第1章 绪论 1
1.1有机化合物和有机化学 1
1.2有机化合物的特点 1
1.2.1有机化合物的结构特点 2
1.2.2有机化合物的性质特点 2
1.3有机化合物中共价键的性质 3
1.4共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 6
1.5有机化学中的酸碱理论简介 6
1.5.1Arrhenius酸碱理论 6
1.5.2Bronsted质子理论 7
1.5.3Lewis电子对理论 7
1.6有机化合物的分类 8
1.6.1根据碳架分类 8
1.6.2根据官能团分类 9
1.7有机化合物构造式的写法 10
阅读材料——百年来Nobel（诺贝尔）化学奖获得者 11
第2章 有机化合物的命名 17
2.1有机化合物系统命名法 17
2.2烷烃的命名 19
2.2.1开链烷烃的命名 19
2.2.2环烷烃的命名 21
2.3烯烃和炔烃的命名 23
2.4芳烃的命名 24
2.4.1单环芳烃的命名 24
2.4.2多环芳烃的命名 25
2.5卤代烃的命名 26
2.6含氧衍生物的命名 26
2.6.1醇的命名 26
2.6.2酚的命名 27
2.6.3醚的命名 28
2.6.4醛、酮的命名 29
2.6.5羧酸的命名 29
2.6.6羧酸衍生物的命名 30
2.7胺的命名 30
阅读材料——国际纯粹与应用化学联合会 31
习题 32
第3章 饱和烃 36
（一）烷烃 36
3.1烷烃的结构 36
3.1.1碳原子的正四面体结构 36
3.1.2碳原子的sp3杂化轨道 36
3.1.3烷烃分子的形成 37
3.2烷烃的同分异构现象 38
3.2.1烷烃的同系列和同分异构现象 38
3.2.2烷烃的构象异构 40
3.3烷烃的物理性质 43
3.4烷烃的化学性质 45
3.4.1卤代反应及自由基反应机理 45
3.4.2氧化反应 51
3.4.3裂化反应 51
3.4.4异构化反应 51
（二）环烷烃 52
3.5环烷烃的同分异构现象 52
3.5.1环烷烃的构造异构 52
3.5.2环烷烃的顺反异构 52
3.5.3环烷烃的构象异构 52
3.6环烷烃的物理性质 58
3.7环烷烃的化学性质 58
3.7.1卤代反应 58
3.7.2氧化反应 58
3.7.3异构化反应 59
3.7.4小环烷烃的加成反应 59
3.8饱和烃的来源和制法 60
阅读材料——石油的馏分及应用 61
习题 62
第4章 不饱和脂肪烃 64
（一）烯烃 64
4.1烯烃的结构 64
4.2烯烃的同分异构现象 65
4.3烯烃的物理性质 67
4.4烯烃的化学性质 68
4.4.1加成反应 68
4.4.2氧化反应 80
4.4.3聚合反应 83
4.4.4α-氢原子的反应 83
4.5烯烃的来源和制法 84
（二）炔烃 85
4.6炔烃的结构 85
4.7炔烃的物理性质 86
4.8炔烃的化学性质 87
4.8.1末端炔烃的酸性 87
4.8.2加成反应 88
4.8.3氧化反应 91
4.8.4聚合反应 92
4.9炔烃的制法 92
（三）二烯烃 93
4.10二烯烃的分类 93
4.11共轭二烯烃的结构和共轭效应 94
4.11.1共轭二烯烃的结构 94
4.11.2共轭效应 95
4.11.3共振论 96
4.12共轭二烯烃的化学性质 99
4.12.1亲电加成反应 99
4.12.2双烯合成反应 101
4.12.3聚合反应和合成橡胶 103
4.13共轭二烯烃的来源和制法 105
阅读材料——白色污染及可降解塑料 105
习题 107
第5章 芳香烃 111
5.1苯的结构 111
5.2单环芳烃的物理性质 113
5.3单环芳烃的化学性质 114
5.3.1苯环上的亲电取代反应 114
5.3.2苯环上亲电取代反应的定位规律 121
5.3.3还原反应 128
5.3.4氧化反应 129
5.3.5芳烃侧链的反应 129
5.4稠环芳烃 131
5.4.1萘 131
5.4.2蒽和菲 136
5.4.3其他稠环芳烃 138
5.5Huckel规则与非苯芳烃 139
5.5.1Huckel规则 139
5.5.2非苯芳烃 140
5.6芳烃的来源及制法 141
