一、概论 1
二、碳碳不饱和键的加成反应 3
(一)亲电加成 4
1.反应历程 4
2.副反应 7
3.加成的方向 10
4.加成的立体化学 13
(1)立体选择性 13
(2)立体效应 18
5.反应活性 20
6.个别反应 22
(1)加卤化氢 22
(2)加卤素 25
(3)加次卤酸 26
(4)加水 27
(5)羟基化 28
(6)环氧化 29
(7)硼氢化 30
(8)加卡宾 34
(二)亲核加成 37
(三)自由基加成 40
(四)成环加成 44
1.[4+2]成环加成 45
(1)反应活性 45
(2)立体化学 46
(3)反应历程 49
(4)应用 50
2.[2十2]成环加成 53
3.分子轨道对称守恒原理对成环加成的解释 55
(1)能量相关法 55
(2)前沿轨道法 60
三、碳氧双键的加成反应 62
(一)反应历程 63
(二)反应活性 65
(三)立体化学 68
(四)简单加成 71
1.加杂原子亲核试剂 71
(1)加水 71
(2)加醇 72
(3)加硫醇 74
(4)加亚硫酸氢钠 75
2.加氢负离子 76
(1)与金属氢化物作用 76
(2)梅尔魏因-庞多夫反应 78
(3)卡尼查罗反应 79
3.加碳负离子 80
(1)加氰化氢 80
(2)加有机金属化合物 80
(4)安息香缩合反应 81
(3)加炔化物 81
(五)加成-脱水反应 82
1.与氨的衍生物的缩合反应 83
2.醇醛缩合反应 85
3.珀金反应 88
4.克奴凡那盖-多布纳缩合反应 89
5.施托贝缩合反应 90
6.维蒂希反应 91
(六)α,β-不饱和醛、酮的加成反应 92
(七)羧酸及其衍生物的加成-消除反应 96
1.反应历程和反应活性 97
2.酯的水解反应 100
(1)酯的酸性水解 102
(2)酯的碱性水解 106
(3)酯的结构对水解反应速度的影响 107
3.克莱森酯缩合反应 110