第一章 绪论 1
一、有机化学的研究对象与任务 1
二、有机化学与医药学的关系 2
三、研究有机化合物的一般方法 3
四、有机化合物的结构及其表达式 5
五、有机化合物的特点 9
六、有机化合物的分类 11
第二章 有机化合物的化学键 13
第一节 共价键及共价键理论 13
一、共价键理论 13
二、共价键的性质 19
三、共价键的断裂方式与有机反应分类 23
第二节 共振论简介 24
一、共振论的基本内容 24
二、共振结构式书写的基本原则 26
三、共振论在有机化学中的应用 26
第三节 有机化合物中的电性效应 27
一、诱导效应 27
二、共轭效应 28
三、场效应 31
第四节 分子间作用力及其对物质物理性质的影响 32
一、分子间作用力及其类型 32
二、分子间作用力对物质物理性质的影响 33
第五节 有机化合物中其他类型的键合 34
一、电荷转移络合物 34
二、包合物 35
第三章 烷烃 38
一、烷烃的同系列和同分异构现象 38
二、烷烃的命名 39
三、甲烷的结构与构型 41
四、乙烷与丁烷的构象 42
五、烷烃的物理性质 44
六、烷烃的化学性质 46
七、烷烃的制备 51
八、常用烷烃 51
第四章 烯烃 52
第一节 烯烃的结构 52
一、乙烯的结构 52
二、烯烃的异构 53
第二节 烯烃的命名 54
第三节 烯烃的物理性质 55
第四节 烯烃的化学性质 56
一、加成反应 56
二、氧化反应 64
三、α-H的卤代反应 65
四、聚合反应 65
第五节 重要的烯烃 66
一、乙烯 66
二、丙烯 66
第五章 炔烃和二烯烃 67
第一节 炔烃 67
一、炔烃的结构 67
二、炔烃的异构与命名 68
三、炔烃的物理性质 68
四、炔烃的化学性质 69
五、炔烃的制备 73
第二节 二烯烃 74
一、二烯烃的分类和命名 74
二、共轭二烯烃的结构 74
三、共轭二烯烃的性质 75
第六章 脂环烃 82
一、脂环烃的分类及命名 82
二、脂环烃的性质 84
三、环烷烃的结构和稳定性 85
第七章 芳香烃 91
第一节 苯及其同系物 91
一、苯的结构 91
二、单环芳烃的异构和命名 95
三、单环芳烃的物理性质 96
四、单环芳烃的化学性质 96
五、重要的单环芳烃 102
第二节 苯环上取代反应的定位规律 103
一、定位基的定义 103
二、定位基的分类 103
三、定位效应的理论解释 104
四、二取代苯的定位规律 108
五、定位规律的应用 109
第三节 多环芳烃 110
一、多环芳烃的分类与命名 110
二、萘 110
三、蒽 114
四、菲 115
五、致癌芳烃 116
第四节 非苯芳烃 116
一、休克尔（E.Hückel）规则 116
二、重要的非苯芳烃 118
第八章 旋光异构 120
第一节 旋光性与旋光度 121
一、平面偏振光与物质的旋光性 121
二、旋光仪 122
三、比旋光度 122
第二节 分子的手性和结构的对称因素 123
一、手性的概念 123
二、分子手性的判断依据 124
三、手性碳原子 125
四、分子手性与物质旋光性的关系 126
第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 126
一、对映异构与对映异构体 126
二、对映异构体间理化性质的异同 127
三、外消旋体 127
第四节 旋光异构体的表示方法及分子构型的标记 128
一、旋光异构体构型的表示方法 128
二、分子构型的标记 129
第五节 含两个手性碳的有机分子的旋光异构 131
一、含两个不同手性碳的有机分子的旋光异构 131
二、含两个相同手性碳的有机分子的旋光异构 132
第六节 不含手性碳原子的手性分子 133
一、丙二烯型化合物 133
二、联苯型化合物 134
三、把手型化合物 134
第七节 取代环烷烃的立体异构 135
第八节 外消旋体的拆分 136
一、机械法 136
二、微生物法 136
三、诱导结晶法 136
四、选择吸附法 137
五、化学法 137
第九章 卤代烃 138
第一节 卤代烃的分类和命名 138
一、分类 138
二、命名 138
第二节 卤代烃的物理性质 139
第三节 卤代烃的化学性质 140
一、亲核取代反应 141
二、消除反应 142
三、与金属的反应 143
四、还原反应 144
第四节 亲核取代反应与消除反应的历程 145
一、亲核取代反应历程 145
二、影响亲核取代反应的因素 148
三、消除反应历程 151
四、亲核取代与消除反应的竞争 152
第五节 双键位置对卤代烯烃活泼性的影响 155
一、分类 155
二、结构 155
三、性质 156
第六节 卤代烃的制备 157
一、加成反应 157
二、取代反应 157
三、互换反应 158
第七节 重要的卤代烃 158
