第一章 绪论 1
一、有机化学的产生和发展 1
二、有机化学与受精科学的关系 1
三、有机化合物结构理论 2
四、共价键的属性 6
五、有机化学的酸碱理论 8
六、有机化合物的特性 9
七、有机化合物分子间作用力 10
八、研究有机化合物的程序和方法 11
九、有机化合物的分类 12
习题 13
二、烷烃的通式和同系列 14
一、烷烃的结构 14
第一节 烷烃 14
第二章 饱和脂肪烃 14
三、烷烃的同分异构现象 15
四、烷烃的命名 16
五、烷烃的构象 17
六、烷烃的物理性质 19
七、烷烃的化学性质 20
八、烷烃的来源和用途 21
第二节 脂环烃 22
一、脂环烃的分类和命名 22
二、环烷烃的物理性质 23
三、环烷烃的化学性质 23
四、环烷烃的结构和稳定性 25
五、环己烷的构象 26
六、取代环己烷的顺反异构和构象 27
习题 28
第三章 不饱和脂肪烃 30
第一节 烯烃 30
一、烯烃的结构 30
二、烯烃的命名 31
三、烯烃的物理性质 32
四、烯烃的化学性质 32
五、亲电加成反应机理 35
六、个别化合物 38
第二节 炔烃 38
一、炔烃的结构和命名 38
二、炔烃的物理性质 39
三、炔烃的化学性质 40
四、重要个别化合物——乙炔 41
第三节 二烯烃 42
一、二烯烃的分类和命名 42
二、共轭二烯烃的结构 43
三、共轭效应 43
四、共轭二烯烃的化学性质 45
第四节 萜类化合物 46
一、萜类化合物的概念 46
二、匝类化合物的分类 47
三、天然橡胶和合成橡胶 48
习题 49
第四章 芳香烃 51
第一节 单环芳烃 52
一、单环芳烃的命名 52
二、苯的结构 53
四、单环芳烃的化学性质 54
三、单环芳烃的物理性质 54
五、亲电取代反应机理 57
六、亲电取代反应的定位规律及其应用 58
第二节 稠环芳烃 61
一、萘 62
二、蒽、菲 63
第三节 非苯芳烃 64
习题 65
第五章 旋光异构 67
一、物质的旋光性和比旋光度 67
二、手性分子和旋光异构体 69
三、旋光异构体构型的表示方法 71
四、含两个手性碳原子的化合物的旋光异构 74
六、动态立体化学 76
五、不含手性碳原子的化合物的旋光异构 76
七、外消旋体的拆分 78
习题 79
第六章 卤代烃 81
一、卤代烃的分类、命名和性质 81
二、卤代烃的两种反庆机理 84
三、卤代烃化学结构与化学活性的关系 88
四、个别化合物 89
习题 91
第七章 醇、酚、醚 92
第一节 醇 92
一、醇的分类和命名 92
二、醇的物理性质 93
三、醇的化学性质 94
四、个别化合物 99
一、酚的分类和命名 100
第二节 酚 100
二、酚的物理性质 101
三、酚的化学性质 101
四、个别化合物 104
第三节 醚 105
一、醚的分类和命名 105
二、醚的物理性质 106
三、醚的化学性质 107
四、个别化合物 108
第四节 含硫有机化合物 109
一、硫醇和硫酚 109
二、流醚 110
习题 111
一、醛、酮的分类和命名 113
第八章 醛、酮、醌 113
第一节 醛和酮 113
二、醛、酮的物理性质 114
三、醛、酮的化学性质 114
四、个别化合物 123
第二节 醌 124
一、醌的结构和命名 124
二、醌的性质 125
三、个别化合物 126
习题 126
第九章 羧酸及其衍生物 128
第一节 羧酸 128
一、羧酸的分类和命名 128
二、羧酸和物理性质 129
三、羧酸的化学性质 130
四、个别化合物 134
第二节 羧酸衍生物 134
一、羧酸衍生物的命名 135
二、羧酸衍生物的物理性质 135
三、羧酸衍生物的化学性质 137
习题 138
第十章 取代酸 140
第一节 羟基酸 140
一、羟基酸的分类和命名 140
二、羟基酸的性质 141
三、个别化合物 142
第二节 羰基酸 144
一、羰基酸的分类和命名 144
二、羰基酸的化学性质 144
三、个别化合物 146
习题 147
第十一章 含氮和含磷化合物 149
第一节 胺 149
一、胺的定义、分类及命名 149
二、胺的结构 150
三、胺的物理性质 150
四、胺的化学性质 151
五、个别化合物 156
第二节 酰胺 158
一、结构与命名 158
二、酰胺的物理性质 159
三、酰胺的化学性质 159
四、碳酸的酰胺 160
一、重氮盐和偶氮化合物 162
第三节 其他含氮化合物 162
二、腈 165
三、硝基化合物 165
第四节 含磷有机化合物 165
一、膦及其衍生物 165
二、膦酸和膦酸酯 166
三、磷酸酯和硫代磷酸酯 166
习题 168
第十二章 杂环化合物和生物碱 171
第一节 杂环化合物 171
一、杂环化合物的分类和命名 171
二、五元单杂环化合物 172
三、唑 178
四、六元杂环化合物 178
五、稠杂环化合物及其衍生物 182
第二节 生物碱 184
一、生物碱的鉴定和提取 185
二、几种重要的生物碱 185
习题 187
第十三章 油脂和类脂化合物 189
第一节 油脂 189
一、油脂的存在 189
二、油脂的结构和化学组成 189
三、油脂的物理性质 192
四、油脂的化学性质 192
五、肥皂及表面活性剂 194
第二节 类脂化合物 196
一、磷脂 196
二、蜡 198
三、甾体化合物 199
习题 201
第十四章 碳水化合物 203
第一节 单糖 203
一、单糖的结构 203
二、单糖的物理性质 207
三、单糖的化学性质 207
四、重要的单糖及其衍生物 210
第二节 双糖 213
一、麦芽糖 213
二、纤维二糖 214
三、乳糖 214
四、蔗糖 215
一、淀粉 216
五、海藻糖 216
第三节 多糖 216
二、纤维素 218
三、其他重要的多糖 219
习题 220
第十五章 氨基酸、蛋白质和核酸 222
第一节 氨基酸 222
一、氨基酸的结构、分类和命名 222
二、氨基酸的物理性质 224
三、氨基酸的化学性质 224
第二节 多肽 227
一、多肽的结构和命名 227
二、多肽结构的测定 228
一、蛋白质的分类 230
第三节 蛋白质 230
二、蛋白质的结构 231
三、蛋白质的性质 234
第四节 核酸 237
一、核酸的组成成分 237
二、核酸的结构 239
三、核酸的生物功能 242
习题 244
第十六章 有机化合物的波谱知识简介 245
第一节 波谱概述 245
第二节 紫外光谱 246
一、紫外光谱的表示方法 246
二、紫外光谱与分子结构的关系 246
一、红外光谱的基本原理 248
第三节 红外光谱 248
三、紫外光谱的应用 248
二、红外光谱的表示方法 249
三、红外光谱与分子结构的关系 249
四、红外光谱的解的和应用 251
第四节 核磁共振波谱 251
一、核磁共振的基本原理 251
二、核磁共振波谱的表示方法 252
三、核磁共振波谱与有机物结构的关系 252
四、核磁共振波谱的解析和应用 254
第五节 质谱 255
一、质谱的基本原理 255
二、质谱的表示方法 255
三、质谱的解析和应用 256
习题 257