第1章 合成烷烃 1
1.1还原反应 1
1.1.1烯的还原 1
1.1.2炔的还原 11
1.1.3芳香化合物的还原 12
1.1.4卤化物的还原 16
1.1.5醛（酮）的还原 21
1.2碳负离子与卤代烷的反应 23
1.3碳负离子与羰基化合物的反应 24
1.4Micheal加成 27
1.5其他类型的碳碳键合成法 29
第2章 合成烯烃 31
2.1炔的还原 31
2.1.1炔的顺式还原 31
2.1.2炔的反式还原 32
2.2炔的加成反应 35
2.2.1炔的Micheal加成反应 35
2.2.2酸与炔的加成反应 36
2.2.3金属化合物参与的炔加成 37
2.2.4自由基加成 38
2.3消除反应 39
2.3.1醇的消除 39
2.3.2卤代烷的消除 41
2.3.3酯的消除 42
2.3.4胺的消除 44
2.3.5醚的消除 45
2.4缩合反应 46
2.4.1金属化合物参与的缩合反应 46
2.4.2羰基α-碳的缩合反应 47
2.4.3Wittig反应 51
2.4.4其他反应 52
2.5烯烃复分解 54
2.6丙二烯的合成 55
2.6.1炔基合成丙二烯 55
2.6.2羰基化合物合成丙二烯 56
第3章 合成炔 58
3.1消除反应 58
3.1.1羟基的消除 58
3.1.2卤代烷的消除 59
3.1.3烯基醚的消除 61
3.2缩合、偶联反应 62
3.3其他类型合成炔的反应 64
第4章 合成羟基化合物 66
4.1氧化 66
4.1.1烷烃的氧化 66
4.1.2羰基α位的氧化 70
4.1.3烯烃的氧化 71
4.2还原 76
4.2.1醛（酮）的还原 76
4.2.2羧酸的还原 83
4.2.3酯的还原 85
4.2.4酰氯的还原 89
4.2.5环氧烷烃的氢化开环 89
4.2.6氢化脱苄基 90
第5章 合成醛（酮） 93
5.1氧化 93
5.1.1羟基氧化成醛（酮） 93
5.1.2醚氧化成酮 108
5.1.3卤代烷的氧化 108
5.1.4烷基的氧化 111
5.1.5烯的氧化 117
5.1.6炔的氧化 120
5.1.7酚氧化成醌 121
5.2还原 123
5.2.1酯的还原 123
5.2.2酰卤的还原 124
5.2.3酰胺的还原 126
5.2.4腈的还原 127
5.3酰化 128
5.3.1芳香化合物的酰化 128
5.3.2非芳香碳原子的酰化 137
第6章 合成羧酸 146
6.1氧化 146
6.1.1羟基氧化成羧基 146
6.1.2醛（酮）氧化成羧酸 149
6.1.3烷烃的氧化 150
6.1.4烯的氧化 151
6.2水解 152
6.2.1酯水解 152
6.2.2酰胺的水解 154
6.2.3酸酐的开环反应 155
6.2.4腈的水解 156
第7章 合成酯 158
7.1氧化 158
7.1.1醛氧化成酯 158
7.1.2醚氧化成酯 159
7.2酰化 160
7.2.1烷羟基的酰化 160
7.2.2酚羟基的酰化 182
7.3醇解 184
7.3.1酰胺的醇解 184
7.3.2酯交换 184
7.3.3腈的醇解 186
第8章 合成酰胺 187
8.1氧化 187
8.1.1胺的氧化 187
8.1.2亚胺的氧化 188
8.2胺的酰化 188
第9章 合成腈 193
9.1氧化 193
9.2脱水反应 193
9.2.1酰胺的脱水 193
9.2.2肟脱水 195
9.3取代反应 196
9.3.1卤代芳烃的氰取代 196
9.3.2芳香胺的氰取代 197
9.3.3卤代烷的氰取代 198
9.3.4磺酸酯的氰取代 199
第10章 合成胺 200
10.1酰胺的还原 200
10.2腈的还原 203
10.3硝基（亚硝基）的还原 205
10.4叠氮化合物的还原 210
10.5亚胺的还原 212
10.6腙、肟的还原 216
10.7氢化脱磺酰基 217
第11章 合成硝基化合物 220
11.1氧化 220
11.1.1胺的氧化 220
11.1.2肟的氧化 221
11.2取代 222
11.2.1芳香化合物的硝化 222
11.2.2卤代烷的硝化 224
11.2.3氧杂环丙烷的硝化开环 225
11.2.4磺酸酯的硝基取代 226
第12章 合成卤代烷 227
12.1烷烃的卤化 227
12.1.1烯丙基的卤代 227
