第1章 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物分子中的化学键—共价键 2
1.2.1 共价键的类型 3
1.2.2 碳原子的杂化轨道 3
1.2.3 分子轨道理论 4
1.2.4 共振论 5
1.2.5 共价键的性质 6
1.3 有机化学反应的基本类型 9
1.3.1 自由基（游离基）反应 9
1.3.2 离子型反应 9
1.4 有机化学中的酸碱概念 10
1.4.1 质子理论 10
1.4.2 电子理论 10
1.5 有机化合物的分类 11
1.5.1 按基本骨架分类 11
1.5.2 按官能团分类 12
［阅读材料］绿色化学 13
习题 13
第2章 烷烃 15
2.1 烷烃的结构和异构现象 15
2.1.1 烷烃的结构 15
2.1.2 烷烃的异构现象 16
2.2 烷烃的命名 19
2.2.1 普通命名法 19
2.2.2 系统命名法 20
2.3 烷烃的性质 22
2.3.1 烷烃的物理性质 22
2.3.2 烷烃的化学性质 23
［阅读材料］生物能源 27
习题 28
第3章 烯烃炔烃二烯烃 30
3.1 烯烃和炔烃 30
3.1.1 烯烃和炔烃的结构 30
3.1.2 烯烃和炔烃的命名 33
3.1.3 烯烃和炔烃的物理性质 35
3.1.4 烯烃和炔烃的化学性质 36
3.2 二烯烃 44
3.2.1 二烯烃的分类和命名 44
3.2.2 共轭二烯烃 45
［阅读材料］番茄红素 50
习题 51
第4章 环烃 53
4.1 脂环烃 53
4.1.1 脂环烃的分类和命名 53
4.1.2 脂环烃的性质 54
4.1.3 环烷烃的稳定性 56
4.1.4 环烷烃的构象 57
4.2 芳香烃 62
4.2.1 芳香烃的分类和命名 62
4.2.2 苯的结构 64
4.2.3 芳香烃的物理性质 66
4.2.4 苯的化学性质 66
4.2.5 稠环芳香烃 72
4.2.6 非苯型芳香烃 76
［阅读材料］富勒烯 77
习题 78
第5章 对映异构 81
5.1 对映异构现象 81
5.1.1 对映异构现象和手性 81
5.1.2 分子的手性和对称性 83
5.2 对映异构体的旋光性 84
5.2.1 平面偏振光 84
5.2.2 旋光性和旋光度 85
5.2.3 旋光仪和比旋光度 86
5.3 对映异构体的标记 87
5.3.1 对映异构体的表示方法 87
5.3.2 对映异构体构型的标记 89
5.4 手性碳原子与对映异构体 91
5.4.1 含一个手性碳原子的化合物 91
5.4.2 含两个手性碳原子的化合物 92
5.4.3 不含手性碳原子的化合物 93
5.5 外消旋体及外消旋体的拆分 94
5.5.1 外消旋体 94
5.5.2 外消旋体的拆分 96
5.5.3 不对称合成 97
5.6 对映异构体的生物学意义 98
［阅读材料］手性药物 99
习题 100
第6章 卤代烃 103
6.1 卤代烃的分类和命名 103
6.1.1 卤代烃的分类 103
6.1.2 卤代烃的命名 104
6.2 卤代烃的性质 105
6.2.1 卤代烃的物理性质 105
6.2.2 卤代烃的化学性质 106
6.3 不饱和卤代烃的亲核取代反应 114
6.3.1 乙烯型卤代烃和卤代苯 114
6.3.2 烯丙基型卤代烃与苄基卤 115
6.3.3 孤立型卤代烃 115
［阅读材料］卤代烃与环境污染 116
习题 116
第7章 醇、酚、醚 119
7.1 醇 119
7.1.1 醇的分类和命名 119
7.1.2 醇的结构 121
7.1.3 醇的物理性质 121
7.1.4 醇的化学性质 122
7.2 酚 128
7.2.1 酚的分类和命名 128
7.2.2 酚的结构 129
7.2.3 酚的物理性质 129
7.2.4 酚的化学性质 130
7.3 醚 133
7.3.1 醚的分类和命名 133
7.3.2 醚的结构 134
7.3.3 醚的物理性质 134
7.3.4 醚的化学性质 134
7.3.5 冠醚 136
7.4 硫醇、硫酚及硫醚 137
7.4.1 硫醇、硫酚和硫醚的命名 137
