第1章 结构和成键·酸和碱 1
1.1原子结构 2
1.2原子的电子构型 4
1.3化学键理论的发展 5
1.4化学键的本质 5
1.5形成共价键：价键理论 7
1.6杂化：sp3轨道和甲烷的结构 8
1.7杂化：Sp3轨道和乙烷的结构 9
1.8双键和三键 10
1.9极性共价键：电负性 13
1.10酸和碱：Brφnsted-Lowry定义 15
1.11酸和碱：Lewis定义 19
链接农田中使用三嗪类除草剂的风险与利益 20
小结 22
关键词 22
习题 23
第2章 有机分子的种类 30
2.1官能团 30
2.2烷烃和烷基：同分异构体 35
2.3支链烷烃的命名 40
2.4烷烃的性质 43
2.5乙烷的构象 45
2.6化学结构式的书写 47
2.7环烷烃 49
2.8环烷烃中的顺反异构现象 50
2.9一些环烷烃的构象 51
2.10环己烷中的直立键和平伏键 53
2.11环己烷构象的互变 54
链接药物的来源与发展 56
小结 58
关键词 58
习题 59
第3章 有机反应的本质：烯烃 67
3.1烯烃的命名 68
3.2烯烃的电子结构 70
3.3烯烃的顺反异构体 71
3.4次序规则：E，Z命名 73
3.5有机反应的种类 75
3.6反应是怎样发生的：反应机理 76
3.7极性反应的机理 77
3.8有机反应机理：HC1和乙烯的加成反应 79
3.9描述反应：位能曲线图和过渡态 82
3.10描述反应：热力学和催化剂 83
链接萜烯：自然界中的烯烃 85
小结 87
关键词 87
习题 88
第4章 烯烃和炔烃的反应 94
4.1HX与烯烃的加成：氢卤化 94
4.2烯烃的定向加成反应：Markovnikov规则 95
4.3碳正离子的结构和稳定性 97
4.4水对烯烃的加成：水合 98
4.5X2与烯烃的加成：卤化 100
4.6H2与烯烃的加成：氢化 103
4.7烯烃的氧化：经基化和裂解 103
4.8烯烃的自由基加成：聚合物 105
4.9共轭二烯烃 107
4.10烯丙基碳正离子的稳定性：共振现象 108
4.11共振式的书写和理解 110
4.12炔烃及其反应 112
链接天然橡胶 116
小结 117
关键词 118
反应小结 118
习题 120
第5章 芳烃 127
5.1苯的结构：凯库勒假设 127
5.2苯的结构：共振假说 128
5.3芳烃的命名 129
5.4芳香亲电取代反应：溴化 131
5.5其他芳香亲电取代反应 135
5.6Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应 136
5.7芳香亲电取代反应中的取代基效应 138
5.8取代基效应解释 139
5.9芳香化合物的氧化还原反应 142
5.10非苯环和多环化合物的芳香性 143
5.11有机合成 144
链接三嗪除草剂在农田中的应用 146
小结 148
关键词 148
反应小结 148
习题 149
第6章 立体化学 156
6.1立体化学和四面体碳 156
6.2找分子的手性 158
6.3旋光性 161
6.4比旋光度 161
6.5Pasteur（帕斯特）发现对映异构体 162
6.6用于确定构型的次序规则 163
6.7对映异构体和非对映异构体 166
6.8内消旋化合物 168
6.9含有两个以上立体中心的分子&： 170
6.10手性环境 171
6.11同分异构现象的简要回顾 173
6.12自然界中的手性 174
链接手性药 175
小结 176
关键词 177
习题 177
第7章 卤代烃 185
7.1卤代烃的命名 185
7.2卤代烃的制备 186
7.3卤代烃的反应：格利雅试剂 188
7.4亲核取代反应 190
7.5SN2反应 192
7.6SNl反应 195
7.7消除：E2反应 198
7.8消除：E1反应 200
7.9反应活性小结：SN1，SN2，E1，E2 201
7.10活性生物体中的取代反应 202
链接天然有机卤化物 202
小结 203
关键词 204
反应小结 204
习题 205
第8章 醇、酚、醚 213
8.1醇、酚、醚的命名 214
8.2醇、酚、醚的性质：氢键 216
8.3醇和酚的性质：酸性 217
8.4醇的合成 218
8.5醇的反应 221
8.6酚的合成与反应 225
8.7醚的合成与反应 227
8.8环氧化物 228
8.9硫醇和硫化物 230
链接三嗪除草剂在农田中的应用 231
小结 233
关键词 233
反应小结 233
习题 235
第9章 醛和酮：亲核加成反应 242
9.1羰基的化学特性 243
9.2醛和酮的命名 243
9.3醛和酮的合成 245
9.4醛的氧化 246
9.5醛和酮的亲核加成反应 247
9.6还原 249
9.7水的亲核加成：水合 250
9.8醇的亲核加成：缩醛的形成 252
9.9半缩醛和缩醛在自然界和实验室的重要性 255
9.10胺加成形成亚胺 257
9.11格利雅试剂的亲核加成：醇的形成 258
9.12共轭加成反应 260
链接用于控制昆虫的羰基化合物 262
小结 262
关键词 263
反应小结 263
习题 264
