第1篇 有机化学概论 3
第1章 结构与性能概论 3
1.1 有机化合物和有机化学 3
1.1.1 有机化合物 3
1.1.2 有机化学 3
1.2 结构特征 5
1.2.1 共价键的形成——价键法、分子轨道法 5
1.2.2 共振论简介 9
1.2.3 共价键的基本属性 11
1.2.4 构造式表示法 15
1.2.5 键的极性在共价键链上的传递——诱导效应 17
1.3 反应类型和反应试剂的分类 18
1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型 18
1.3.2 反应中间体的概念 19
1.3.3 反应试剂的分类 20
1.4 两类控制反应 22
1.5 酸碱的概念 23
1.5.1 质子酸碱理论 23
1.5.2 电子酸碱理论 26
1.6 溶剂的分类及溶剂化作用 26
1.6.1 溶剂的分类 27
1.6.2 溶剂化作用 27
习题 28
第2章 分类及命名 30
2.1 分类方法 30
2.1.1 按碳架分类 30
2.1.2 按官能团结构分类 31
2.2 命名方法 33
2.2.1 化学介词、表示链结构的形容词和基 33
2.2.2 命名法概述 37
2.3 系统命名法 39
2.3.1 基本方法 39
2.3.2 烃的命名 41
2.3.3 烃衍生物的命名 45
2.3.4 混合官能团化合物的命名 50
2.3.5 杂环化合物的命名（见14.1.2节） 50
习题 50
第3章 同分异构现象 56
3.1 构造异构现象 56
3.1.1 骨（碳）架异构现象 56
3.1.2 官能团位置异构现象 58
3.1.3 官能团异构现象 58
3.1.4 互变异构现象 59
3.2 构象异构现象 59
3.2.1 链烷烃的构象异构现象 59
3.2.2 环烷烃的构象异构现象 62
3.3 几何异构现象 66
3.3.1 含双键化合物的几何异构现象 66
3.3.2 碳环化合物的顺反异构现象 68
3.4 对映异构现象 68
3.4.1 含手性碳原子化合物的对映异构现象 68
3.4.2 手性碳原子的构型表示与标记 70
3.4.3 费歇尔投影式与分子构型 73
3.4.4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象 74
3.4.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象 74
3.4.6 碳环化合物的对映异构现象 76
3.4.7 构象对映体和构象非对映体 77
3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成 78
3.5.1 旋光性的测定 78
3.5.2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性 79
3.5.3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性 80
3.5.4 分子结构与旋光性 82
3.5.5 外消旋体的拆分 83
3.5.6 不对称合成概念 84
习题 85
第4章 结构的表征 90
4.1 研究有机化合物结构的基本程序 90
4.2 红外光谱 92
4.2.1 基本原理 92
4.2.2 重要官能团的吸收区域 94
4.2.3 红外光谱图及其解析 96
4.3 核磁共振谱 97
4.3.1 1H-NMR的基本原理 97
4.3.2 1H-NMR的化学位移 99
4.3.3 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分 102
4.3.4 1H-NMR的谱图解析 105
4.3.5 13C-NMR谱简介 107
4.4 紫外光谱 109
4.4.1 紫外光谱图 109
4.4.2 基本原理 110
4.4.3 吸收带的分类 111
4.4.4 谱图的解析 112
4.5 质谱 115
4.5.1 基本原理 115
4.5.2 质谱仪和质谱图 115
4.5.3 烃化合物的质谱特征 116
4.5.4 谱图的解析 117
习题 118
第2篇 烃及卤代烃 125
第5章 饱和烃 125
5.1 烷烃的分类及结构 125
5.2 链烷烃的物理性质 126
5.3 烷烃的化学性质 129
5.3.1 卤代反应 129
5.3.2 其它取代反应 133
5.3.3 氧化反应 134
5.3.4 裂解及异构反应 135
5.4 小环烷烃的特殊性质 136
5.4.1 小环烷烃的结构及不稳定性 136
5.4.2 小环烷烃的化学性质 137
5.5 多环烷烃 139
5.5.1 十氢化萘 139
5.5.2 金刚烷 140
习题 141
第6章 不饱和烃 143
6.1 分类及结构 143
6.1.1 烯烃的分类 143
6.1.2 炔烃的分类 143
6.1.3 烯烃的结构 143
6.2 烯烃的物理性质 144
6.3 烯烃的加成反应 144
6.3.1 加氢反应 144
6.3.2 亲电加成反应 146
6.3.3 亲电加成反应机理 149
6.3.4 溴化氢自由基加成反应 153
