第1章 绪论 1
1.1 有机化合物及其一般特征 1
1.1.1 有机化合物与有机化学 1
1.1.2 有机化合物的一般性质特征 1
1.1.3 有机化合物的一般结构特征 2
1.2 有机化合物中的共价键 2
1.2.1 共价键的形成 2
1.2.2 共价键的属性 3
1.2.3 共价键的断裂及有机化学反应类型 3
1.3 有机化合物的分类 4
1.3.1 按碳架分类 4
1.3.2 按官能团分类 4
1.4 有机化合物的表示方式 5
1.5 有机化合物的命名 6
1.5.1 系统命名法与IUPAC命名法 6
1.5.2 普通命名法 12
1.5.3 衍生物命名法 13
1.5.4 俗名 13
1.6 危险化学品中的有机物与典型有机反应中的危险因素 13
1.6.1 危险化学品中的有机物 13
1.6.2 典型有机反应中危险因素的识别 16
1.6.3 工业生产中化学品危害预防与控制的一般措施 17
阅读材料1：《首批重点监管的危险化学品名录（有机物部分）》 17
阅读材料2：《第二批重点监管的危险化学品名录（有机物部分）》 18
【习题】 19
第2章 饱和烃 21
Ⅰ烷烃 21
2.1 烷烃的命名 21
2.2 烷烃的结构 22
2.2.1 通式、同系物与同分异构体 22
2.2.2 烷烃的杂化与成键方式 23
2.2.3 烷烃的结构特征与稳定构象 24
2.3 烷烃的物理性质 26
2.3.1 沸点 26
2.3.2 熔点 27
2.3.3 相对密度 27
2.3.4 溶解度 27
2.4 烷烃的危险性 28
2.5 烷烃的化学性质 28
2.5.1 取代反应与自由基 28
2.5.2 氧化、裂解及异构化反应 29
Ⅱ 环烷烃 30
2.6 环烷烃的命名 30
2.6.1 单环烃的命名 31
2.6.2 联环烃的命名 32
2.6.3 螺环烃的命名 32
2.6.4 桥环烃的命名 32
2.6.5 俗名 33
2.7 环烷烃的结构 33
2.7.1 环烷烃的同分异构体 33
2.7.2 小环的结构与稳定性 33
2.7.3 六元环的结构与稳定构象 34
2.8 环烷烃的物理性质 35
2.9 环烷烃的危险性 36
2.10 环烷烃的化学性质 36
2.10.1 取代反应 36
2.10.2 开环加成反应 36
2.10.3 还原反应 36
2.10.4 氧化反应 37
阅读材料1：饱和烃中的典型危险化学品 37
阅读材料2：裂化反应的危险性分析 38
【习题】 38
第3章 不饱和烃 40
Ⅰ 烯烃和炔烃 40
3.1 烯烃和炔烃的结构 40
3.1.1 烯烃的杂化与成键方式 40
3.1.2 烯烃的立体构型与同分异构体 41
3.1.3 炔烃的杂化与成键方式 41
3.1.4 炔烃的同分异构体 43
3.2 不饱和烃的命名 43
3.2.1 单烯烃的命名 43
3.2.2 二烯烃的命名 43
3.2.3 环烯烃的命名 43
3.2.4 炔烃及烯炔的命名 44
3.3 烯烃和炔烃的物理性质 44
3.4 烯烃和炔烃的危险性 45
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 45
3.5.1 亲电加成与马氏规则 45
3.5.2 还原反应 51
3.5.3 聚合反应 51
3.5.4 氧化反应 52
3.5.5 α-氢的卤代反应 54
3.5.6 炔氢的反应 54
Ⅱ 二烯烃 55
3.6 二烯烃的分类 55
3.7 1，3-丁二烯的结构 56
3.8 常见共轭体系及共轭效应 57
3.8.1 π-π共轭体系与π-π共轭效应 57
3.8.2 p-π共轭体系与p-π共轭效应 58
3.8.3 超共轭体系与σ-π、σ-p超共轭效应 58
3.8.4 共轭效应的传递 59
3.9 共轭二烯烃的化学性质 59
3.9.1 亲电加成反应 59
3.9.2 双烯合成 60
阅读材料1：不饱和烃中的典型危险化学品 60
阅读材料2：聚合反应的危险性分析 62
【习题】 62
第4章 芳烃 65
4.1 芳烃的分类 65
4.2 芳烃的命名 65
4.2.1 单环芳烃的命名 65
4.2.2 多环芳烃的命名 67
4.2.3 多官能团芳香化合物的命名 67
4.3 芳烃的结构 67
4.3.1 苯的结构及单环芳烃的同分异构体 67
4.3.2 萘、蒽、菲的结构及同分异构体 68