7.4.2 硫醇、硫酚和硫醚的结构 138
7.4.3 硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 138
7.4.4 硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 138
［阅读材料］冠醚的发现与超分子化学 139
习题 140
第8章 醛、酮、醌 143
8.1 醛、酮 143
8.1.1 醛、酮的结构、分类和命名 143
8.1.2 醛、酮的物理性质 145
8.1.3 醛、酮的化学性质 146
8.2 醌 155
8.2.1 醌的结构和命名 155
8.2.2 醌的化学性质 156
［阅读材料］维生素K 157
习题 158
第9章 羧酸和取代羧酸 161
9.1 羧酸 161
9.1.1 羧酸的分类和命名 161
9.1.2 羧酸的物理性质 162
9.1.3 羧酸的结构和化学性质 164
9.2 取代羧酸 170
9.2.1 羟基酸 170
9.2.2 酮酸 175
［阅读材料］脂肪酸的生物学意义 178
习题 178
第10章 胺和含磷有机化合物 181
10.1 胺 181
10.1.1 胺的分类 181
10.1.2 胺的命名 182
10.1.3 胺的结构 183
10.1.4 胺的物理性质 184
10.1.5 胺的化学性质 184
10.1.6 季铵盐和季铵碱的性质 190
10.1.7 与医药有关的胺类化合物 191
10.2 重氮化合物和偶氮化合物 193
10.2.1 结构和命名 193
10.2.2 重氮盐的性质 193
10.3 有机磷化合物 196
10.3.1 膦的分类和命名 196
10.3.2 膦衍生物的命名 196
1O.3.3 常见的有机磷杀虫剂 197
［阅读材料］苯丙胺类化合物 198
习题 198
第11章 羧酸衍生物 201
11.1 羧酸衍生物的结构 201
11.2 羧酸衍生物的命名 201
11.2.1 酰卤的命名 202
11.2.2 酸酐的命名 202
11.2.3 酯的命名 202
11.2.4 酰胺的命名 203
11.3 羧酸衍生物的物理性质 204
11.4 羧酸衍生物的化学性质 204
11.4.1 酰基的亲核取代反应和反应机理 204
11.4.2 还原反应 208
11.4.3 酯的缩合反应 208
11.4.4 酰胺的性质 210
［阅读材料］β-内酰胺抗菌素 211
11.4.5 乙酰乙酸乙酯 212
11.5 重要的碳酸衍生物 214
11.5.1 氨基甲酸酯 214
11.5.2 脲（尿素） 214
11.5.3 胍 215
11.5.4 丙二酰脲 216
11.5.5 乙内酰脲 217
习题 217
第12章 杂环化合物 220
12.1 杂环化合物的分类和命名 220
12.1.1 杂环化合物的分类 220
12.1.2 杂环化合物的命名 221
12.2 含氮六元杂环 223
12.2.1 吡啶 223
12.2.2 嘧啶及其衍生物 227
12.3 含氮五元杂环 228
12.3.1 吡咯 228
12.3.2 咪唑、噻唑及其衍生物 231
12.4 稠杂环 233
12.4.1 喹啉及其衍生物 233
12.4.2 嘌呤及其衍生物 234
12.5 生物碱 235
12.5.1 生物碱的基本概念及分类 235
12.5.2 生物碱的一般性质 235
12.5.3 重要的生物碱 236
［阅读材料］紫杉醇 237
习题 238
第13章 脂类和萜类化合物 240
13.1 脂 240
13.1.1 油脂 240
13.1.2 磷脂和糖脂 244
13.2 甾族化合物 247
13.2.1 甾族化合物的基本骨架和命名 248
13.2.2 甾族化合物的构型和构象 249
13.2.3 生物体内重要的甾族化合物 249
13.2.4 合成甾族药物 252
13.3 萜类化合物 253
13.3.1 萜类化合物的结构 253
13.3.2 萜类化合物的分类和命名 253
13.3.3 单萜 254
13.3.4 重要的萜类化合物 256
［阅读材料］海洋甾体化合物 258