12.1.2苄位卤代 228
12.1.3羰基α位的卤代 230
12.2烯的卤化 234
12.2.1端基烯的单卤代 234
12.2.2烯的卤化加成 236
12.2.3烯的双卤化加成 237
12.2.4端基烯的双卤代 239
12.3炔的卤化 240
12.3.1炔的单卤化 240
12.3.2炔的双卤化 241
12.4苯的卤化 242
12.5羟基的卤置换 246
12.5.1烷羟基的卤置换 246
12.5.2酚羟基的卤置换 250
12.6羧酸的卤化 252
12.6.1羧酸转化为酰氯 252
12.6.2脱羧卤置换 253
第13章 合成杂环 255
13.1合成三元杂环 255
13.1.1合成氧杂环丙烷 255
13.1.2合成硫杂环丙烷 260
13.1.3合成氮杂环丙烷 263
13.1.4合成二氮杂环丙烷 267
13.1.5合成2H-氮杂环丙烯啶 269
13.2合成四元杂环 271
13.2.1合成氧杂环丁烷 271
13.2.2合成硫杂环丁烷 275
13.2.3合成氮杂环丁烷 276
13.3合成五元杂环 279
13.3.1合成含一个杂原子的五元环 279
13.3.2合成含两个杂原子的五元环 290
13.3.3合成含两个以上杂原子的五元环 302
13.4合成六元环 304
13.4.1合成含一个杂原子的六元环 304
13.4.2合成含两个杂原子的六元环 319
13.4.3合成含两个以上杂原子的六元环 324
第14章 重排反应 330
14.1亲核重排 330
14.1.1Arndt-Eistert重排 330
14.1.2Baeyer-Villiger重排 331
14.1.3Beckmann重排 334
14.1.4二苯基乙二酮-二苯基羟基乙酸重排 337
14.1.5Curtius重排 339
14.1.6Hofmann重排 342
14.1.7Lossen重排 344
14.1.8Neber重排 346
14.1.9Pinacol重排 348
14.1.10Schmidt重排 351
14.1.11Wagner-Meerwein重排 353
14.1.12Wolff重排 354
14.2亲电重排 356
14.2.1Favorski重排 356
14.2.2Stevens重排 357
14.2.3Wittig重排 359
14.3自由基重排 360
14.4周环重排 361
14.4.1Claisen重排 361
14.4.2Cope重排 366
14.4.3Fisher吲哚合成 368
14.5芳香族重排 370
14.5.1Bamberger重排 370
14.5.2Fries重排 371
14.5.3Smiles重排 371
14.5.4Sommelet重排 372
第15章 常用有机合成试剂的制备 374
1.甲乙酸酐 374
2.对甲苯磺酸乙酸酐 374
3.异丙醇铝 375
4.苯磺酰叠氮化物 375
5.邻苯二酚硼烷 376
6.N-苯甲酰基-N-苯基羟胺 376
7.9-硼双环［3.1.1］壬烷 377
8.硼烷-1，4-氧硫杂环己烷 377
9.N-溴代乙酰胺 378
10.N-溴代丁二酰亚胺（N-溴代琥珀酰亚胺） 378
11.次氯酸叔丁酯 379
12.叔丁基氢过氧化物 380
13.光气 380
14.N，N′-羰基二咪唑 381
15.氯甲基甲基醚 381
16.间氯过氧苯甲酸 382
17.N-氯代丁二酰亚胺（N-氯化琥珀酰亚胺） 382
18.2-氯代四氢呋喃 383
19.Dess-Martin试剂 383
20.二氯乙烯酮 384
21.二甲基铜锂 384
22.氯化氢 385
23.N-羟基丁二酰亚胺（N羟基琥珀酰亚胺） 385
24.N-碘代丁二酰亚胺（N-碘代琥珀酰亚胺） 386
25.琼斯试剂 387
26.劳威森试剂 387
27.二乙氨基锂 388
28.二异丙基氨基锂 388
29.六甲基二硅基氨基锂 389
30.甲烷磺酸酐 389
31.甲基锂 390
32.甲基碘化镁 390
33.叔丁醇钾 391
34.吡啶-N-氧化物 391
35.氯铬酸吡啶鎓盐 391
36.乙炔钠 392
37.钠汞齐 392
38.三乙酰氧基硼氢化钠 393
39.硼氢化四甲基铵 393
40.对甲苯磺酰肼 394
41.过氧三氟乙酸 394
42.锌-铜偶（锌铜齐） 394