第10章 羧酸及其衍生物 273
10.1羧酸及其衍生物的命名 273
10.2羧酸及其衍生物的存在和性质 277
10.3羧酸的酸性 278
10.4羧酸的合成 280
10.5酰基的亲核取代反应 281
10.6四面体中间体 283
10.7化学反应总览 285
10.8羧酸的反应 286
10.9酰卤的化学性质……………1 287
10.10酸酐的化学性质 289
10.11醋的化学性质 291
10.12酰胺的化学性质 295
10.13腈的化学性质 296
10.14源于羰基化合物的聚合物：聚酰胺和聚醋 299
10.15有机合成中的酶 301
链接β-内酰胺抗生素—I 302
小结 304
关键词 304
反应小结 305
习题 307
第11章 羰基的a—取代反应及缩合反应 317
11.1酮式…烯醇式互变异构现象 318
11.2烯醇的反应：二取代反应机理 320
11.3醛和酮的a_卤代 322
11.4α氢原子的酸性：烯醇离子的形成 323
11.5烯醇离子的反应性 326
11.6烯醇离子的烷基化 326
11.7烯醇离子烷基化与现代医学开端 328
11.8羰基缩合反应 329
11.9醛和酮的缩合：经醛缩合反应 330
11.10经醛产物的脱水：烯酮的合成 332
11.11醋的缩合：Claisen缩合反应 333
11.12生物学的羰基反应 334
链接β-内酰胺抗生素—Ⅱ 336
小结 337
关键词 338
反应小结 338
习题 339
第12章 胺 346
12.1胺的命名 346
12.2胺的结构和性质 349
12.3胺的碱性 350
12.4胺的合成 352
12.5胺的反应 356
12.6杂环胺 357
12.7生物碱：天然存在的胺 360
链接一鸦片和安眠药 361
小结 362
关键词 362
反应小结 363
习题 363
链接二化学反应的相互关联 369
第13章 结构测定 371
13.1电磁辐射：常用的结构探测器 372
13.2X射线晶体学 374
13.3质谱 375
13.4紫外光谱 377
13.5紫外光谱解释：共轭效应 377
13.6有机分子的红外光谱 379
13.7核磁共振谱 383
13.8核磁共振吸收的属性 384
13.9化学位移 386
13.10 1H核磁共振谱的化学位移 386
13.11 1H核磁共振谱的积分：氢质子计算 388
13.12 1H核磁共振谱的自旋裂分 388
13.13 1H核磁共振谱的应用 391
13.14 13C核磁共振谱 392
链接磁共振成像（MRl） 394
小结 395
关键词 395
习题 396
第14章生物分子：糖类化合物 404
14.1糖的分类 405
14.2单糖的构型：费歇尔投影式 406
14.3D型、L型一糖 409
14.4醛糖的构型 410
14.5单糖的环状结构：半缩醛式结构 412
14.6单糖的差向异构体：变旋现象 414
14.7单糖的反应 415
14.8双糖 419
14.9多糖 421
14.10其他重要的糖类 422
14.11细胞表面的糖类与糖类疫苗 423
14.12植物：石油的替代物？ 425
链接甜味剂 426
小结 427
关键词 428
习题 428
第15章生物分子：氨基酸、多肽和蛋白质 436
15.1氨基酸的结构 437
15.2等电点 442
15.3肽的实验室合成 443
15.4天然合成多肽 448
15.5肽中的共价键 449
15.6多肽结构的测定：氨基酸分析 450
15.7多肽的测序：Edman降解法 451
15.8蛋白质的分类 453
15.9蛋白质的结构 454
15.10酶 457
15.11酶的反应机理与柠檬酸合成酶 458
链接除杂草而非农作物：选择性途径 460
小结 462
关键词 462
习题 463
第16章生物分子：脂类与核酸 469
16.1脂类 469
16.2脂肪和油 470
16.3肥皂 473
16.4磷脂 474
16.5类固醇 475
16.6抑制素类药物的化学 477
16.7核酸与核苷酸 479
16.8DNA的结构 482
16.9DNA中的碱基配对：Watson-Crick模型 483
16.10核酸与遗传 485
1611DNA的复制 485
16.12RNA的结构与合成：转录作用 487
16.13RNA和蛋白质的生物合成：翻译作用 488
16.14DNA的测序 490
16.15聚合酶链式反应 492
16.16RNA：打破常规的例证 493
链接DNA指纹识别 494
小结 495
关键词 496
习题 496
第17章 新陈代谢中的有机化学 500
17.1ATP：生化反应的能量流 500
17.2脂肪的分解代谢：β-氧化途径 502
17.3糖代谢：糖酵解 507
17.4三羧酸循环 510
17.5蛋白质代谢：转氨基作用 512
17.6代谢途径中的有机化学：小结 514
链接凭借代谢途径实施生物治理 515
小结 515
关键词 516
习题 516
附录A多官能团有机化合物的命名 522
附录B术语表 528
附录C各章中部分习题的答案 542
常见官能团的结构 567