习题 258
第14章 糖类 260
14.1 单糖 260
14.1.1 单糖的开链结构和构型 260
14.1.2 单糖的环状结构 261
14.1.3 单糖的物理性质 265
14.1.4 单糖的化学性质 265
14.1.5 重要的单糖及其衍生物 268
14.2 低聚糖 271
14.2.1 重要的二糖 271
14.2.2 血型物质 273
14.3 多糖 274
14.3.1 淀粉 274
14.3.2 糖原 277
14.3.3 纤维素 277
14.3.4 右旋糖酐 277
14.3.5 蛋白多糖 278
［阅读材料］糖生物工程 279
习题 279
第15章 氨基酸、多肽和蛋白质 282
15.1 氨基酸 282
15.1.1 氨基酸的结构、分类和命名 282
15.1.2 氨基酸的性质 285
15.2 肽 287
15.2.1 肽的结构和命名 287
15.2.2 肽链结构测定 288
15.2.3 活性肽 291
15.3 蛋白质 292
15.3.1 蛋白质的元素组成 292
15.3.2 蛋白质的分类 293
15.3.3 蛋白质的分子结构 293
15.3.4 蛋白质的性质 297
［阅读材料］多肽及蛋白质类药物 300
习题 300
第16章 核酸 302
16.1 核酸的分类和化学组成 302
16.1.1 核酸的分类 302
16.1.2 核酸的化学组成 302
16.2 核苷和核苷酸 304
16.2.1 核苷 304
16.2.2 核苷酸 305
16.3 核酸的结构 306
16.3.1 核酸的一级结构 306
16.3.2 核酸的二级结构 309
16.4 核酸的性质 312
16.4.1 核酸的物理性质 312
16.4.2 核酸的酸碱性及水解 312
16.4.3 核酸的变性、复性和杂交 312
［阅读材料］DNA分析技术及其应用 313
习题 313
第17章 生物体内的化学变化（简介） 315
17.1 酶化学基础 315
17.1.1 酶的概念 315
17.1.2 酶催化作用的特点 315
17.1.3 酶的化学组成 316
17.1.4 酶的活性中心 317
17.1.5 酶的分类和命名 318
17.1.6 酶促反应的几个例子 318
［阅读材料］溶菌酶 320
17.2 生物自由基化学 320
17.2.1 自南基和活性氧 320
17.2.2 体内自由基的产生 321
17.2.3 体内自由基引发的一些反应 322
17.2.4 生物体内防御自由基损害的物质 324
习题 327
第18章 生物材料简介 328
18.1 高分子化合物概述 328
18.1.1 高分子化合物的基本概念 328
18.1.2 高分子化合物的分类和命名 329
18.1.3 高分子化合物的基本特征 331
18.2 生物医用材料的生物学评价 332
18.2.1 生物相容性的概念和原理 332
18.2.2 生物相容性的分类 333
18.2.3 生物学评价与新材料研究 333
18.3 高分子化合物在医药学上的应用 334
18.3.1 高分子化合物在医学上的应用 334
18.3.2 高分子材料在药学上的应用 338
18.3.3 生物医用材料的发展趋势 340
［阅读材料］生物降解材料 341
习题 341
第19章 波谱学基础 343
19.1 电磁波谱的基本概念 343
19.2 紫外光谱 344
19.3 红外光谱 345
19.3.1 红外光谱的基本原理 345
19.3.2 红外光谱的表示方法 346
19.3.3 基团的特征吸收频率与指纹区 347
19.3.4 红外光谱解析实例 349
19.4 核磁共振谱（NMR） 351
19.4.1 核磁共振谱的基本原理 351
19.4.2 化学位移 352
19.4.3 积分曲线与氢原子数目 354
19.4.4 自旋偶合和自旋裂分 354
19.4.5 1HNMR谱的解析 357
19.4.6 13C核磁共振谱简介 358
［阅读材料］磁共振成像 358
19.5 质谱 359
习题 360
参考文献 363
主题词索引（英中文词汇对照表） 364