5.6.1煤的干馏 141
5.6.2石油的芳构化 142
阅读材料——足球烯 142
习题 143
第6章 手性分子 146
6.1手性分子与对映异构 146
6.1.1手性与手性分子 146
6.1.2旋光性与对映异构 146
6.1.3对称因素与手性判断 148
6.2对映异构体的书写与构型标记 149
6.2.1构型的表示方法 149
6.2.2构型的标记 150
6.3含一个手性碳原子化合物的对映异构 153
6.4含多个手性碳原子化合物的对映异构 153
6.4.1含有两个不同手性碳原子的化合物 153
6.4.2含有两个相同手性碳原子的化合物 154
6.5环状化合物的对映异构 155
6.6不含手性碳原子化合物的对映异构 156
6.7手性有机化合物的制法 157
6.7.1外消旋体的拆分 157
6.7.2不对称合成 159
阅读材料——手性催化剂和手性药物 160
习题 161
第7章 卤代烃 163
7.1卤代烃的物理性质 163
7.2卤代烷烃的化学性质 164
7.2.1卤代烷烃的亲核取代反应 164
7.2.2亲核取代反应历程 166
7.2.3消除反应 173
7.2.4消除反应历程 174
7.2.5取代反应和消除反应的竞争 176
7.2.6与金属的反应 178
7.3卤代烯烃和卤代芳烃 180
7.3.1结构对化学活性的影响 181
7.3.2卤代芳烃的亲核取代反应 183
7.4多卤代烃简介 185
7.5卤代烃的制法 187
7.5.1烃的卤代 187
7.5.2不饱和烃的加成 187
7.5.3由醇制备 187
阅读材料——诺贝尔化学奖与金属有机化学 187
习题 189
第8章 有机波谱基础 192
8.1电磁辐射与吸收光谱 192
（一）红外光谱 193
8.2红外光谱产生的基本原理 193
8.2.1分子振动类型 193
8.2.2影响红外吸收频率的因素 194
8.3官能团的特征吸收频率 194
8.4烃类的红外光谱 196
8.4.1烷烃 196
8.4.2烯烃 198
8.4.3炔烃 198
8.4.4芳烃 199
8.5红外光谱解析 200
阅读材料——近红外光谱技术 201
（二）紫外光谱 202
8.6紫外光谱产生的基本原理 202
8.7Lambert-Beer定律与紫外光谱图的表示法 203
8.7.1Lambert-Beer定律 203
8.7.2紫外光谱图的表示方法 204
8.8紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 204
8.9紫外光谱的应用 205
阅读材料——与紫外光谱有关的几个名词 206
（三）核磁共振谱 207
8.10核磁共振产生的基本原理 207
8.11核磁共振谱仪与核磁共振谱的表示方法 209
8.12化学位移 209
8.12.1屏蔽效应 209
8.12.2化学位移 210
8.12.3影响化学位移的因素 210
8.13自旋偶合与自旋裂分 212
8.13.1质子自旋偶合与自旋裂分 212
8.13.2偶合常数 213
8.13.3核的等价性 213
8.14峰面积与积分曲线 214
8.15 1HNMR谱图解析 215
8.16 13C核磁共振简介 217
阅读材料——二维核磁共振谱简介 218
（四）质谱 219
8.17基本原理 219
8.18质谱仪简介 219
8.19质谱裂解反应 220
8.20谱图解析 222
阅读材料——质谱技术发展史简介 224
习题 225
第9章 醇和醚 227
（一）醇 227
9.1醇的物理性质 227
9.2醇的化学性质 230
9.2.1醇的酸性 230
9.2.2醇与含氧无机酸的反应 231
9.2.3醇羟基的置换反应 232
9.2.4醇的脱水反应 234
9.2.5醇的氧化与脱氢 236
9.3邻二醇的特殊反应 239
9.3.1邻二醇用高碘酸或四乙酸铅氧化 239
9.3.2频哪醇重排 240
9.4重要的醇 241
9.5醇的制法 244
（二）醚 245
9.6醚的物理性质 246
9.7醚的化学性质 247
9.7.1？盐的生成和醚键的断裂 247
9.7.2过氧化物的生成 248
9.7.3 1，2-环氧化合物的开环反应 249
