第1章 绪论 1
1.1 有机化学的研究内容 1
1.2 有机化合物的一般特点 2
1.3 有机化合物的分类 2
1.3.1 按碳架分类 2
1.3.2 按官能团分类 3
1.4 有机化合物分子结构和构造式 4
1.5 共价键 5
1.5.1 共价键的形成 5
1.5.2 共价键的属性 9
1.6 有机反应的基本类型 12
1.6.1 均裂 12
1.6.2 异裂 12
1.7 有机化合物的研究方法 13
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习题 15
第2章 烷烃 17
2.1 烷烃的通式和同分异构 17
2.1.1 烷烃的通式 17
2.1.2 烷烃的同分异构 17
2.2 烷基的概念 18
2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 18
2.2.2 烷基 18
2.3 烷烃的命名 18
2.3.1 普通命名法 19
2.3.2 衍生命名法 19
2.3.3 系统命名法 19
2.4 烷烃的结构 20
2.4.1 碳碳σ键的形成 20
2.4.2 烷烃的构象 21
2.5 烷烃的物理性质 23
2.5.1 沸点（b.p.） 24
2.5.2 熔点（m.p.） 24
2.5.3 相对密度 25
2.5.4 溶解度 25
2.5.5 折射率 25
2.6 烷烃的化学性质 25
2.6.1 自由基取代反应 26
2.6.2 氧化反应 30
2.6.3 异构化反应 30
2.6.4 裂化反应 30
2.7 烷烃的来源和制法 31
2.7.1 烷烃的来源 31
2.7.2 烷烃的制法 32
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习题 33
第3章 不饱和烃 36
3.1 烯烃和炔烃的结构 36
3.1.1 碳碳双键的形成 37
3.1.2 碳碳叁键的组成 37
3.1.3 π键的特性 38
3.2 烯烃和炔烃的通式和同分异构 38
3.2.1 烯烃和炔烃的通式 38
3.2.2 烯烃和炔烃的同分异构 38
3.3 烯烃和炔烃的命名 39
3.3.1 烯烃、炔烃的衍生命名法 39
3.3.2 烯烃、炔烃的系统命名法 39
3.3.3 烯烃顺反异构的命名 41
3.4 烯烃和炔烃的物理性质 43
3.5 烯烃和炔烃的化学性质 44
3.5.1 加氢 45
3.5.2 亲电加成 47
3.5.3 自由基加成 57
3.5.4 亲核加成 59
3.5.5 氧化反应 59
3.5.6 α-氢原子的反应 62
3.5.7 炔烃的活泼氢反应 64
3.5.8 聚合反应 66
3.6 烯烃和炔烃的来源和制法 68
3.6.1 烯烃的来源 68
3.6.2 烯烃的制法 68
3.6.3 乙炔的工业生产 69
3.6.4 炔烃的制法 69
3.7 二烯烃的分类和命名 70
3.7.1 二烯烃的分类 70
3.7.2 二烯烃的命名和异构现象 71
3.8 二烯烃的结构 71
3.8.1 丙二烯的结构 71
3.8.2 1，3-丁二烯烃的结构 72
3.9 共轭体系 73
3.9.1 π-π共轭体系 73
3.9.2 p-π共轭体系 74
3.9.3 超共轭体系 75
3.9.4 共轭体系的特点 76
3.9.5 共轭效应的类型 76
3.10 共振论 76
3.10.1 共振论的基本概念 76
3.10.2 采用共振论注意的问题 78
3.10.3 共振论的应用 79
3.11 共轭二烯烃的化学性质 79
3.11.1 亲电加成反应 79
3.11.2 1，4-亲电加成的理论解释 81
3.11.3 双烯合成反应——Diels-Alder反应 82
3.11.4 电环化反应 85
3.11.5 周环反应 87
3.11.6 聚合反应与合成橡胶 87
3.12 共轭二烯烃的制法 88
3.12.1 1，3-丁二烯的工业制法 88
3.12.2 2-甲基-1，3-丁二烯的制法 89
3.12.3 环戊二烯的制法和化学性质 89
