5 有机质谱 229
8.5.1 有机质谱的基本原理 229
8.5.2 质谱中的离子 232
8.6 有机化合物结构波谱解析 237
8.6.1 紫外-可见光谱的解析 237
8.6.2 红外光谱的解析 238
8.6.3 质子核磁共振波谱的解析 242
8.6.4 13C核磁共振波谱的解析 245
8.6.5 电子轰击质谱（EIMS）的解析 247
8.6.6 谱图的综合解析及结构推导 250
习题 257
第9章 醇 酚 醚 262
9.1 醇 262
9.1.1 醇的结构 262
9.1.2 醇的物理性质 263
9.1.3 醇的化学性质 264
9.1.4 醇的制备 274
9.1.5 硫醇 276
9.2 酚 277
9.2.1 酚的结构与物理性质 277
9.2.2 酚的化学性质 278
9.2.3 酚的制备 286
9.3 醚 287
9.3.1 结构与光波谱特性 287
9.3.2 醚的化学性质 288
9.3.3 醚的制备 291
9.3.4 环氧乙烷 292
9.3.5 四氢呋喃 294
9.3.6 硫醚 294
习题 295
第10章 醛和酮 298
10.1 醛和酮的结构与物理性质 298
10.1.1 羰基的结构 298
10.1.2 醛、酮的物理性质 298
10.2 醛和酮的亲核加成反应 299
10.2.1 亲核加成反应机理 299
10.2.2 亲核加成反应的类型 301
10.3 α-氢的反应 309
10.3.1 互变异构 309
10.3.2 卤代反应 310
10.3.3 缩合反应 311
10.4 醛、酮的氧化和还原 312
10.4.1 氧化反应 312
10.4.2 Cannizzaro反应 314
10.4.3 还原反应 315
10.5 不饱和醛、酮化合物 318
10.5.1 乙烯酮 318
10.5.2 α，β-不饱和醛、酮 319
10.6 醛和酮的制法 320
10.6.1 由烃的氧化和水合制醛、酮 320
10.6.2 胞二卤代物水解 321
10.6.3 Friedel-Crafts酰基化反应 321
10.6.4 芳环的甲酰化 321
10.6.5 醇的氧化或脱氢 322
10.6.6 羧酸衍生物的还原 322
10.6.7 羰基合成 323
习题 323
第11章 羧酸及其衍生物 326
11.1 羧酸及其衍生物的结构 326
11.1.1 羧酸的结构特征 326
11.1.2 羧酸衍生物的结构特征 327
11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 328
11.2.1 物理性质 328
11.2.2 波谱性质 330
11.3 羧酸的化学性质 330
11.3.1 酸性 331
11.3.2 羧酸衍生物的生成 334
11.3.3 还原反应 338
11.3.4 脱羧反应与二元酸的受热反应 338
11.3.5 α-H的卤代反应 339
11.4 羟基酸的性质 340
11.4.1 脱水反应 340
11.4.2 氧化和分解反应 341
11.5 羧酸衍生物的化学性质 342
11.5.1 酰基碳上的亲核取代反应 342
11.5.2 与有机金属试剂反应 347
11.5.3 还原反应 348
11.5.4 α-H的反应 350
11.5.5 酰胺的特性反应 351
11.6 羧酸及其衍生物的制法 353
11.6.1 羧酸的来源与制备 353
11.6.2 羟基酸的制备 355
11.6.3 羧酸衍生物的制备 356
11.7 自然界中的酯 358
11.7.1 蜡 359
11.7.2 油脂 359
11.7.3 类脂 361
11.8 碳酸衍生物 364
11.8.1 碳酰氯 364
11.8.2 碳酰胺 365
11.8.3 胍 366
习题 367
第12章 β-二羰基化合物 370
12.1 α-氢原子的酸性 370
12.2 酮式-烯醇式的互变异构 372
12.2.1 酮式-烯醇式互变异构平衡 372
12.2.2 酮式-烯醇式互变异构机理与反应性 374