9.8重要的醚 251
9.9醚的制备 254
阅读材料——危险的分子——胆固醇 255
习题 256
第10章 酚 259
10.1酚的物理性质 259
10.2酚的化学性质 261
10.2.1酚羟基的反应 261
10.2.2芳环上的亲电取代反应 265
10.2.3酚与卡宾的反应——Reimer-Tiemann反应 269
10.2.4酚与碳基化合物的缩合反应 269
10.2.5Bucherer反应 272
10.2.6酚的氧化还原反应 273
10.3重要的酚 273
10.4酚的制法 275
10.4.1异丙苯氧化法 275
10.4.2磺化碱熔法 275
10.4.3从芳卤衍生物制备 276
阅读材料——抗氧化剂和维生素E 276
习题 278
第11章 醛 酮醌 279
11.1羰基的结构 279
11.2醛、酮的物理性质 279
11.3醛、酮的化学性质 281
11.3.1亲核加成反应 282
11.3.2α-氢的反应 290
11.3.3氧化与还原反应 296
11.3.4α，β-不饱和醛、酮 301
11.4醛、酮的制备 303
11.5重要的醛、酮 304
11.6醌 306
阅读材料——黄鸣龙 307
习题 308
第12章 羧酸及其衍生物 312
（一）羧酸 312
12.1羧酸的物理性质 312
12.2羧酸的化学性质 314
12.2.1酸性和成盐 314
12.2.2羟基的取代反应——羧酸衍生物的生成 317
12.2.3还原反应 319
12.2.4脱羧反应 320
12.2.5α-氢的取代反应 320
12.3羧酸的制法 321
12.4二元羧酸 323
12.4.1酸性 323
12.4.2二元羧酸的受热反应 323
12.5羟基酸 324
12.5.1羟基酸的性质 324
12.5.2羟基酸的制法 326
12.6常见的羧酸 327
（二）羧酸衍生物 329
12.7羧酸衍生物的物理性质 329
12.8羧酸衍生物的化学性质 332
12.8.1亲核取代（加成-消除）反应 332
12.8.2与有机金属化合物反应 335
12.8.3还原反应 336
12.8.4酰胺的特殊反应 337
12.9重要的羧酸衍生物 338
12.10油脂 340
12.10.1油脂的来源、组成 340
12.10.2油脂的物理性质 341
12.10.3油脂的化学性质 341
阅读材料——花生四烯酸 344
习题 344
第13章 β-二羰基化合物 347
13.1β-二碳基化合物的酸性 347
13.2β-二碳基化合物的制备 348
13.2.1Claisen酯缩合反应 348
13.2.2酮酯缩合反应 349
13.2.3丙二酸酯的制备 350
13.3β-二碳基化合物在有机合成中的应用 350
13.3.1乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 350
13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 352
13.4其他碳负离子的反应 353
13.4.1Perkin反应 354
13.4.2Knoevenagel缩合反应 354
13.4.3安息香缩合反应 354
13.4.4Michael加成反应 355
13.4.5烯胺的反应 356
阅读材料——William Henry Perkin 356
习题 357
第14章 含氮化合物 359
（一）硝基化合物 359
14.1硝基化合物的物理性质 360
14.2硝基化合物的化学性质 361
14.2.1硝基化合物的酸性 361
14.2.2还原反应 361
14.3硝基化合物的制备 363
（二）胺 363
14.4胺的结构 364
14.5胺的物理性质 365
14.6胺的化学性质 366
14.6.1碱性和成盐 366
14.6.2胺的烷基化和酰基化反应 368
14.6.3胺与亚硝酸反应 370
14.6.4芳胺芳环上的亲电取代反应 371
14.6.5胺的氧化和Cope消除 372
14.7季铵盐和季铵碱 374
14.7.1季铵盐 374
14.7.2季铵碱 375
