第一部分 有机化学实验基本知识 1
一、有机化学实验的主要内容和特点 1
二、有机化学实验室基本规则 2
三、有机化学实验室安全知识 3
四、有机化学实验常用玻璃仪器及装置 8
五、有机化学实验常用仪器设备 14
六、有机化学实验的基本程序 18
七、有机化学文献资料 22
八、危险化学品常识及绿色化学实验理念 25
第二部分 有机化学实验基本操作 29
一、玻璃仪器的洗涤与干燥 29
二、加热和冷却方法 30
三、干燥与干燥剂的使用 31
四、萃取分离原理与技术 35
(一)液-液萃取 35
(二)固-液萃取 37
(三)化学萃取 38
五、液体有机物的分离与提纯 38
(一)常压蒸馏 38
实验2-1液体有机物的干燥与蒸馏 40
(二)分馏 41
实验2-2乙醇的分馏 42
(三)水蒸气蒸馏 43
实验2-3水蒸气蒸馏提纯苯甲醛 45
(四)减压蒸馏 46
实验2-4减压蒸馏N,N-二甲基甲酰胺 49
六、固态有机物的分离与提纯 50
(一)重结晶及过滤 50
实验2-5乙酰苯胺的重结晶 53
(二)升华 54
实验2-6咖啡因的升华 56
七、有机物物理常数的测定 56
(一)熔点的测定 56
实验2-7固体有机化合物熔点的测定 59
(二)沸点的测定 60
实验2-8微量法液体有机化合物沸点的测定 61
(三)折光率的测定 61
实验2-9 液体有机化合物折光率的测定 63
八、色谱法 63
(一)薄层色谱 63
实验2-10 薄层色谱法分离有机化合物 67
(二)柱色谱 68
实验2-11 柱色谱法分离有机化合物 71
九、无水无氧操作 71
第三部分 有机化合物的制备 73
一、烯烃的制备 73
实验3-1 环己烯的制备 73
二、卤代烃的制备 75
实验3-2 溴乙烷的制备 76
实验3-3 1-溴丁烷的制备 77
三、醇的制备 79
实验3-4 2-甲基-2-己醇的制备 80
实验3-5 三苯甲醇的制备 81
四、醚的制备 83
实验3-6 正丁醚的制备 84
实验3-7 苯乙醚的制备 85
五、醛的制备 86
实验3-8 正丁醛的制备 86
六、酮的制备 88
实验3-9 环己酮的制备 89
实验3-10 苯乙酮的制备 91
七、羧酸的制备 93
实验3-11 己二酸的制备 93
实验3-12 肉桂酸的制备 95
八、羧酸酯的制备 96
实验3-13 乙酸正丁酯的制备 97
实验3-14 乙酰水杨酸的制备 98
九、重氮化反应 100
实验3-15 对氯甲苯的制备 101
实验3-16 甲基橙的制备 103
十、酯缩合反应 105
实验3-17 乙酰乙酸乙酯的制备 105
十一、康尼查罗反应 108
实验3-18 苯甲醇和苯甲酸的制备 108
实验3-19 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备 110
第四部分 天然有机化合物的提取 114
实验4-1 从茶叶中提取咖啡因 114
实验4-2 从柑橘皮中提取橙油 116
实验4-3 从番茄酱中提取番茄红素 117
实验4-4 银杏叶中黄酮类有效成分的提取 118
实验4-5 从槐米花中提取芦丁 119
实验4-6 从黄连中提取黄连素 121
第五部分 有机化合物的基本化学性质及鉴定 124
实验5-1 烃的性质实验 124
实验5-2 卤代烃的性质实验 125
实验5-3 醇和酚的性质实验 126
实验5-4 醛和酮的性质实验 127
实验5-5 胺的性质实验 129
实验5-6 糖的性质实验 130
第六部分 综合设计实验 133
实验6-1 二苄叉丙酮的制备 133
实验6-2 安息香的辅酶催化合成 135
实验6-3 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的合成与分离 137
实验6-4 己内酰胺的制备 141
实验6-5 正己酸的制备 143
实验6-6 微波辐射合成肉桂酸 146
实验6-7 双环[2.2.1]-2-庚烯-5,6-二酸酐的合成 147
实验6-8 乙酰二茂铁的合成、纯化与表征 149
第七部分 应用型实验 152
实验7-1 十二烷基硫酸钠的合成及应用 152
实验7-2 香豆素的合成 154
实验7-3 2,4-二氯苯氧乙酸的制备 157
实验7-4 聚丙烯酰胺的制备 160
实验7-5 葡萄糖酸锌的制备 162
实验7-6 食品抗氧化剂TBHQ的合成 163
第八部分 附录 165
附录一 常用有机溶剂的纯化 165
附录二 有机化学常用数据表 170
附表8-1 常用元素相对原子质量 170
附表8-2 常见酸碱溶液密度及百分组成 170
附表8-3 部分共沸混合物的性质 174
附表8-4 典型有机分子中1H NMR的化学位移值 175
附表8-5 常见有机物的物理常数 176
附表8-6 不同温度下水的蒸气压 184
附录三 有机化学实验报告 185
参考文献 186