12.2.3 烯醇化过程的立体化学 375
12.3 Claisen缩合反应 375
12.3.1 Claisen缩合反应机理 375
12.3.2 交叉酯缩合反应 377
12.3.3 Dieckmann缩合反应 378
12.4 β-二羰基化合物的其他反应 379
12.4.1 亚甲基活泼氢的取代反应 379
12.4.2 分解反应 380
12.5 β-二羰基化合物在有机合成中的应用 381
12.5.1 乙酰乙酸乙酯合成法 381
12.5.2 丙二酸二乙酯合成法 383
12.6 Michael加成反应 385
12.7 Perkin（珀金）反应 386
12.8 Knoevenagel缩合 387
习题 388
第13章 有机含氮化合物 390
13.1 硝基化合物 390
13.1.1 硝基化合物的分类和结构 390
13.1.2 硝基化合物的物理性质 391
13.1.3 硝基化合物的化学性质 393
13.1.4 硝基化合物的制备 398
13.2 胺 399
13.2.1 胺的分类和结构 399
13.2.2 胺的物理性质 401
13.2.3 胺的化学性质 403
13.2.4 季铵盐和季铵碱 409
13.2.5 胺的制备 410
13.3 重氮和偶氮化合物 413
13.3.1 重氮盐的制备——重氮化反应 413
13.3.2 重氮盐的结构 414
13.3.3 重氮盐的反应及在有机合成中的应用 415
13.4 腈类化合物 419
13.4.1 腈的结构及分类 419
13.4.2 腈的性质 419
13.5 异腈和异氰酸酯 421
13.5.1 异腈 421
13.5.2 异氰酸酯 421
习题 422
第14章 杂环化合物 426
14.1 杂环化合物的分类和命名 426
14.1.1 杂环化合物的分类 426
14.1.2 杂环化合物的命名 427
14.2 单杂环化合物的结构和芳香性 428
14.2.1 五元单杂环 428
14.2.2 六元单杂环 429
14.3 五元杂环化合物 430
14.3.1 五元杂环化合物的化学性质 431
14.3.2 重要的五元杂环化合物 433
14.4 六元杂环化合物 436
14.4.1 吡啶和喹啉 436
14.4.2 嘧啶和嘌呤 441
习题 442
第15章 碳水化合物 445
15.1 碳水化合物的来源和分类 445
15.1.1 碳水化合物的来源 445
15.1.2 碳水化合物的分类 445
15.2 单糖 446
15.2.1 单糖的结构 446
15.2.2 单糖的性质 453
15.3 脱氧单糖 458
15.4 氨基糖 458
15.5 低聚糖 459
15.5.1 蔗糖 459
15.5.2 麦芽糖 460
15.5.3 纤维二糖 460
15.5.4 乳糖 461
15.6 多糖 461
15.6.1 淀粉 462
15.6.2 纤维素 463
习题 464
第16章 氨基酸、蛋白质及核酸 466
Ⅰ 氨基酸 466
16.1 氨基酸的分类、命名与构型 466
16.1.1 氨基酸的分类 466
16.1.2 氨基酸的命名 467
16.1.3 氨基酸的构型 468
16.2 氨基酸的性质 468
16.3 氨基酸的来源与制法 470
Ⅱ 蛋白质 471
16.4 肽的结构和名称 471
16.5 多肽 473
16.5.1 多肽链的测定 473
16.5.2 多肽的合成 474
16.6 蛋白质 476
16.6.1 蛋白质的组成 476
16.6.2 蛋白质的性质 476
16.6.3 蛋白质的结构 477
Ⅲ 核酸 479
16.7 核酸的组成和结构 479
16.7.1 核糖及脱氧核糖 479
16.7.2 碱基 480
16.7.3 核苷 480
16.7.4 核苷酸 481
16.7.5 多聚核苷酸 481
16.8 核糖核酸和脱氧核糖核酸 482
16.8.1 DNA和RNA的一级结构 483
16.8.2 DNA的二级结构 483
16.8.3 RNA的二级结构 484
习题 485