第一章 概论 1
一、有机化学的定义和研究对象 1
二、有机化合物的特点 1
三、有机化合物的结构 2
四、有机化合物的分类 4
五、有机化学与医药卫生的关系 6
习题 6
第二章 饱和烃(烷烃) 8
一、烷烃和同系列 8
二、烷烃的异构现象 9
三、烷烃的命名 10
(一) 简单命名法 10
(二) 系统命名法 11
(一) 电子云 12
四、单键的电子概念 12
(二) 碳原子的电子激发 13
(三) 电子云的杂化 14
(四) 共价键的性质 15
五、烷烃的物理性质 17
六、烷烃的化学性质 18
(一) 卤代反应 18
(二) 氧化反应 19
(三) 热裂反应 19
七、烷烃的来源和重要的烷烃 20
习题 20
第三章 不饱和烃 22
第一节 烯烃 22
一、同分异构和命名 22
二、双键的电子概念 23
四、烯烃的物理性质 24
三、乙烯的制备 24
五、烯烃的化学性质 25
(一)加氢作用 25
(二)加卤素作用 25
(三)加卤化氢作用 27
(四)加硫酸的作用 27
(五)加次卤酸的作用 28
(六)氧化作用 28
(七)聚合作用 28
六、诱导效应 29
第二节 二烯烃 30
一、二烯烃的命名和类型 30
二、共轭二烯烃的特性 31
三、共轭体系 31
一、炔烃的异构和命名 32
第三节 炔烃 32
二、乙炔 33
三、乙炔的结构 33
四、乙炔的化学性质 34
(一)加成反应 34
(二)乙炔的氧化 35
(三)乙炔的聚合 36
(四)炔化物的生成 36
习题 37
第四章 脂环烃与芳香烃 38
第一节 脂环烃 38
一、脂环烃的命名 38
二、脂环烃的化学性质 38
(一)加成反应 38
(二)氧化 39
三、碳环的稳定性 40
四、环烯烃的命名和性质 41
第二节 芳香烃 42
一、苯和苯的同系物 42
二、苯的结构及其近代电子概念 42
(一)苯的结构 42
(二)苯结构的近代电子概念 44
三、芳烃的异构现象和命名 45
四、苯及其同系物的物理性质 47
五、苯及其同系物的化学性质 47
(一)取代反应 47
(二)氧化反应 49
(三)加成反应 50
六、苯环的取代定位法则 50
第三节 苯环芳香烃 56
(一)硝化反应 57
一、萘 57
(二)磺化反应 58
(三)加卤素 58
(四)加氢 58
(五)氧化反应 59
二、蒽和菲 59
习题 60
第五章 卤烃 62
一、卤烃的异构和命名 62
(一)卤烃的系统命名原则 62
(二)芳香卤烃的命名 63
二、卤烃的制法 63
(一)由醇制备--这是一个最重要最普遍的方法 63
(二)由烃制备 64
三、卤代烃的物理性质 65
(一)取代反应 66
四、卤代烃的化学性质 66
(三)与金属反应 67
(二)消除反应 67
(四)与AgNO3反应--不同类型卤代烃的鉴别 68
五、卤代烃中卤素的活性 69
(一)卤代烷型 69
(二)卤代丙烯型 70
(三)卤代乙烯型 70
六、常见卤烃 72
(一)氯乙烷 72
(二)氯仿 72
(三)四氯化碳 72
(四)二氟二氯甲烷 72
(六)DDT 73
习题 73
(五)六六六 73
第六章 醇、酚、醚 75
第一节 醇 75
一、醇的分类 75
(一)按烃基而分 75
(二)按羟基数目而分 75
(三)按羟基所连结的碳原子种类不同而分 75
二、醇的命名和异构 76
三、醇的制法 77
四、醇的物理性质 78
五、醇的化学性质 79
(一)与金属的反应 79
(二)醇的氧化和脱氢 80
(三)醇的酯化 82
(四)醇的脱水反应(消除反应) 83
(六)二元醇与三元醇的特有反应 84
(五)卤化作用 84
六、常用的醇类 85
(一)甲醇 85
(二)乙醇 85
(三)丙三醇 85