4.3.3 非苯芳烃的结构及芳香性 69
4.4 芳烃的物理性质 69
4.5 芳烃的危险性 70
4.6 芳烃的化学性质 71
4.6.1 亲电取代反应 71
4.6.2 加成反应与还原反应 77
4.6.3 氧化反应 78
4.6.4 α-氢的反应 79
4.7 芳香环上亲电取代定位规律 79
4.7.1 单取代苯的定位规律 79
4.7.2 定位规律的解释 80
4.7.3 二取代苯的定位规律 85
4.7.4 单取代萘的定位规律 85
阅读材料1：芳香烃中的典型危险化学品 86
阅读材料2：烷基化反应的危险性分析 87
【习题】 87
第5章 对映异构 90
5.1 同分异构的分类 90
5.2 关于对映异构的几个基本概念 90
5.2.1 旋光性、手性、对映体及外消旋体 90
5.2.2 手性分子的判断 92
5.3 含一个手性碳的化合物 93
5.3.1 分子构型的表示方法 93
5.3.2 分子构型的命名 94
5.4 含两个手性碳的化合物 95
5.4.1 含两个不同手性碳的化合物 95
5.4.2 含两个相同手性碳的化合物 96
阅读材料：手性与药物活性 96
【习题】 98
第6章 卤代烃 100
6.1 卤代烃的分类与命名 100
6.1.1 卤代烃的分类 100
6.1.2 卤代烃的命名 100
6.2 卤代烃的物理性质 101
6.3 卤代烃的危险性 101
6.4 卤代烷的结构与化学性质 101
6.4.1 卤代烷的结构 101
6.4.2 亲核取代反应与瓦尔登转换 102
6.4.3 消除反应与札依采夫规则 107
6.4.4 亲核取代反应与消除反应的竞争 108
6.4.5 与金属的反应 109
6.5 卤代烯烃与卤代芳烃 111
阅读材料1：卤代烃中的典型危险化学品 113
阅读材料2：氯化反应的危险性分析 114
【习题】 114
第7章 醇酚醚 118
Ⅰ 醇 118
7.1 醇的分类 118
7.2 醇的命名 118
7.2.1 普通命名法 118
7.2.2 系统命名法 118
7.3 醇的物理性质 119
7.4 醇的危险性 120
7.5 醇的结构与化学性质 120
7.5.1 醇的结构 120
7.5.2 酸碱性 120
7.5.3 亲核性 121
7.5.4 亲核取代反应 124
7.5.5 消除反应 127
7.5.6 氧化反应 127
Ⅱ 酚 129
7.6 酚的分类与命名 129
7.7 酚的物理性质 130
7.8 酚的危险性 130
7.9 苯酚的结构与化学性质 131
7.9.1 苯酚的结构 131
7.9.2 酸性及其影响因素 131
7.9.3 亲核性 132
7.9.4 配位性 133
7.9.5 亲电取代反应 133
7.9.6 氧化反应与还原反应 135
Ⅲ 醚 135
7.10 醚的分类与命名 135
7.10.1 醚的分类 135
7.10.2 简单醚的命名 135
7.10.3 复杂醚的命名 136
7.10.4 环醚和冠醚的命名 136
7.11 醚的物理性质 137
7.12 醚的危险性 137
7.13 醚的结构与化学性质 138
7.13.1 醚的结构 138
7.13.2 弱碱性 138
7.13.3 亲核取代反应 138
7.13.4 克莱森重排反应 139
7.13.5 氧化反应 140
阅读材料1：醇酚醚中的典型危险化学品 140
阅读材料2：硝化反应及催化反应的危险性分析 142
【习题】 142
第8章 醛和酮 146
8.1 醛和酮的分类与命名 146
8.1.1 醛和酮的分类 146
8.1.2 简单醛酮的命名 146
8.1.3 复杂醛酮的命名 146
8.2 醛和酮的物理性质 148
8.3 醛和酮的危险性 148
8.4 羰基的结构与醛酮的化学性质 149
8.4.1 羰基的结构 149
8.4.2 亲核加成反应及影响因素 149
8.4.3 α-氢的反应 158
8.4.4 氧化反应和还原反应 160
阅读材料1：醛酮中的典型危险化学品 163
阅读材料2：还原反应的危险性分析 163
【习题】 164
第9章 羧酸及其衍生物 167
Ⅰ羧酸 167
9.1 羧酸的分类与命名 167
9.1.1 羧酸的分类 167
9.1.2 羧酸的命名 167
9.2 羧酸的物理性质 168
9.3 羧酸的危险性 168
9.4 羧基的结构与羧酸的化学性质 168