阅读材料 90
习题 91
第4章 脂环烃 96
4.1 脂环烃的分类和命名 96
4.1.1 分类 96
4.1.2 命名 97
4.2 环烷烃的物理性质 100
4.3 脂环烃的化学性质 100
4.3.1 取代反应 100
4.3.2 加成反应 101
4.3.3 氧化反应 102
4.3.4 异构化反应 103
4.3.5 裂化反应 103
4.4 环烷烃的结构和环的稳定性 103
4.4.1 环烷烃的结构 103
4.4.2 环烷烃的燃烧热 104
4.5 环己烷及其衍生物的构象 105
4.5.1 环己烷的构象 105
4.5.2 环己烷衍生物的构象 107
4.6 脂环烃的来源和制法 109
4.6.1 脂环烃的来源 109
4.6.2 脂环烃的制法 109
阅读材料 110
习题 112
第5章 芳烃 115
5.1 芳烃的分类、构造异构和命名 115
5.1.1 分类 115
5.1.2 构造异构和命名 116
5.2 苯分子的结构 117
5.2.1 苯的Kekulé结构式 117
5.2.2 价键理论 118
5.2.3 分子轨道模型 118
5.2.4 共振论对苯分子结构的解释 118
5.3 芳烃的物理性质 120
5.4 单环芳烃的化学性质 121
5.4.1 亲电取代反应 121
5.4.2 加成反应 125
5.4.3 氧化反应 126
5.4.4 芳烃侧链的反应 126
5.5 苯环上亲电取代反应机理 127
5.5.1 卤化反应机理 128
5.5.2 硝化反应机理 129
5.5.3 磺化反应机理 130
5.5.4 烷基化反应机理 130
5.5.5 酰基化反应机理 131
5.6 苯环上亲电取代反应的定位规则 131
5.6.1 定位基的分类 131
5.6.2 定位基的理论解释 132
5.6.3 二取代苯亲电取代反应的定位规则 137
5.6.4 定位规则在合成中的应用 138
5.7 芳烃的来源 139
5.7.1 从煤焦油中分离 139
5.7.2 石油的芳构化 139
5.7.3 烷基苯制取苯乙烯 140
5.8 多环芳烃 140
5.8.1 联苯 140
5.8.2 萘 141
5.8.3 蒽和菲 146
5.8.4 其它稠环芳烃 147
5.9 芳香性 非苯芳烃 148
5.9.1 Hückel规则和芳香性 148
5.9.2 非苯芳烃 150
5.10 富勒烯 152
阅读材料 153
习题 156
第6章 对映异构 159
6.1 有机化合物的旋光性 159
6.1.1 旋光性 160
6.1.2 旋光性与结构的关系 160
6.2 分子的对称因素和手性 162
6.2.1 对称因素 162
6.2.2 手性和对映体 163
6.3 构型的表示和命名 163
6.3.1 构型的表示方法 163
6.3.2 构型的命名 164
6.4 含一个手性碳原子的对映异构 167
6.5 含两个手性碳原子的对映异构 167
6.5.1 含两个相同手性碳原子的对映异构 167
6.5.2 含两个不同手性碳原子的对映异构 168
6.6 不含手性碳原子的对映异构 169
6.6.1 丙二烯型化合物 169
6.6.2 联苯型化合物 170
6.7 手性有机化合物的合成 171
6.7.1 潜手性碳原子 171
6.7.2 外消旋体的拆分 171
6.7.3 手性合成（不对称合成） 173
阅读材料 175
习题 176
第7章 卤代烃 180
7.1 卤代烃的分类和命名 180
7.1.1 分类 180
7.1.2 命名 180
7.2 卤代烃的物理性质 181
7.3 卤代烷的化学性质 182
7.4 卤代烷的亲核取代反应 182
7.4.1 水解反应 182
7.4.2 醇解反应 183
7.4.3 氰解反应 183
7.4.4 氨解反应 184
7.4.5 与硝酸银作用 184
7.4.6 与卤离子的交换反应 184
7.5 亲核取代反应机理及影响因素 184
7.5.1 单分子亲核取代反应机理 185
7.5.2 双分子亲核取代反应机理 186