(四)苯甲醇 86
七、硫醇 86
第二节 酚 88
一、酚的命名和异构 88
二、酚的物理性质 89
三、苯酚的化学性质 91
(一)弱酸性 91
(二)苯环上的取代反应 92
(三)酚羟基的反应 95
四、常用的酚类 98
(一)苯酚 98
(二)甲酚 98
(三)麝香草酚 98
(四)苯二酚 98
(五)酚酞 100
第三节 醚 101
一、醚的分类和命名 101
二、醚的制备 102
三、物理性质 103
四、化学性质 104
(一)？盐的形成 104
(二)与HI作用 104
五、常用的醚类 105
(一)乙醚 105
(三)过氧化物的形成 105
(二)环氧乙烷 106
(三)1，4-二氧六环 106
习题 106
第七章 醛、酮、醌 109
第一节 醛和酮 109
一、分类和命名 109
二、制备 111
(一)氧化法 111
(二)同碳二卤烃的水解 112
三、物理性质 113
四、化学性质 114
(一)醛和酮的共同反应 114
(二)醛的特有反应 126
(一)甲醛 128
五、个别的醛和酮 128
(二)乙醛 129
(三)苯甲醛 129
(四)丙酮 129
第二节 醌 130
一、苯醌 130
(一)制备 130
(二)性质 131
二、萘醌 133
三、葸醌 134
习题 135
第八章 羧酸 137
定义和分类 137
一、异构和命名 137
(一)饱和一元羧酸 141
(三)支链的氧化 141
三、物理性质 141
(一)醇醛氧化 141
二、饱和一元羧酸的一般制法 141
(二)腈的水解 141
(二)饱和二元羧酸 143
(三)芳香酸 143
四、化学性质 143
(一)饱和一元羧酸 143
(二)饱和二元羧酸 148
(三)芳香酸 151
五、顺反异构现象 152
六、重要的羧酸 156
(一)甲酸 156
(四)乙二酸 157
(五)苯甲酸 157
(三)高级一元羧酸 157
(二)乙酸 157
(六)邻苯二甲酸 158
习题 158
第九章 羧酸的衍生物 160
第一节 酰卤和酸酐 160
一、结构和命名 160
(二)酸酐的制备 161
(一)酰氯的制备 161
二、制备 161
三、物理性质 162
四、化学性质 162
(一)酰卤 162
(二)酸酐 163
第二节 酯 164
定义和分类 164
一、酯的异构和命名 164
(一)羧酸和醇直接反应 165
二、酯的制备 165
(二)酰卤、酸酐的醇解 166
三、物理性质 167
四、化学性质 167
(一)水解 167
(二)氨解 168
(三)酯交换反应 168
(四)还原反应 168
(五)酯缩合作用 169
五、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯 169
第三节 油脂、类脂和蜡 171
一、油脂 171
(一)油脂的组成 171
(二)物理性质 171
(三)化学性质 171
(五)肥皂的去污作用和洗涤剂 173
(四)用途 173
二、类脂 174
三、蜡 175
习题 175
第十章 取代羧酸 177
定义和分类 177
第一节 卤代酸 177
一、命名 177
二、卤代酸的制备 178
(一)a-卤代酸的制备 178
(二)β-卤代酸的制备 178
三、理化性质 178
(一)酸性 178
(二)卤索被置换的作用 180
一、 命名 181
第二节 羧基酸 181
(二)三氯乙酸 181
四、个别化合物 181
(一)氯乙酸 181
二、 制备 182
(一)卤代脂肪酸水解 182
(二)醛与氢氰酸作用 182
三、物理性质 182
四、化学性质 182
(一)脂肪族羟基酸 182
(二)芳香族羟基酸 184
(二)酒石酸 185