14.8胺的制备 376
14.9重要的胺 377
14.10重氮和偶氮化合物 378
14.10.1重氮化反应 378
14.10.2重氮盐的化学性质 378
14.10.3偶氮化合物和偶氮染料 384
阅读材料——物质颜色与结构的关系 385
习题 386
第15章 杂环化合物 389
15.1杂环化合物的命名 389
15.2五元杂环化合物 390
15.2.1呋喃、噻吩和吡咯的结构与芳香性 390
15.2.2呋喃、噻吩和吡咯的性质 391
15.2.3糠醛 395
15.2.4含有两个杂原子的五元杂环体系 396
15.3六元杂环化合物 398
15.3.1吡啶的结构 398
15.3.2吡啶的性质 398
15.3.3二嗪和三嗪类化合物 401
15.4稠杂环化合物 403
阅读材料——三聚氰胺 407
习题 408
第16章 周环反应 409
16.1周环反应类型 409
16.1.1电环化反应 409
16.1.2环加成反应 410
16.1.3σ键迁移反应 410
16.2周环反应理论解释 411
16.2.1分子轨道理论简介 411
16.2.2前线轨道理论与分子轨道对称守恒原理 412
16.2.3电环化反应 412
16.2.4环加成反应 415
16.2.5σ键迁移反应 416
阅读材料——福井谦一 418
习题 420
第17章 元素有机化合物 422
17.1有机硼试剂 422
17.1.1硼氢化试剂 422
17.1.2有机硼试剂的制备 423
17.1.3有机硼试剂的反应 423
17.2有机硅试剂 425
17.2.1有机硅试剂的制备 425
17.2.2有机硅试剂的反应 425
17.3有机磷试剂 427
17.3.1磷叶立德的制备及分类 427
17.3.2磷叶立德的反应 427
17.4有机硫试剂 428
17.4.1有机硫试剂的制备 429
17.4.2有机硫试剂的反应 429
习题 431
第18章 碳水化合物 432
18.1单糖 432
18.1.1单糖的结构 432
18.1.2单糖的物理性质 436
18.1.3单糖的化学性质 436
18.2低聚糖 441
18.2.1蔗糖 441
18.2.2麦芽糖 441
18.2.3纤维二糖 442
18.3多糖 442
18.3.1淀粉 442
18.3.2纤维素 443
18.3.3甲壳素 444
18.3.4海藻酸 445
阅读材料——细胞表面的碳水化合物调节细胞识别过程 446
习题 447
第19章 氨基酸、蛋白质和核酸 448
19.1氨基酸 448
19.1.1氨基酸的结构、分类和命名 448
19.1.2氨基酸的化学性质 450
19.1.3重要的氨基酸 452
19.1.4氨基酸的制法 453
19.2多肽 454
19.2.1多肽的分类和命名 454
19.2.2多肽的结构测定 455
19.2.3多肽的合成 457
19.3蛋白质 458
19.3.1蛋白质的分子组成及分类 459
19.3.2蛋白质的结构 459
19.3.3蛋白质的性质 462
19.4核酸 464
19.4.1核酸的元素组成和构成 464
19.4.2DNA的结构特点 465
19.4.3RNA的结构特点 466
19.4.4DNA和RNA的生物功能 467
阅读材料——牛胰岛素的结构及人工合成 467
习题 469
第20章 有机合成与反应机理 470
20.1有机合成设计 470
20.1.1有机合成设计基础 470
20.1.2基本碳骨架的建立 472
20.1.3控制单元的应用 473
20.1.4反应选择性的利用 476
20.1.5立体化学的控制 477
20.1.6运用逆合成法的有机合成设计 478
20.2绿色有机合成 486
20.2.1绿色化学基本概念 486
20.2.2绿色有机合成设计 489
20.3EPM推测反应机理 491
20.3.1运用EPM的基本原则 491
20.3.2EPM在周环反应中的应用 494
20.3.3EPM在杂环合成反应中的应用 495
20.3.4EPM在多组分反应中的应用 496
阅读材料——现代有机合成艺术大师——R.B.Woodward 497
习题 499
参考文献 501