9.4.1 羧基的结构 168
9.4.2 酸性及影响因素 169
9.4.3 亲核取代反应 171
9.4.4 还原反应 173
9.4.5 脱羧反应 173
9.4.6 α-氢的反应 174
Ⅱ羧酸衍生物 175
9.5 羧酸衍生物的命名 175
9.5.1 酰卤的命名 175
9.5.2 酰胺的命名 175
9.5.3 酸酐的命名 176
9.5.4 酯的命名 176
9.6 羧酸衍生物的物理性质 176
9.7 羧酸衍生物的危险性 177
9.8 羧酸衍生物的结构与化学性质 177
9.8.1 羧酸衍生物的结构 177
9.8.2 亲核取代反应 178
9.8.3 还原反应 181
9.8.4 α-氢的反应 182
9.8.5 酰胺的特殊反应 183
9.9 β-二羰基化合物概述 184
阅读材料1：羧酸及其衍生物中的典型危险化学品 186
阅读材料2：氧化反应的危险性分析 187
【习题】 187
第10章 含氮有机化合物 191
Ⅰ 硝基化合物 191
10.1 硝基化合物的物理性质 191
10.2 硝基化合物的危险性 191
10.3 芳香族硝基化合物的结构与化学性质 192
10.3.1 硝基的结构 192
10.3.2 还原反应 193
10.3.3 取代反应 193
Ⅱ胺与季铵化合物 194
10.4 胺的分类与命名 194
10.4.1 胺的分类 194
10.4.2 胺的命名 195
10.4.3 季铵化合物的命名 195
10.5 胺与季铵化合物的物理性质 196
10.5.1 胺的物理性质 196
10.5.2 季铵化合物的物理性质 196
10.6 胺的危险性 196
10.7 胺的结构与化学性质 197
10.7.1 胺的结构 197
10.7.2 碱性及其影响因素 198
10.7.3 亲核性 198
10.7.4 亲电取代反应 201
10.8 季铵碱的化学性质 202
Ⅲ重氮化合物与偶氮化合物 203
10.9 重氮化合物与偶氮化合物概述 203
10.9.1 重氮化合物概述 203
10.9.2 偶氮化合物概述 204
10.10 重氮化合物的化学性质 204
10.10.1 取代反应 204
10.10.2 还原反应 205
10.10.3 偶联反应 206
Ⅳ腈的概述 207
阅读材料1：含氮有机化合物中的典型危险化学品 208
阅读材料2：重氮化反应的危险性分析 209
【习题】 209
第11章 含硫、含磷有机化合物 212
Ⅰ 含硫有机化合物 212
11.1 含硫有机物的分类 212
11.2 含硫有机物的危险性 213
11.3 硫醇、硫酚、硫醚概述 214
11.3.1 硫醇、硫酚、硫醚的命名 214
11.3.2 硫醇、硫酚、硫醚的物理性质 214
11.3.3 硫醇与硫酚的酸性 215
11.3.4 硫原子的亲核性 215
11.3.5 氧化反应 216
11.4 磺酸概述 216
11.4.1 磺酸的命名 216
11.4.2 磺酸的物理性质 216
11.4.3 酸性 217
11.4.4 取代反应 217
Ⅱ 含磷有机化合物概述 218
阅读材料1：有机硫农药与含硫药物 220
阅读材料2：磺化反应的危险性分析 221
【习题】 221
第12章 杂环化合物与生物分子 223
Ⅰ 杂环化合物 223
12.1 芳香性杂环化合物的分类及命名 224
12.1.1 芳香性杂环化合物的分类 224
12.1.2 芳香性杂环化合物的命名 225
12.2 简单芳杂环化合物的结构 226
12.3 简单芳杂环化合物的化学性质 226
12.3.1 酸碱性 226
12.3.2 亲核性 227
12.3.3 取代反应 227
12.4 含芳杂环的药物举例 229
Ⅱ 生物分子 230
12.5 类脂 230
12.6 糖 231
12.6.1 单糖 231
12.6.2 多糖 234
12.7 蛋白质 235
12.7.1 氨基酸 235
12.7.2 多肽与蛋白质 237
12.8 核酸 238
【习题】 240
索 引 242
附录一 居住区大气中有害有机物的最高容许浓度表 246
附录二 典型有机危险品的防爆防火安全参数 246
附录三 接触或混合能引起燃烧的有机物 249
附录四 职业性接触毒物危害程度分级及其行业举例 249
习题答案 251
参考文献 264