6.3.5 羰基合成反应 154
6.4 烯烃的聚合反应与共聚合反应 155
6.4.1 聚合反应 155
6.4.2 共聚合反应 157
6.5 烯烃的氧化反应 157
6.5.1 氧化剂氧化 157
6.5.2 分子氧氧化 158
6.5.3 臭氧氧化 158
6.5.4 过氧化氢氧化 159
6.6 烯烃的复分解反应 159
6.6.1 复分解反应 159
6.6.2 反应机理 160
6.7 α－氢的反应 161
6.7.1 卤代反应 161
6.7.2 氧化反应 162
6.8 炔烃的化学性质 163
6.8.1 亲电加成反应 163
6.8.2 亲核加成反应 163
6.8.3 重要应用的加成反应 164
6.8.4 催化加氢和还原反应 165
6.8.5 聚合反应 166
6.8.6 氧化反应 167
6.8.7 炔氢的反应 167
6.9 二烯烃的分类及结构 168
6.9.1 分类 168
6.9.2 结构 169
6.10 共轭体系及共轭效应 171
6.10.1 共轭体系 171
6.10.2 共轭效应 174
6.11 共轭二烯烃的化学性质 175
6.11.1 1，4－加成反应 175
6.11.2 动力学控制与热力学控制 176
6.11.3 聚合及共聚合反应 177
6.11.4 周环反应 179
6.11.5 环戊二烯的反应 182
习题 184
第7章 芳香烃 188
7.1 分类 188
7.1.1 按苯环数目和结合方式分类 188
7.1.2 按4n十2规则的n分类 189
7.2 苯的结构及芳香性 190
7.2.1 苯结构研究的历史 190
7.2.2 价键理论对苯结构的处理 192
7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理 192
7.3 单环芳烃的物理性质 193
7.4 苯环上的亲电取代反应 194
7.4.1 反应类型及反应机理 195
7.4.2 一元取代苯的定位规律 201
7.4.3 二元取代苯的定位规律 206
7.4.4 定位规律的应用 207
7.5 苯的加成反应与氧化反应 209
7.5.1 加成反应 209
7.5.2 氧化反应 210
7.6 苯侧链上的反应 210
7.6.1 α-H的反应 210
7.6.2 共轭双键上的反应 211
7.7 多环芳烃 212
7.7.1 稠环芳烃 212
7.7.2 多苯代脂烃 219
7.7.3 联环芳烃 220
7.7.4 富勒烯 220
7.8 非苯芳烃 222
7.8.1 休克尔的（4n＋2）π电子规则 223
7.8.2 非苯芳烃 224
7.9 烃的来源及加工 226
7.9.1 烃的来源 226
7.9.2 石油加工 227
7.9.3 天然气加工 229
7.9.4 煤加工 229
习题 231
第8章 卤代烃 235
8.1 卤代烃的分类和结构 235
8.1.1 分类 235
8.1.2 结构 235
8.2 卤代烃的物理性质 237
8.3 卤代烷的亲核取代反应 239
8.3.1 亲核取代反应类型 239
8.3.2 亲核取代反应机理及影响因素 241
8.4 卤代烷的消除反应 249
8.4.1 反应机理 250
8.4.2 反应的取向和立体化学 251
8.4.3 取代反应和消除反应的竞争 253
8.5 不饱和卤代烃 254
8.5.1 卤代烯烃 254
8.5.2 卤苯 256
8.6 多卤代烃 259
8.6.1 多卤代烷烃 259
8.6.2 有机氟化合物 261
8.7 金属有机化合物 264
8.7.1 有机镁化合物 264
8.7.2 有机锂化合物 266
8.7.3 有机铝化合物 268
8.8 卤代烃的还原 269
习题 269
第3篇 含氧有机化合物 277
第9章 醇、酚、醚 277
9.1 醇的结构和分类 277
9.1.1 结构 277
9.1.2 分类 277
9.2 醇的物理性质 278
9.3 醇的化学性质 280
9.3.1 酸性和碱性 280
9.3.2 羟基的取代反应 281
9.3.3 脱水反应 285
9.3.4 氧化和脱氢反应 288
9.4 酚的结构、分类和物理性质 291
9.4.1 结构 291
9.4.2 分类 292
9.4.3 物理性质 292
9.5 酚的化学性质 293
9.5.1 羟基上的反应 293
9.5.2 环上的亲电取代反应 297
9.5.3 氧化和还原反应 303
9.6 醚的结构、分类和物理性质 304
9.6.1 结构 304
9.6.2 分类 304
9.6.3 物理性质 305
9.7 醚的化学性质 305
9.7.1 碱性 306
9.7.2 醚键的断裂 306
9.7.3 氧化反应 307
9.7.4 芳香醚的重排反应 308
9.8 环醚 310
9.8.1 1，2－环醚 310
9.8.2 冠醚 311
习题 312
第10章 醛、酮、醌 317
10.1 醛和酮的分类与结构 317
10.1.1 分类 317
10.1.2 结构 318
10.2 醛、酮的物理性质 319
10.3 羰基的亲核加成反应 320
10.3.1 与水加成 321
