第一章 结构和性质 1
1.1 有机化合物 1
第二章 成键和分子结构 7
2.1 原子轨道 7
2.2 形成共价键的分子轨道方法（MO） 8
2.3 原子轨道的杂化 10
2.4 电负性和极性 12
2.5 氧化数 13
2.6 分子间力（VanderWaals力） 13
2.7 共振和离域p电子 15
第三章 化学反应性和有机反应 22
3.1 反应机理 22
3.2 含碳中间体 22
3.3 有机反应类型 23
3.4 亲电和亲核试剂 25
3.5 热力学 25
3.6 键离解能 26
3.7 化学平衡 27
3.8 反应速率 29
3.9 过渡态理论和焓图 29
3.10 酸和碱 32
第四章 烷烃 39
4.1 定义 39
4.2 烷烃的制备 40
4.3 烷烃的化学性质 42
第五章 立体化学 50
5.1 立体异构现象 50
5.2 光学异构现象 50
5.3 相对构型与绝对构型 53
5.4 具有一个以上手性中心的分子 57
5.5 合成与光活性 58
5.6 构象和立体异构 59
第六章 烯烃 68
6.1 烯烃的结构 68
6.2 烯烃的制备 71
6.3 烯烃的化学性质 75
第七章 卤代烃 92
7.1 引言 92
7.2 RX的合成 92
7.3 卤代烷的化学性质 93
第八章 炔烃和二烯 106
8.1 炔烃的实验室制备方法 106
8.2 乙炔的化学性质 107
8.3 链二烯 109
8.4 二烯的聚合 113
第九章 脂环化合物 119
9.1 脂环烃的制备 119
9.2 环烷烃的构象 124
9.3 协同的环加成反应 129
9.4 萜类和异戊二烯规则 132
第十章 苯和芳香烃 137
10.1 略述 137
10.2 芳香性与Huchel规则 140
10.3 反芳香性 141
第十一章 芳香取代、芳烃 146
11.1 由亲电剂（Lewis酸，E+或E）进行的芳香取代 146
11.2 亲核和自由基取代 154
11.3 芳烃 155
第十二章 光谱与结构 163
12.1 引言 163
12.2 紫外和可见光谱 164
12.3 红外光谱 165
12.4 核磁共振谱 169
12.5 质谱 176
第十三章 醇 187
13.1 概述 187
13.2 制备 187
13.3 醇的反应 190
第十四章 醚、环氧化物和二醇 198
14.1 简介 198
14.2 制备 198
14.3 化学性质 200
14.4 二醇 201
第十五章 醛和酮 208
15.1 醛制法 208
15.2 醛和酮的反应 210
第十六章 羧酸及其衍生物羧酸 229
16.1 羧酸的制备 229
16.2 羧酸的反应 231
16.3 酰基衍生物化学 238
16.4 二元羧酸衍生物 241
16.5 β－酮酸脂 242
16.6 内酯、内酰胺 245
16.7 碳酸衍生物 246
17.1 引言 251
17.2 胺的制备 251
第十七章 胺 251
17.3 胺的化学性质 255
17.4 光谱性质 260
17.5 芳基重氮盐的反应 260
第十八章 取代芳烃芳香族卤化物 268
18.1 化学性质 268
18.2 制备 271
18.3 化学性质 272
18.4 化学性质 277
18.5 苯酚类的分析检测 281
第十九章 多环芳香族碳氢化合物 283
19.1 孤立环系统 283
19.2 萘 285
19.3 葸和菲 292
20.1 五员芳香性杂环化合物 296
第二十章 杂环化合物 296
20.2 六员杂环化合物 300
20.3 稠环系统 304
第二十一章 氨基酸和蛋白质 310
21.1 α－氨基酸的制备 310
21.2 α－氨基酸的酸碱性（两性） 311
21.3 肽 313
21.4 蛋白质 317
第二十二章 碳水化合物 319
22.1 单糖的化学性质 320
22.2 形成半缩醛的证据 323
22.3 葡萄糖的立体化学 324
22.4 二糖 329
22.5 多糖 333