第1章 药物合成实验的一般知识 1
1.1药物合成实验中有机化学试剂常识 1
有机化学试剂的特有性质 1
有机化学试剂取用常识 5
1.2药物合成实验应注意的基本事项 6
实验室的一般注意事项 6
火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防 7
事故的处理与急救 9
1.3危险物质和危险装置的使用 10
汞的安全使用 10
压缩气体钢瓶的安全使用 12
其他危险化合物的使用注意事项 13
1.4实验预习、实验记录和实验报告 16
实验预习与预习报告 16
实验记录 16
实验报告 17
产率的计算 18
阅读材料：药物合成实验室废弃物的处置 19
第2章 药物合成实验的基本技能与操作 23
2.1合成中常规基本技能和操作 23
抽真空 23
粉碎 28
溶解与熔化 29
加热与冷却 32
萃取与色谱技术 37
过滤与离心分离 52
干燥 56
蒸馏和浓缩 61
脱色和重结晶 70
升华 74
2.2微量和半微量实验基本知识 76
仪器 76
反应装置 81
操作要点 86
参考文献 88
第3章 药物合成实验 89
3.1卤化反应 89
氯代环己烷（Chlorocyclohexane）的制备 89
对-溴乙酰苯胺（p-Brom-N-acetanilide）的制备 91
1-溴丙烷（1-Bromopropane）的制备 92
对氯苯酚（4-Chlorophenol）的制备 93
阅读材料：卤化剂种类 96
3.2酰化反应 103
1，2，3，5-O-四乙酰基-D-呋喃核糖（1，2，3，5-O-Tetraacetyl-D-ribo furanose）的制备 103
对甲基苯乙酮（p-Methylacetophenone）的制备 105
N，N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺（N，N-Diethyl-3-methylbenzamide）的制备 107
阿司匹林（Aspirin）的制备 109
阅读材料：酰化反应在保护反应中的应用 112
3.3烃化反应 115
相转移催化合成dl-扁桃酸（Mendilic Acid） 115
dl-扁桃酸的拆分 118
β-甲氧基萘的制备 122
阅读材料：与手性有关的概念与术语 123
3.4缩合反应 126
苯妥英钠（Phenytoin Sodium）的制备 126
盐酸苯海索（Benzhenol Hydroehloride）的制备 130
肉桂酸（trans-Cinnamic Acid）的制备 132
阅读材料：分子内环化反应 134
3.5重排反应 138
邻氨基苯甲酸（Anthranilic Acid）的制备——Hofmann重排 138
对苯二酚双乙酸酯（Hydroquinone Diacetate）的制备——Fries重排 140
阅读材料：重排反应类型 141
3.6氧化反应 148
环己酮（Cyclohexanone）的制备 148
己二酸（Adipic Acid）的制备 149
间氯过氧苯甲酸（m-Choroperoxybenzoic Acid）的制备 153
阅读材料：Sharpless氧化反应（一个极有价值的不对称催化氧化反应） 154
3.7还原反应 157
苯佐卡因（Benzocaine）的制备 157
氢化肉桂酸（Hydrocinnamic Acid）的制备 159
葡甲胺（N-Methylglucamine）的制备 160
羰基还原的立体化学 163
阅读材料：常压和加压催化氢化 165
3.8其他合成实验 171
对硝基苯乙腈（p-Nitrobenzyl Cyanide）的制备 171
对硝基苯乙酸（p-Nitrophenylacetic Acid）的制备 173
β-甲基呋喃丙烯酸乙酯［Ethyl3-（furan-2-yl）but-2-enoate］的制备 174
阅读材料：硝化反应与硝化剂 177
3.9综合实验 180
香豆素-3-羧酸（Coumarin-3-carboxylic Acid）的制备 180
盐酸普萘洛尔（Propranolol Hydrochloride）的制备 182
硝苯地平（Nifedipine）的制备 184
曲尼司特（Tranilast）的制备 185
联苯乙酸（Felbinac）的制备 188
阅读材料：药物合成策略与方法的新发展 191
附录1 C、H、N、O等原子量累加表和常用元素的原子量表 197
附录2 常用溶剂与试剂的1H NMR和13 C NMR数据 202
附录3 常用有机溶剂的纯化 206
附录4 常用酸碱溶液相对密度及百分含量表 211
附录5 常用溶剂极性与水中溶解度表 215
附录6 溶剂混溶性表 216
附录7 各种显色剂及其配制方法 217
附录8 各类化合物的常用鉴别方法 218