7.5.3 分子内亲核取代反应机理 187
7.5.4 影响亲核取代反应的因素 188
7.6 卤代烷的消除反应 191
7.6.1 脱卤化氢反应 191
7.6.2 Saytzeff消除规则 191
7.6.3 脱卤素 192
7.7 卤代烷消除反应机理及影响因素 192
7.7.1 单分子消除反应机理 193
7.7.2 双分子消除反应机理 193
7.7.3 影响消除反应的因素 195
7.8 亲核取代反应和消除反应的关系 195
7.8.1 烷基结构的影响 195
7.8.2 进攻试剂的影响 196
7.8.3 溶剂的影响 196
7.8.4 反应温度的影响 196
7.9 卤代烷与金属的反应 196
7.9.1 与金属镁的反应——Grignard试剂的生成 197
7.9.2 与金属钠的反应 198
7.9.3 与金属锂的反应 198
7.10 卤代烷的制法 199
7.10.1 由不饱和烃制备 199
7.10.2 由醇制备 199
7.10.3 卤离子交换 199
7.11 卤代烯烃 200
7.11.1 卤代烯烃的分类和命名 200
7.11.2 卤代烯烃的化学性质 200
7.11.3 卤代烯烃的制法 202
7.12 卤代芳烃 203
7.12.1 卤代芳烃的分类及命名 203
7.12.2 卤代芳烃的物理性质 203
7.12.3 卤代芳烃的化学性质 204
7.12.4 卤代芳烃的制法 208
7.13 有机氟化物 209
7.13.1 重要的有机氟化物 209
7.13.2 有机氟化物的制法 210
阅读材料 212
习题 213
第8章 光波谱分析在有机化学中的应用 218
8.1 概述 218
8.2 紫外光谱（UV） 218
8.2.1 紫外光谱 218
8.2.2 电子跃迁 219
8.2.3 谱图解析示例 219
8.3 红外光谱（IR） 221
8.3.1 红外光谱与分子振动 221
8.3.2 各种基团的特征频率 223
8.3.3 谱图解析示例 224
8.4 核磁共振谱（NMR） 225
8.4.1 核磁共振 225
8.4.2 化学位移 226
8.4.3 自旋偶合和裂分 228
8.4.4 谱图解析示例 230
8.4.5 13C-NMR简介 231
8.5 质谱（MS） 231
8.5.1 基本原理 231
8.5.2 质谱解析示例 232
阅读材料 233
习题 234
第9章 醇、酚和醚 236
9.1 醇和酚的分类、同分异构和命名 236
9.1.1 醇和酚的分类 236
9.1.2 醇和酚的同分异构 237
9.1.3 醇和酚的命名 237
9.2 醇和酚的结构 239
9.3 醇和酚的物理性质 239
9.4 醇和酚的化学性质——共性 241
9.4.1 弱酸性和弱碱性 241
9.4.2 醚的生成 243
9.4.3 酯的生成 245
9.4.4 氧化反应 246
9.4.5 与三氯化铁的显色反应 249
9.5 醇的特性 249
9.5.1 与氢卤酸反应 249
9.5.2 与卤化磷反应 251
9.5.3 与亚硫酰氯反应 252
9.5.4 脱水反应 253
9.6 酚的特性 257
9.6.1 卤化反应 257
9.6.2 硝化反应 257
9.6.3 磺化反应 258
9.6.4 烷基化和酰基化反应 258
9.6.5 与二氧化碳的反应 259
9.6.6 与甲醛的反应 260
9.6.7 与丙酮的反应 261
9.6.8 还原反应 262
9.7 醇的制法 262
9.7.1 由烯烃制备 262
9.7.2 卤代烃的水解 263
9.7.3 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原 263
9.7.4 由Grignard试剂制备 264
9.8 酚的制法 264
9.8.1 卤代芳烃的水解 264
9.8.2 芳磺酸盐的碱熔 265
9.8.3 芳胺重氮盐的水解 265
9.8.4 由异丙苯制备 265
9.9 多元醇 266
9.10 醚的结构和命名 267
