1 绪论 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.1.1 有机化学的产生和发展 1
1.1.2 有机化学的研究范畴 1
1.2 有机化合物的特性 1
1.3 共价键理论简介 2
1.3.1 经典共价键理论 2
1.3.2 现代共价键理论 4
1.4 共价键的几个重要参数 5
1.4.1 键长 5
1.4.2 键角 5
1.4.3 键能和键的离解能 6
1.4.4 键的极性 7
1.5 有机化合物的分类 8
1.5.1 按碳架分类 8
1.5.2 按官能团分类 9
1.6 有机化合物结构测定简介 10
学习指导 10
2 烷烃 12
2.1 烷烃的通式和同分异构 12
2.2 有机化合物中碳原子和氢原子的分类 12
2.3 烷烃的命名 13
2.3.1 烷基的概念 13
2.3.2 普通命名法（习惯命名法） 13
2.3.3 系统命名法 14
2.4 烷烃的结构 15
2.4.1 碳原子的sp3杂化 15
2.4.2 σ键的形成和特点 15
2.5 烷烃的构象 16
2.5.1 乙烷的构象 16
2.5.2 正丁烷的构象 17
2.6 烷烃的物理性质 17
2.6.1 沸点 18
2.6.2 熔点 19
2.6.3 溶解度 19
2.6.4 相对密度 19
2.7 烷烃的化学性质 20
2.7.1 卤代反应 20
2.7.2 氧化反应 23
学习指导 24
3 烯烃和环烷烃 28
3.1 烯烃的结构 28
3.1.1 碳原子的sp2杂化 28
3.1.2 碳碳双键的形成 28
3.1.3 π键的特点 29
3.2 烯烃的通式和同分异构 29
3.3 烯烃的命名 30
3.3.1 常见烯基 30
3.3.2 系统命名 31
3.4 烯烃的物理性质 32
3.5 烯烃的化学性质 33
3.5.1 双键的加成反应 33
3.5.2 双键的氧化反应 39
3.5.3 α-氢原子的反应 40
3.5.4 烯烃的聚合反应 41
3.6 环烷烃的分类、同分异构和命名 41
3.6.1 分类和同分异构 41
3.6.2 命名 42
3.7 环烷烃的理化性质 43
3.7.1 加氢 43
3.7.2 与卤素反应 43
3.7.3 与卤化氢反应 44
3.8 环烷烃的结构 44
3.9 环己烷及其取代衍生物的构象 45
3.9.1 环己烷的构象 45
3.9.2 环己烷取代衍生物的构象 46
3.10 十氢萘的构象 47
学习指导 48
4 炔烃和二烯烃 54
4.1 炔烃的结构 54
4.1.1 碳原子的sp杂化 54
4.1.2 碳碳叁键的形成 54
4.2 炔烃的同分异构和命名 55
4.2.1 同分异构 55
4.2.2 命名 55
4.3 炔烃的物理性质 56
4.4 炔烃的化学性质 56
4.4.1 炔烃的加成反应 56
4.4.2 炔烃的氧化反应 58
4.4.3 炔氢的反应 59
4.4.4 聚合反应 59
4.5 二烯烃的分类和命名 60
4.6 共轭二烯烃的结构 60
4.6.1 共轭二烯烃的量子力学结构 61
4.6.2 共振论简介 61
4.7 共轭二烯烃的反应 62
4.7.1 1,4-加成（共轭加成） 62
4.7.2 狄尔斯-阿尔特反应 63
4.8 共轭加成的理论解释 63
学习指导 65
5 对映异构 71
5.1 手性分子和对映异构 71
5.1.1 偏光 71
5.1.2 旋光性物质和旋光度 71
5.1.3 手性分子和对映异构 73
5.2 含1个手性碳原子化合物的对映异构 73
5.3 对映异构体的表示方法和构型标记 74
5.3.1 对映异构体的表示方法 74
5.3.2 构型的标记 75
5.4 含2个手性碳原子化合物的对映异构 76
5.4.1 含2个不相同手性碳原子的化合物 76
5.4.2 含2个相同手性碳原子的化合物 77
5.5 不含手性碳原子化合物的对映异构 79