10.3.2 与醇加成 321
10.3.3 与亚硫酸氢钠加成 323
10.3.4 与氢氰酸加成 324
10.3.5 与金属有机化合物加成 325
10.3.6 与氨及其衍生物的加成 326
10.3.7 与维蒂希试剂的反应 329
10.4 α-H的反应 329
10.4.1 酸性及互变异构 329
10.4.2 卤代反应 330
10.4.3 缩合反应 331
10.4.4 珀金反应和安息香缩合 334
10.5 醛、酮的氧化和还原 335
10.5.1 醛、酮的氧化反应 335
10.5.2 醛、酮的还原反应 337
10.6 α，β－不饱和醛、酮 340
10.6.1 亲电加成 341
10.6.2 亲核加成 341
10.6.3 烯酮化合物 344
10.7 二羰基化合物 345
10.7.1 乙二醛 345
10.7.2 β－二酮 345
10.8 醌 347
10.8.1 结构和分类 347
10.8.2 化学性质 349
习题 353
第11章 羧酸及其衍生物 357
11.1 羧酸及其衍生物的结构和分类 357
11.1.1 羧酸的结构和分类 357
11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 359
11.2 羧酸及其衍生物的物理性质 360
11.2.1 羧酸的物理性质 360
11.2.2 羧酸衍生物的物理性质 362
11.3 羧酸的化学性质 362
11.3.1 酸性 362
11.3.2 羧酸衍生物的生成 364
11.3.3 还原反应 367
11.3.4 脱羧反应 368
11.3.5 α-H的卤代反应 369
11.4 羧酸衍生物的化学性质 369
11.4.1 酰氯的化学性质 370
11.4.2 酸酐的化学性质 371
11.4.3 酯的化学性质 373
11.4.4 酰胺的化学性质 375
11.4.5 羧酸衍生物的还原 377
11.4.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 378
11.5 羟基酸和羰基酸 378
11.5.1 羟基酸 379
11.5.2 羰基酸 380
11.6 碳酸衍生物 385
11.6.1 碳酸酯及原酸酯 385
11.6.2 碳酰氯 386
11.6.3 碳酰胺 387
习题 388
第4篇 含氮、硫、磷、硅有机化合物及杂环化合物 395
第12章 含氮有机化合物 395
12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 395
12.1.1 分类与结构 395
12.1.2 物理性质 396
12.2 硝基化合物的化学性质 397
12.2.1 α-H的活泼性 397
12.2.2 还原反应 398
12.2.3 硝基对苯环的影响 399
12.3 胺的分类及结构 400
12.3.1 分类 400
12.3.2 结构 401
12.4 胺的物理性质 402
12.5 胺的化学性质 403
12.5.1 碱性 404
12.5.2 弱酸性 405
12.5.3 氮上的烃基化反应 406
12.5.4 氮上的酰基化反应 406
12.5.5 与亚硝酸的反应 407
12.5.6 芳胺环上的取代反应 408
12.5.7 氧化反应 410
12.5.8 季铵盐及季铵碱 411
12.6 烯胺 414
12.6.1 结构 414
12.6.2 烷基化和酰基化反应 415
12.6.3 迈克尔加成反应 416
12.7 腈 417
12.7.1 物理性质 417
12.7.2 化学性质 417
12.8 异腈及异氰酸酯 419
12.8.1 异腈 419
12.8.2 异氰酸酯 420
12.9 重氮及偶氮化合物 422
12.9.1 重氮盐的制备及其结构 422
12.9.2 重氮盐的化学性质及其应用 423
习题 427
第13章 含硫、磷和硅有机化合物 432
13.1 含硫有机化合物结构和分类 432
13.1.1 结构 432
13.1.2 分类 433
13.2 硫醇和硫酚 434
13.2.1 结构、存在和物理性质 434
13.2.2 化学性质 435
13.3 硫醚 438
13.3.1 结构、存在和物理性质 438
13.3.2 化学性质 438
13.4 磺酸 440
13.4.1 分类和物理性质 440
13.4.2 化学性质 440
13.4.3 重要的磺酸及其衍生物 441
13.5 含磷有机化合物结构和分类 443
13.5.1 分类 443
13.5.2 烃基膦的结构 445
13.5.3 化学性质 446
13.5.4 应用 447
13.6 含硅有机化合物 450
13.6.1 结构 450
13.6.2 重要的有机硅化合物 451
13.6.3 在有机合成中的应用 453
习题 455
第14章 杂环化合物 457
14.1 分类与命名 457
14.1.1 分类 457
14.1.2 命名 457
14.2 结构与芳香性 459
14.2.1 五元单杂环 459
14.2.2 六元单杂环 461
14.3 重要的五元杂环化合物 462