9.10.1 醚的结构 267
9.10.2 醚的命名 268
9.11 醚的物理性质 269
9.12 醚的化学性质 270
9.12.1 ？盐的生成 270
9.12.2 醚键的断裂 270
9.12.3 过氧化物的生成 272
9.13 醚的制法 272
9.13.1 由醇脱水 272
9.13.2 Williamson合成法 273
9.13.3 乙烯基醚的制取 273
9.14 环醚 273
9.14.1 环氧化合物的性质 274
9.14.2 环氧化合物的制备 276
9.14.3 大环多醚——冠醚 276
阅读材料 277
习题 278
第10章 醛、酮和醌 283
10.1 醛、酮的结构和命名 284
10.1.1 醛和酮的结构 284
10.1.2 醛和酮的命名 284
10.2 醛和酮的物理性质 286
10.3 醛和酮的化学性质 287
10.3.1 醛、酮的反应类型及羰基的反应活性 287
10.3.2 羰基的亲核加成反应 289
10.3.3 α-氢原子的反应 297
10.4 醛和酮的制法 304
10.4.1 烯烃和炔烃的氧化 304
10.4.2 同碳二卤代物水解 305
10.4.3 醇氧化或脱氢 305
10.4.4 羰基合成 306
10.4.5 酰氯和酯的还原 306
10.4.6 由芳烃制备 306
10.5 α，β-不饱和醛酮的特性 307
10.5.1 亲电加成 307
10.5.2 亲核加成 308
10.5.3 氧化 309
10.5.4 还原 309
10.6 醌的结构和命名 310
10.7 醌的化学性质 311
10.7.1 还原反应 311
10.7.2 加成反应 312
10.8 醌的制法 312
阅读材料 313
习题 314
第11章 羧酸及其衍生物 317
11.1 羧酸的分类和命名 317
11.2 羧酸的物理性质 318
11.3 羧酸的化学性质 320
11.3.1 酸性 321
11.3.2 羧酸衍生物的生成 323
11.3.3 羧基的还原反应 326
11.3.4 脱羧反应 327
11.3.5 α-氢原子的卤化反应 328
11.4 羧酸的制法 328
11.4.1 氧化法 329
11.4.2 水解法 330
11.4.3 Grignard试剂与CO2作用 330
11.4.4 酚酸的合成 331
11.5 取代酸 331
11.5.1 卤代酸 332
11.5.2 羟基酸 333
11.6 羧酸衍生物的分类和命名 335
11.7 羧酸衍生物的物理性质 335
11.8 羧酸衍生物的化学性质 337
11.8.1 酰基上的亲核取代反应 337
11.8.2 与Grignard试剂的反应 340
11.8.3 还原反应 341
11.8.4 Hofmann降解反应 342
11.9 碳酸衍生物 343
11.9.1 碳酰氯 343
11.9.2 碳酰胺 344
11.9.3 胍 345
阅读材料 346
习题 347
第12章 β-二羰基化合物 347
12.1 概述 352
12.2 烯醇式和酮式的互变异构 352
12.3 乙酰乙酸乙酯 355
12.3.1 合成 355
12.3.2 性质 357
12.3.3 应用 359
12.4 丙二酸二乙酯 360
12.4.1 合成 360
12.4.2 性质 361
12.4.3 应用 361
12.5 其它含有活泼亚甲基的化合物 362
12.5.1 含活泼亚甲基的化合物 362
12.5.2 Knoevenagel反应 363
12.5.3 Michael反应 363
阅读材料 364
习题 367
第13章 含氮化合物 370
13.1 硝基化合物 370
13.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 370
13.1.2 脂肪族硝基化合物 371
13.1.3 芳香族硝基化合物 372
13.2 胺的分类和命名 374
13.3 胺的结构 376
13.4 胺的物理性质 377