5.5.1 丙二烯型化合物 79
5.5.2 联苯型化合物 79
5.6 环状化合物的立体异构 80
5.7 外消旋体的拆分 81
学习指导 82
6 芳烃 86
6.1 苯的结构 86
6.1.1 凯库勒式 86
6.1.2 现代价键理论对苯分子结构的描述 87
6.1.3 共振论对苯分子结构的描述 87
6.2 苯及其同系物的同分异构和命名 88
6.2.1 同分异构 88
6.2.2 常见取代基 88
6.2.3 命名 88
6.3 苯及其同系物的物理性质 89
6.4 苯及其同系物的化学性质 89
6.4.1 苯环上的反应 89
6.4.2 烷基苯侧链的反应 94
6.5 芳环上亲电性取代反应的定位效应 95
6.5.1 定位基的分类 95
6.5.2 定位效应的理论解释 96
6.5.3 二取代苯的定位效应 98
6.5.4 定位效应在合成中的应用 99
6.6 稠环芳烃 100
6.6.1 稠环芳烃的命名 100
6.6.2 萘的结构 101
6.6.3 萘的化学性质 101
6.7 休克尔规则 102
学习指导 104
7 卤代烃 110
7.1 卤代烃的分类和命名 110
7.1.1 分类 110
7.1.2 命名 110
7.2 卤代烃的物理性质 111
7.3 卤代烃的化学性质 112
7.3.1 亲核性取代反应 112
7.3.2 消除反应 117
7.3.3 与金属镁反应 119
7.4 消除反应和取代反应的竞争 119
7.5 卤代烃中卤原子的活泼性 120
学习指导 121
8 醇和酚 127
8.1 醇 127
8.1.1 醇的分类和命名 127
8.1.2 醇的结构和物理性质 128
8.1.3 醇的化学性质 129
8.1.4 硫醇 136
8.1.5 醇的制备 137
8.2 酚 137
8.2.1 酚的分类和命名 137
8.2.2 酚的结构 138
8.2.3 酚的物理性质 138
8.2.4 酚的化学性质 139
8.2.5 酚的制备 144
学习指导 145
9 醚和环氧化合物 149
9.1 醚的分类和命名 149
9.1.1 醚的分类 149
9.1.2 醚的命名 149
9.2 醚的结构和物理性质 150
9.3 醚的化学性质 150
9.3.1 ？盐的生成 150
9.3.2 醚键的断裂 151
9.3.3 过氧化物的形成 151
9.4 环氧化物的开环反应 151
9.5 醚的制备 152
9.5.1 醇分子间脱水 152
9.5.2 威廉姆逊合成法 152
9.5.3 环醚的制备 153
9.6 冠醚 153
9.7 硫醚 154
学习指导 154
10 醛、酮和醌 158
10.1 醛、酮的分类和命名 158
10.2 羰基的结构 159
10.3 醛、酮的物理性质 159
10.4 醛、酮的化学性质 160
10.4.1 亲核性加成反应 160
10.4.2 α-氢原子的反应 164
10.4.3 氧化反应和还原反应 167
10.4.4 其他反应 169
10.5 醛、酮的制备 169
10.5.1 醇的氧化与脱氢 169
10.5.2 芳烃的氧化 170
10.5.3 傅—克反应 170
10.5.4 瑞穆—梯曼反应 170
10.5.5 盖特曼—柯赫反应 170
10.6 不饱和醛、酮 170
10.6.1 α,β-不饱和醛酮 170
10.6.2 烯酮 172
10.7 醌类 172
10.7.1 羰基的亲核加成反应 173
10.7.2 碳碳双键的加成反应 173
10.7.3 共轭加成反应 173
学习指导 173
11 羧酸及取代羧酸 179
11.1 羧酸 179
11.1.1 羧酸的分类和命名 179
11.1.2 羧酸的物理性质 180
11.1.3 羧酸的结构 180
11.1.4 羧酸的化学性质 180
11.2 取代羧酸 185
11.2.1 取代羧酸的分类和命名 185