14.3.1 呋喃 462
14.3.2 噻吩 463
14.3.3 吡咯 464
14.3.4 五元杂环亲电取代反应定位规律 467
14.3.5 α－呋喃甲醛 468
14.3.6 咪唑 469
14.3.7 五元单杂环衍生物的合成 470
14.4 重要的六元杂环化合物 471
14.4.1 吡啶及甲基吡啶 471
14.4.2 吡啶环的合成 475
14.4.3 嘧啶 475
14.5 重要的稠杂环化合物 476
14.5.1 喹啉及异喹啉 476
14.5.2 吲哚 479
14.5.3 嘌呤 480
习题 481
第5篇 天然有机化合物 487
第15章 糖类 487
15.1 糖类的分类及单糖的命名 487
15.1.1 糖类的分类 487
15.1.2 单糖的命名 488
15.2 单糖的结构 489
15.2.1 开链式结构和构型 489
15.2.2 氧环式结构和构象 490
15.3 单糖的化学性质 492
15.3.1 差向异构化 492
15.3.2 还原反应 493
15.3.3 氧化反应 494
15.3.4 糖脎的生成 495
15.3.5 羟基的反应 496
15.3.6 增长与缩短糖类碳链的方法 498
15.4 重要的单糖 498
15.4.1 葡萄糖 498
15.4.2 果糖 499
15.4.3 核糖 500
15.5 低聚糖 501
15.5.1 蔗糖 501
15.5.2 麦芽糖 502
15.5.3 乳糖 502
15.5.4 纤维二糖和棉子糖 503
15.5.5 环糊精 504
15.6 多糖 505
15.6.1 多糖的分类及结构 505
15.6.2 常见的多糖 508
习题 511
第16章 氨基酸、蛋白质及核酸 513
16.1 氨基酸的分类及结构 513
16.1.1 分类 513
16.1.2 构型 515
16.2 α－氨基酸的来源及制法 515
16.2.1 蛋白质水解 515
16.2.2 α－卤代酸氨解 516
16.2.3 斯特雷克尔合成法 516
16.2.4 盖布瑞尔合成法 516
16.3 氨基酸的性质 517
16.3.1 α－氨基酸的物理性质 517
16.3.2 化学性质 518
16.4 肽的结构及命名 521
16.5 多肽的结构测定及合成 522
16.5.1 结构的测定 522
16.5.2 合成 524
16.6 蛋白质的分类、组成和性质 527
16.6.1 分类 527
16.6.2 组成 527
16.6.3 性质 527
16.7 蛋白质的结构 529
16.7.1 一级结构 529
16.7.2 二级结构 529
16.7.3 三级结构 529
16.7.4 四级结构 530
16.8 核酸 530
16.8.1 组成 531
16.8.2 核糖及脱氧核糖 531
16.8.3 碱基 532
16.8.4 核苷 532
16.8.5 核苷酸 533
16.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸 533
16.9.1 核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构 533
16.9.2 脱氧核糖核酸的二级结构 534
16.9.3 核酸的功能 535
习题 536
第17章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱 539
17.1 类脂 539
17.1.1 油脂和蜡 539
17.1.2 磷脂 544
17.2 萜 547
17.2.1 开链单萜 548
17.2.2 单环单萜 549
17.2.3 双环单萜 549
17.2.4 多萜 550
17.2.5 青蒿素 552
17.3 甾族化合物 552
17.3.1 概述 552
17.3.2 甾醇 554
17.3.3 胆汁酸 555
17.3.4 甾族激素 555
17.4 生物碱 556
17.4.1 生物碱的含义、存在及制取 556
17.4.2 生物碱的通性 557
17.4.3 重要的生物碱 557
习题 561
第6篇 有机合成基础 565
第18章 有机合成基础 565
18.1 有机合成的意义和要求 565
18.2 碳骨架的建立 566
18.2.1 增长碳链的方法 566
18.2.2 缩短碳链的方法 568
18.2.3 形成碳环的方法 570
18.3 选择性控制 573
18.3.1 化学选择性控制 573
18.3.2 区域选择性控制 576
18.3.3 立体选择性控制 578
18.4 有机合成路线设计 579
18.4.1 逆合成法分析 579
18.4.2 合成路线的选择 585
18.4.3 典型合成举例 587
18.5 绿色合成原理 597
18.5.1 使用绿色的反应原料 597
18.5.2 使用无毒无害的溶剂和助剂与无溶剂反应 598
18.5.3 选择原子经济性反应 600
18.5.4 选择绿色合成技术 600
习题 602
附录 605
1．本书所用符号及缩写 605
2．中文索引 606
3．英文人名索引 614
参考文献 616
后记 617