13.5 胺的化学性质 379
13.5.1 碱性 379
13.5.2 烃基化 380
13.5.3 酰基化 381
13.5.4 磺酰化 382
13.5.5 氧化 382
13.5.6 与亚硝酸的反应 383
13.5.7 与醛的反应 384
13.5.8 芳胺环上的亲电取代反应 384
13.6 胺的制法 385
13.6.1 氨或胺的烃基化 385
13.6.2 醛或酮的还原胺化 385
13.6.3 腈和酰胺的还原 386
13.6.4 Gabriel合成法 386
13.6.5 Hofmann降解反应 387
13.6.6 硝基化合物的部分还原 387
13.7 季铵盐和季铵碱 387
13.8 重氮化合物和偶氮化合物 389
13.8.1 概述 389
13.8.2 重氮盐的制备 390
13.8.3 重氮盐的反应 391
13.9 腈 395
13.9.1 腈的命名 395
13.9.2 腈的性质 395
13.9.3 腈的制备 396
阅读材料 397
习题 398
第14章 杂环化合物 400
14.1 杂环化合物的分类、命名和结构 400
14.1.1 杂环化合物的分类和命名 400
14.1.2 结构和芳香性 402
14.2 五元杂环化合物 403
14.2.1 五元杂环化合物的性质 403
14.2.2 重要的五元杂环化合物 406
14.3 六元杂环化合物 408
14.3.1 吡啶 408
14.3.2 喹啉和异喹啉 410
14.3.3 嘌呤 412
阅读材料 412
习题 414
第15章 元素有机化合物 414
15.1 元素有机化合物的分类和命名 417
15.1.1 元素有机化合物的定义及分类 417
15.1.2 元素有机化合物的命名 417
15.2 有机硅化合物 417
15.2.1 烃基卤硅烷的制法 417
15.2.2 烃基卤硅烷的性质与应用 418
15.3 有机磷化合物 419
15.3.1 膦的制法 419
15.3.2 膦的性质 420
15.4 有机锂化合物 422
15.4.1 有机锂的制法 422
15.4.2 有机锂的性质 422
15.5 有机铁化合物 423
15.5.1 二茂铁的制法 423
15.5.2 二茂铁的结构和性质 423
15.6 有机铝化合物 424
15.6.1 烷基铝的制法 424
15.6.2 烷基铝的性质 425
阅读材料 426
习题 428
第16章 天然有机化合物 430
16.1 单糖 431
16.1.1 单糖的分类 431
16.1.2 单糖的构型 431
16.1.3 单糖的结构 432
16.1.4 单糖的化学性质 434
16.1.5 重要的单糖 438
16.2 二糖 438
16.2.1 还原性二糖 439
16.2.2 非还原性二糖 440
16.3 多糖 441
16.3.1 淀粉 441
16.3.2 纤维素 442
16.4 氨基酸 444
16.4.1 氨基酸的结构、分类、命名和构型 446
16.4.2 氨基酸的性质 447
16.4.3 氨基酸的制法 450
16.5 多肽 452
16.5.1 多肽的组成和命名 452
16.5.2 多肽结构的测定 453
16.5.3 多肽的合成 456
16.6 蛋白质 457
16.6.1 蛋白质的分类 457
16.6.2 蛋白质的结构 458
16.6.3 蛋白质的性质 462
16.7 核酸 464
16.7.1 核酸的组成 464
16.7.2 核酸的结构 466
16.7.3 核酸的生物功能 468
16.8 类脂 469
16.8.1 油脂 469
16.8.2 磷脂和蜡 471
16.9 萜类化合物 472
16.9.1 萜类化合物的分类、结构特点 472
16.10 甾族化合物 476
16.10.1 甾族化合物结构特征 477
16.10.2 重要的甾类化合物 477
16.11 生物碱 480
16.11.1 生物碱的性质 480
16.11.2 重要的生物碱 480
阅读材料 482
习题 484
参考文献 488