1 有机化学实验基础知识 1
1.1 有机化学实验室规则 1
1.2 有机化学实验安全知识 2
1.2.1 实验事故的预防和处理 2
1.2.2 实验室常备的急救药品 5
1.2.3 试剂和药品的使用规则 5
1.2.4 废物的回收与处理 6
1.3 有机化学实验常用仪器和设备 7
1.3.1 常用玻璃仪器 7
1.3.2 常用装置 9
1.3.3 常用电器设备 11
1.4 玻璃仪器的洗涤、干燥和保养 18
1.4.1 玻璃仪器的洗涤 18
1.4.2 玻璃仪器的干燥 19
1.4.3 常用玻璃仪器的保养 19
1.5 有机化学实验的预习、记录及实验报告 20
1.5.1 实验预习 20
1.5.2 实验记录 21
1.5.3 实验报告 21
1.6 有机化学文献资料简介 22
1.6.1 辞典、手册 22
1.6.2 化学期刊和化学文摘 24
1.6.3 专业参考书 26
1.6.4 网络信息资源 26
2 有机化学实验基本操作 28
2.1 有机化学实验中的常识性技能 28
2.1.1 简单玻璃工操作 28
实验一 简单玻璃制品的制作 30
2.1.2 加热 31
2.1.3 冷却及冷却剂的选择 33
2.1.4 搅拌与振荡 35
2.1.5 干燥及干燥剂的选择 36
2.2 液体有机化合物的分离与提纯 44
2.2.1 蒸馏 44
实验二 乙醇的蒸馏 48
2.2.2 分馏 49
实验三 四氯化碳和甲苯的分离 52
2.2.3 水蒸气蒸馏 54
实验四 邻硝基苯酚合成与分离 57
2.2.4 减压蒸馏 58
2.2.5 共沸蒸馏 63
2.3 固体有机化合物的分离与提纯 65
2.3.1 过滤 65
2.3.2 重结晶 70
实验五 苯甲酸和乙酰苯胺的提纯 75
2.3.3 升华 77
2.4 萃取 79
2.4.1 液-液萃取 80
2.4.2 液-固萃取 82
2.5 色谱分离技术 84
2.5.1 柱色谱 84
实验六 偶氮苯和邻硝基苯胺的分离 87
2.5.2 薄层色谱 89
实验七 偶氮染料的分离 93
2.5.3 纸色谱 94
2.5.4 气相色谱 96
实验八 内标法分析低度大曲酒中的杂质 99
2.5.5 液相色谱 100
实验九 可乐、咖啡、茶叶中咖啡因的高效液相色谱分析 103
2.6 有机化合物物理性质的测定 105
2.6.1 熔点的测定 105
实验十 苯甲酸和乙酰苯胺的熔点测定 109
2.6.2 沸点的测定 110
实验十一 液体化合物的沸点测定 112
2.6.3 折射率的测定 112
实验十二 白酒中乙醇含量测定 116
2.6.4 旋光度及其测定 117
实验十三 葡萄糖注射液中葡萄糖含量测定 119
2.6.5 相对密度的测定 121
2.7 现代有机波谱分析简介 122
2.7.1 紫外(UV)及可见光谱 122
2.7.2 红外吸收光谱(IR) 126
2.7.3 核磁共振氢谱(1H-NMR) 129
2.7.4 质谱(MS) 133
3 有机化合物性质实验 136
实验十四 有机元素定性分析 136
实验十五 烃的性质 140
实验十六 卤代烃的性质 141
实验十七 醇、酚、醚的性质 143
实验十八 醛和酮的性质 145
实验十九 羧酸及羧酸衍生物的性质 147
实验二十 胺的性质 149
实验二十一 油脂的性质 151
实验二十二 糖的性质 152
实验二十三 氨基酸和蛋白质的性质 154
4 有机化合物的制备 157
实验二十四 1,2-二溴乙烷的制备 157
实验二十五 乙酸乙酯的合成 159
实验二十六 正溴丁烷的合成 161
实验二十七 己二酸的制备 163
实验二十八 1-苯乙醇的制备 165
实验二十九 无水乙醇与绝对乙醇的制备 166
实验三十 4-苯基-3-丁烯-2-酮与1,5-二苯基-1,4-戊二烯-3-酮的制备 167
实验三十一 三乙基苄基氯化铵的合成 170
实验三十二 β-萘乙醚的制备 171
实验三十三 2,4-二氯苯氧乙酸的制备 172
实验三十四 乙酰水杨酸的制备 174
实验三十五 甲基橙的制备 175
5 天然有机化合物的提取 178
实验三十六 从茶叶中提取咖啡因 178
实验三十七 从黄连中提取黄连素 180
实验三十八 从橙皮中提取橙油 182
实验三十九 从红辣椒中分离红色素 183
实验四十 菠菜叶中色素的提取 186
6 综合性实验 188
实验四十一 乙酰苯胺的制备 188
实验A硝基苯的制备 188
实验B苯胺的制备 189
实验C乙酰苯胺的制备 191
实验四十二 肉桂酸的合成与氢化 193
实验A肉桂酸的合成 193
实验B肉桂酸的氢化 195
实验四十三 8-羟基喹啉的制备 197
实验四十四 2-甲基-2-丁醇的制备 199
实验四十五 十二烷基硫酸钠的制备 201
7 设计性实验 203
实验四十六 用官能团反应鉴别未知化合物 203
实验四十七 扑尔敏药片成分的分离与鉴定 204
实验四十八 N,N-二乙基间甲基苯甲酰胺——驱虫剂“一扫光”合成 206
实验四十九 从牛奶中分离酪蛋白 207
8 研究性实验 209
实验五十 乙酸异戊酯的合成实验条件研究 209
实验五十一 α-苯乙胺的合成及其拆分研究 211
附录 214
附录一 常用元素的相对原子质量 214
附录二 常用酸碱溶液的相对密度及质量分数 214
附录三 常用有机溶剂的沸点和相对密度 219
附录四 水的蒸气压力(0~100℃) 220
附录五 有机化学手册中常见的英文缩写 220
附录六 常用有机试剂的纯化 221
附录七 常用试剂的配制 229
主要参考文献 233