第1章 有机化学实验基本知识 1
1.1 基本要求 1
1.1.1 实验室规则 1
1.1.2 安全知识与事故预防及急救 2
1.1.3 实验废物的处理 4
1.1.4 实验预习、记录与实验报告 4
1.1.5 有机化学常用数据库和期刊文献 5
1.2 有机化学实验常用的玻璃仪器及设备 9
1.2.1 常用玻璃仪器及使用规范 9
1.2.2 常用玻璃仪器的洗涤、干燥与保养 10
1.2.3 常用的设备及其使用与维护 11
1.3 有机化学实验常用反应装置 13
1.3.1 回流装置 13
1.3.2 蒸馏装置 13
1.3.3 搅拌装置 13
1.3.4 安装实验装置的注意事项 14
1.4 化学试剂的使用常识 14
1.4.1 化学试剂的规格 14
1.4.2 化学试剂的称量与量取 15
第2章 有机化学实验基本操作与技术 16
2.1 加热和冷却 16
2.1.1 常用的加热方式 16
2.1.2 冷却方法 17
2.2 干燥和干燥剂 17
2.2.1 液体有机物的干燥 17
2.2.2 固体有机物的干燥 19
实验一无水乙醚的制备 20
2.3 有机化合物的物理常数测定 21
2.3.1 熔点的测定 21
2.3.2 沸点的测定 24
2.3.3 折射率的测定 24
2.4 重结晶 27
2.4.1 基本原理 27
2.4.2 选择适宜的溶剂 27
2.4.3 重结晶操作 29
实验二 乙酰苯胺重结晶及熔点的测定 31
实验三 水杨酸的重结晶 33
实验四 工业苯甲酸的重结晶 34
2.5 色谱法 35
2.5.1 色谱法基本原理 35
2.5.2 薄层色谱 35
2.5.3 纸色谱 37
2.5.4 柱色谱 37
实验五偶氮苯和苏丹Ⅲ的分离(薄层色谱) 40
实验六 天门冬氨基酸和蛋氨酸的分离(纸色谱) 41
实验七 APC药片成分分析(薄层色谱) 42
实验八碱性湖蓝和荧光黄的分离(柱色谱) 44
2.6 回流 45
2.6.1 回流装置类型及操作 45
2.6.2 回流操作的注意事项 45
2.7 萃取 45
2.7.1 萃取原理 46
2.7.2 液-液萃取操作 46
2.7.3 固-液萃取操作 47
2.7.4 萃取操作中的注意事项 48
2.7.5 乳化现象及解决方法 48
2.8 常压蒸馏 48
2.8.1 蒸馏原理 48
2.8.2 蒸馏操作 49
2.8.3 蒸馏操作的注意事项 49
实验九萃取和蒸馏 51
2.9 水蒸气蒸馏 53
2.9.1 基本原理 53
2.9.2 水蒸气蒸馏操作 54
2.10 减压蒸馏 56
2.10.1 基本原理 56
2.10.2 基本操作 57
2.10.3 减压蒸馏操作中的注意事项 59
2.11 简单分馏 60
2.11.1 基本原理 60
2.11.2 基本操作 61
2.12 升华 62
2.13 有机化合物结构表征 63
2.13.1 红外光谱 63
2.13.2 核磁共振谱 67
第3章 有机化合物的制备 71
3.1 基础合成实验 71
实验十环己烯的制备 72
实验十一正溴丁烷的制备 74
实验十二叔丁基氯的制备 76
实验十三正丁基醚的制备 78
实验十四 甲基叔丁基醚的制备 80
实验十五 乙酸异戊酯的制备 82
实验十六 苯甲酸乙酯的制备 84
实验十七邻苯二甲酸二丁酯的制备 86
实验十八乙酰苯胺的制备 88
实验十九苯甲醇和苯甲酸的制备 90
实验二十 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 92
实验二十一 肉桂酸的制备 94
实验二十二苯乙酮的制备 96
实验二十三对叔丁基苯酚的制备 98
实验二十四 乙酰乙酸乙酯的制备 100
实验二十五4-苯基-2-丁酮的制备 102
实验二十六邻氨基苯甲酸的制备 104
实验二十七 三乙基苄基氯化铵的制备 106
实验二十八7,7-二氯双环[4.1.0]庚烷的制备 108
3.2 综合实验 110
实验二十九2-甲基-2-己醇的制备及表征 110
实验三十 乙酰水杨酸的制备及表征 112
实验三十一对硝基苯胺的制备及表征 114
实验三十二8-羟基喹啉的制备及表征 116
实验三十三香豆素-3-羧酸的制备及表征 118
实验三十四 肉桂酸乙酯的制备及1H NMR鉴定顺反异构 120
实验三十五7-羟基-4-甲基香豆素的制备及结构测定 122
实验三十六二苯甲醇的合成及表征 123
实验三十七 苯频哪醇和苯频哪酮的合成 126
实验三十八对氨基苯磺酰胺的合成 128
实验三十九苄基巴比妥酸的合成 132
实验四十 四苯甲烷的合成 134
第4章 天然产物的提取 138
实验四十一 花生米中油脂的提取 139
实验四十二 橙皮中橙皮油的提取 141
实验四十三 茶叶中咖啡碱的提取 143
实验四十四 菠菜色素的提取和分离 145
实验四十五 槐花米中芦丁和槲皮素的分离提取 147
第5章 设计性实验 150
5.1 设计性实验简介 150
5.2 设计性实验的设计方法 150
5.2.1 教师引导 150
5.2.2 学生探究 151
5.2.3 验证假设并得出结果 152
5.3 总结及撰写实验报告 153
5.4 基于有机合成方法学的实验设计 154
5.4.1 设计目的 154
5.4.2 背景知识 154
5.4.3 设计要求 156
实验四十六 苯甲酸乙酯的合成实验设计 157
实验四十七 己二酸的绿色合成实验设计 158
实验四十八 布洛芬的合成实验设计 159
5.5 天然产物的分离提取和结构检测实验设计 160
5.5.1 设计目的 160
5.5.2 背景知识 160
5.5.3 设计要求 160
实验四十九从丁香花中提取丁香油的实验设计 161
实验五十 食用天然色素的提取实验设计 162
实验五十一从甘草中提取甘草次酸的实验设计 163
附录 164
附录1 常用有机溶剂沸点、密度表 164
附录2 一些溶剂与水形成的二元共沸物 165
附录3 常用有机溶剂的纯化 166
附录4 危险化学药品的使用与保存 169
附录5 有机化学实验中常用英文缩写和中英文对照 172
参考文献 173