(三)柠檬酸 185
(四)水杨酸 185
(一)乳酸 185
五、个别化合物 185
(五)乙酰水杨酸 186
(六)对-氨基水杨酸 186
(七)对-羟基苯甲酸乙酯 186
(八)没食子酸 187
第三节 羰基酸 187
定义、命名和性质 187
一、丙酮酸 187
二、β-丁酮酸 188
第四节 旋光异构现象 188
一、偏振光和旋光性 188
二、旋光度与比旋光度 190
三、旋光性与化学结构的关系 191
(一)具有一个不对称碳原子的旋光异构现象 191
(二)具有两个不对称碳原子的旋光异构现象 195
五、旋光性物质在医药上的重要性 197
四、外消旋混合物的分离 197
习题 198
第十一章 糖类 200
第一节 单糖 200
一、单糖的立体结构 200
二、单糖的理化性质 202
(一)还原性 202
(二)成脎反应 203
(三)稀碱液中的异构化现象 205
三、单糖的环式结构 206
四、重要的单糖 208
(一)戊醛糖 208
(二)己糖 208
第二节 双糖 209
一、双糖的结构 209
五、甙类的概述 209
二、双糖的性质 210
三、重要的双糖 210
(一)蔗糖 210
(二)麦芽糖 211
(三)乳糖 212
第三节 多糖 212
一、淀粉 213
二、糖元 214
三、纤维素及其衍生物 214
习题 215
第十二章 含氮化合物 216
第一节 芳香硝基化合物 216
定义和命名 216
一、物理性质 216
(一)硝基苯的取代反应 217
(二)硝基苯的还原作用 217
二、化学性质 217
三、重要的硝基化合物 218
(一)硝基苯 218
(二)2，4，6-三硝基甲苯 218
(三)2，4，6-三硝基苯酚 218
第二节 胺 219
一、分类和命名 219
二、制备 222
(一)卤代烃的氨解 222
(二)硝基化合物的还原 222
三、物理性质 222
(一)碱性和成盐 224
四、化学性质 224
(二)氧化反应 226
(三)酰化反应 227
(四)与亚硝酸反应 228
(五)苯环上氢原子的取代 230
(六)胩(异腈)反应 230
(七)季铵盐及季铵碱 230
五、个别的胺类化合物 231
(一)苯胺 231
(二)苄胺 231
(三)萘胺 232
(四)乙二胺 232
(三)羧酸铵盐脱水 233
(一)由酰卤、酸酐或酯的氨解 233
(三)腈的部分水解 233
二、物理性质 233
定义和命名 233
第三节 酰胺 233
一、制备 233
三、化学性质 234
(一)弱碱性和弱酸性 234
(四)与亚硝酸反应 235
(五)与次溴酸钠反应 235
(三)脱水反应 235
(二)水解反应 235
四、重要化合物 236
(一)尿素 236
(二)磺胺 237
(三)酰脲 238
(四)亚氨基脲 240
(五)氨基甲酸 240
(一)取代作用(放氮) 241
一、重氮盐的理化性质 241
第四节 重氮盐和偶氮化合物 241
(六)硫脲 241
(二)还原作用及偶联作用(不放氮) 242
二、甲基橙和刚果红 245
三、偶氮染料的概念 246
第五节 腈和异腈 247
一、结构和命名 247
二、腈和异腈的生成 248
三、腈和异腈的比较反应 248
习题 249
第十三章 氨基酸和蛋白质 251
第一节 氨基酸 251
定义和分类 251
一、a-氨基酸的结构和分类 251
二、物理性质 253
三、化学性质 253
(一)两性电离和等电点 253
(三)金属盐的形成 254
(二)脱羧作用 254
(四)亚硝酸反应 255
(五)受热后的脱水反应 255
(六)茚三酮反应 255
(七)肽的生成 255
四、个别化合物 256
(一)甘氨酸 256