一、氯仿 158
二、四氯化碳 158
三、四氯乙烯 159
四、有机氟化物 159
第十章 醇、酚、醚 160
第一节 醇 160
一、醇的结构、分类和命名 160
二、醇的物理性质 161
三、醇的化学性质 162
四、醇的制备 170
五、个别化合物 170
第二节 酚 171
一、酚的结构、分类与命名 171
二、酚的物理性质 172
三、酚的化学性质 173
四、酚的制备 178
五、重要的酚 179
第三节 醚 180
一、醚的结构、分类与命名 180
二、醚的物理性质 181
三、醚的化学性质 181
四、醚的制备 182
五、重要的醚 183
第四节 硫醇与硫醚 184
一、硫醇 184
二、硫醚 186
第十一章 醛、酮、醌 188
第一节 醛和酮 188
一、醛、酮的结构、分类和命名 188
二、醛、酮的物理性质 190
三、醛、酮的化学性质 192
四、醛、酮的制备 207
五、α，β-不饱和醛、酮 208
六、羰基加成反应的立体化学 213
七、重要的醛、酮 215
第二节 醌类化合物 216
一、醌的结构、分类与命名 216
二、苯醌的化学性质 216
三、重要的醌类化合物 218
第十二章 羧酸及羧酸衍生物 220
第一节 羧酸 220
一、羧酸的分类和命名 220
二、羧酸的物理性质 221
三、羧酸的化学性质 222
四、羧酸的制备 228
五、重要的羧酸 229
第二节 羧酸衍生物 232
一、羧酸衍生物的结构、分类和命名 232
二、羧酸衍生物的物理性质 233
三、羧酸衍生物的化学性质 235
四、碳酸衍生物 243
五、油脂、蜡和表面活性剂 247
第十三章 取代羧酸 252
第一节 取代羧酸的结构、分类和命名 252
一、结构和分类 252
二、命名 252
第二节 取代基对酸性的影响 253
第三节 卤代酸 256
一、性质 256
二、卤代酸的制备 258
三、个别化合物 259
第四节 羟基酸 260
一、醇酸 260
二、酚酸 263
第五节 羰基酸 266
一、α-羰基酸 266
二、β-羰基酸 266
三、乙酰乙酸乙酯 267
四、丙二酸二乙酯 270
第十四章 含氮有机化合物 273
第一节 硝基化合物 273
一、硝基化合物的分类、命名和结构 273
二、硝基化合物的物理性质 273
三、硝基化合物的化学性质 274
第二节 胺类 276
一、胺的分类和命名 276
二、胺的结构 278
三、胺的物理性质 279
四、胺的化学性质 280
五、胺的制备方法 288
六、胺的个别化合物 290
第三节 重氮盐及其性质 291
一、重氮盐的制备 291
二、苯重氮盐的结构 292
三、重氮盐的性质 292
第四节 重氮甲烷和碳烯 296
一、重氮甲烷 296
二、卡宾（碳烯） 298
第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质 300
第一节 氨基酸 300
一、氨基酸的结构、分类与命名 300
二、α-氨基酸的物理性质 301
三、氨基酸的化学性质 302
四、重要的氨基酸化合物 306
第二节 多肽 307
一、多肽的结构和命名 307
二、多肽的结构测定和端基分析 308
第三节 蛋白质 309
一、蛋白质的分子结构 310
二、蛋白质的性质 311
第十六章 杂环化合物 314
第一节 杂环化合物分类与命名 314
一、分类 314
二、命名与编号 315
第二节 五元杂环 317
一、含一个杂原子的五元杂环 318
二、含两个杂原子的五元杂环——唑类 324
第三节 六元杂环 326
一、含一个杂原子的六元单杂环 327
二、含一个杂原子的六元苯稠杂环——喹啉和异喹啉 331
三、含两个杂原子的六元杂环 332
第四节 稠杂环化合物 334
一、嘌呤 335
二、嘌呤衍生物 335
第五节 生物碱 336
一、生物碱的概述 336
二、重要生物碱实例 337
第十七章 糖类化合物 340
第一节 概述 340
第二节 单糖 341
一、单糖的结构 341
二、物理性质 347
三、化学性质 348
四、重要的单糖及其衍生物 352
第三节 低聚糖 354
一、还原性双糖 354
二、非还原性双糖 356
三、环糊精 357
第四节 多糖 358
一、纤维素及其衍生物 358
二、淀粉 359
三、糖原 361
四、中药中的多糖 361
五、其他多糖 363
第十八章 萜类和甾体化合物 365
第一节 萜类化合物 365
一、概述、定义、分类和命名 365
二、重要的萜类化合物 366
第二节 甾体化合物 373
一、概述 373
二、甾体化合物的立体化学 374
三、甾体化合物的命名 375
四、甾体化合物的种类 378
附录 符号、计量单位及其缩写 383
主要参考书目 384