11.2.2 卤代酸 186
11.2.3 羟基酸和酚酸 187
11.2.4 氨基酸 189
学习指导 192
12 羧酸衍生物 198
12.1 羧酸衍生物的命名 198
12.2 羧酸衍生物的物理性质 199
12.3 羧酸衍生物的化学性质 200
12.3.1 水解、醇解和氨（胺）解反应 200
12.3.2 还原反应 203
12.3.3 酯与格氏试剂的反应 204
12.3.4 酰胺的特殊性质 204
12.3.5 酯缩合反应 205
12.4 乙酰乙酸乙酯及其在合成中的应用 206
12.5 丙二酸二乙酯及其在合成中的应用 208
12.6 碳酸衍生物 209
学习指导 211
13 有机含氮化合物 217
13.1 硝基化合物 217
13.1.1 分类、命名和物理性质 217
13.1.2 硝基的结构 218
13.1.3 化学性质 218
13.2 胺类 220
13.2.1 胺的分类和命名 220
13.2.2 胺的结构和物理性质 222
13.2.3 胺的化学性质 223
13.2.4 季铵盐和季铵碱 229
13.2.5 胺的制备 231
13.3 重氮化合物与偶氮化合物 232
13.3.1 取代反应 232
13.3.2 偶联反应 233
学习指导 235
14 杂环化合物 241
14.1 杂环化合物的分类和命名 241
14.1.1 有特定名称的杂环名称及编号 241
14.1.2 标氢和活泼氢 243
14.2 六元杂环化合物 244
14.2.1 吡啶 244
14.2.2 吡喃 247
14.2.3 含2个杂原子的六元单杂环 247
14.3 五元杂环化合物 248
14.3.1 含1个杂原子的五元杂环化合物 248
14.3.2 含2个杂原子的五元杂环化合物 251
14.4 稠杂环类化合物 252
14.4.1 喹啉和异喹啉 252
14.4.2 吲哚 255
14.4.3 嘌呤 255
学习指导 256
15 糖类化合物 260
15.1 概述 260
15.2 单糖 260
15.2.1 单糖的结构 261
15.2.2 单糖的化学性质 264
15.2.3 重要的单糖及其衍生物 267
15.3 双糖 267
15.4 多糖 269
学习指导 271
16 萜类和甾体化合物 275
16.1 萜类化合物 275
16.1.1 结构及分类 275
16.1.2 单萜类化合物 275
16.1.3 其他萜类化合物 278
16.2 甾体化合物 280
16.2.1 甾体化合物的基本骨架和命名 280
16.2.2 甾体化合物的构型和构象 281
16.2.3 甾体化合物举例 282
学习指导 283
17 周环反应 286
17.1 分子轨道对称守恒原理 286
17.2 电环化反应 287
17.3 环加成反应 290
17.3.1 反应特点 290
17.3.2 环加成反应的理论要点 290
17.3.3 环加成反应的选择规律 290
17.3.4 理论解释 291
17.3.5 环加成反应实例 294
18 红外光谱和核磁共振谱 295
18.1 红外吸收光谱 296
18.1.1 基本原理 296
18.1.2 特征吸收峰 297
18.1.3 谱图解析举例 298
18.2 核磁共振谱 302
18.2.1 基本原理 302
18.2.2 屏蔽效应和化学位移 303
18.2.3 影响化学位移的因素 304
18.2.4 自旋偶合和自旋裂分 306
18.2.5 积分曲线 307
18.2.6 碳-13核磁共振谱 307
习题参考答案 310
复习与测试 326
阶段复习自测题（一）（第1～6章） 326
阶段复习自测题（二）（第7～12章） 329
阶段复习自测题（三）（第13～16章） 334
总复习自测题（一） 337
总复习自测题（二） 341
名词索引 346
中国药科大学《有机化学》教学日历（供参考） 350