(二)谷氨酸 256
(三)r-氨基丁酸 256
第二节 蛋白质 257
一、蛋白质的组成和结构 257
二、蛋白质的理化性质 257
(一)两性电离和等电点 257
(二)变性 258
(四)胶态性质 259
(三)水解 259
(五)颜色反应 260
三、酶 261
习题 261
第十四章 杂环化合物 263
第一节 杂环化合物的分类和命名 263
一、主要杂环母核及其名称 263
二、杂环化合物的命名规则 266
第二节 五元杂环化合物 268
一、呋喃、噻吩和吡咯 268
(一)结构 268
(二)性质 269
(三)衍生物 274
(一)结构 275
(二)性质 275
二、咪唑、吡唑和噻唑 275
(三)吡唑和咪唑的互变异构现象 277
(四)衍生物 278
第三节 六元杂环化合物 281
一、吡啶 281
(一)结构 281
(二)化学性质 281
(三)衍生物 287
二、吡喃 288
三、嘧啶、哒嗪和吡嗪 289
(一)磺胺嘧啶 292
(二)维生素B1 292
(五)枸椽酸哌哔嗪 293
(六)海群生 293
(三)乙胺嘧啶 293
(四)氟脲嘧啶 293
第四节 苯稠杂环化合物 294
一、吲哚 294
二、苯骈吡喃 295
(一)香豆素 296
(二)黄酮 297
三、喹啉 298
(三)伯氨喹啉 302
(一)氯喹 302
(二)喹碘方 302
(四)磷酸喹哌 303
四、吖啶 303
(一)阿的平 303
(二)雷佛奴耳 304
第五节 稠杂环化合物 304
一、尿酸 304
(二)茶碱 305
(一)咖啡因 305
二、黄嘌呤 305
(三)可可碱 306
第六节 生物碱概论 306
习题 307
第十五章 萜类和甾族化合物 309
第一节 萜类化合物 309
一、概述 309
二、单萜类 309
三、倍半萜类 314
四、二萜类 315
五、三萜类 316
六、四萜类 317
第二节 甾族化合物 317
一、概述 317
(一)乙烷和正丁烷的构象 318
二、构象的基本概念 318
(二)环己烷的构象 320
(三)十氢萘的构象 322
三、甾族化合物的构象 322
四、甾族化合物的种类 324
(一)甾醇类 324
(二)胆甾酸类 325
(三)甾体激素类 326
(四)强心甙元类 330
(五)甾体皂甙元类 330
习题 331
实验部分 332
编者说明 332
实验室注意事项 333
实验室常用仪器图 335
Ⅰ.玻璃工作 337
有机化学实验基本操作 337
Ⅱ.熔点的测定 339
Ⅲ.蒸馏和沸点测定 341
Ⅳ.水蒸汽蒸馏 343
Ⅴ.减压蒸馏 344
Ⅵ.重结晶提纯法 346
实验一 烃的化学性质 348
实验二 卤烃的化学性质 350
实验三 醇的化学性质 351
实验四 酚的化学性质 353
实验五 醛酮的化学性质 354
实验六 羧酸的化学性质 357
实验七 羧酸衍生物的化学性质 358
实验八 取代羧酸的化学性质 359
实验九 糖的化学性质 360
实验十 胺的化学性质 362
实验十一 氯基酸和蛋白质的化学性质 363
实验十二 乙酰水杨酸(阿斯匹林)的制备 365
实验十三 乙酰苯胺的制备 366
实验十四 乙酸乙酯的制备 368
附录 370
1. 常见元素的原子量表 370
2. 硫酸溶液密度及百分组成表 371
3. 盐酸溶液密度及百分组成表 371
4. 硝酸溶液密度及百分组成表 372
5. 醋酸溶液密度及百分组成表 372
6. 氨水密度及百分组成表 373
7. 碳酸钠溶液密度及百分组成表 373
8. 氢氧化钠溶液密度及百分组成表 374
9. 乙醇水溶液密度及百分组成表 374
10. 常用有机溶剂沸点、密度表 375