第一章 有机合成实验的基本知识 1
1.1 实验室的安全 1
1.1.1 实验室安全指南 1
1.1.2 事故的预防和处理 1
1.1.3 急救常识 3
1.2 实验预习、实验记录和实验报告 4
1.2.1 实验预习 4
1.2.2 实验记录 4
1.2.3 实验报告 4
1.3 常用实验仪器和设备 5
1.3.1 玻璃仪器 5
1.3.2 金属用具 6
1.3.3 电学仪器及小型机电设备 6
1.3.4 其它仪器设备 8
1.4 常用有机合成反应装置 9
1.4.1 回流装置 9
1.4.2 蒸馏装置 9
1.4.3 气体吸收装置 11
1.4.4 搅拌装置 11
1.4.5 在惰性气体中反应的装置和设备 11
1.5 常用有机溶剂及纯化 13
1.6 有机合成手册、参考书及文献简介 17
1.6.1 工具书 17
1.6.2 有机实验参考书 18
1.6.3 有机合成参考书 18
1.6.4 一般化学杂志 19
1.6.5 化学文摘 20
第二章 有机合成实验的基本技术 22
2.1 加热与冷却 22
2.1.1 加热 22
2.1.2 冷却 23
2.2 干燥和干燥剂 23
2.2.1 液体有机化合物的干燥 23
2.2.2 固体有机化合物的干燥 25
2.3 熔点及其测定 26
2.3.1 熔点 26
2.3.2 熔点的测定 27
2.4 沸点及其测定 29
2.4.1 沸点 29
2.4.2 沸点的测定 29
2.5 折射率及其测定 30
2.5.1 折射率 30
2.5.2 Abbe折射仪的构造 30
2.5.3 Abbe折射仪的使用与维护 31
2.6 旋光度及其测定 32
2.6.1 旋光度及比旋光度 32
2.6.2 旋光度的测定 33
2.7 有机合成后处理的重要手段——分离和提纯 35
2.7.1 重结晶和过滤 35
2.7.2 升华 37
2.7.3 蒸馏 39
2.7.4 分馏 40
2.7.5 水范气蒸馏 42
2.7.6 减压蒸馏 44
2.7.7 萃取 47
2.7.8 色谱 49
第三章 有机合成单元反应 58
3.1 氧化反应 58
实验一 环己酮 58
实验二 己二酸 61
实验三 对硝基苯甲酸 64
实验四 乙醇的生物合成 66
3.2 还原反应 67
实验五 二苯甲醇 68
实验六 异冰片 70
实验七 二苯频哪醇——二苯酮的横化镁还原 73
3.3 Grignard反应 73
实验八 2-甲基-2-己醇 75
实验九 三苯甲醇 76
附：三苯甲基正离子试验 78
3.4 醚化反应 79
实验十 β-萘乙醚（橙花油——一种香水添加剂） 80
实验十一 二苯甲基正丙基醚——二苯甲醇的醚化及其反应机理 80
3.5 Friedel-Crafts反应 83
实验十二 对甲基苯乙酮 84
实验十三 2-叔丁基对苯二酚——食品抗氧剂TBHQ的合成 86
3.6 Perkin反应 87
实验十四 肉桂酸 88
实验十五 香豆素-3-羧酸 89
3.7 羟醛缩合反应 91
实验十六 2-乙基-2-己烯醛 91
实验十七 苯亚甲基苯乙酮 92
实验十八 1-对甲苯基-3-苯基-2-丙烯-1-酮 94
3.8 Cannizzaro反应 95
实验十九 苯甲醇和苯甲酸 96
实验二十 苯甲醇 98
3.9 Skraup反应 98
实验二十一 8-痉基喹啉 99
3.10 Wittig反应 100
实验二十二 1，2-二苯乙烯 102
3.11 重排反应 104
实验二十三 邻氨基苯甲酸——Hofmann重排 104
实验二十四 苯频哪酮——Pinacol重排 106
3.12 相转移催化和卡宾反应的应用 107
实验二十五 7，7-二氯双环[4.1.0]庚烷 109
附：氯化三乙基苄基铵（TEBAC）的制备 110
3.13 苯炔反应 111
实验二十六 三蝶烯 111
3.14 烯胺类反应 113
实验二十七 2-乙酰基环己酮 114
3.15 金属有机化合物的合成 116
实验二十八 二茂铁 116
实验二十九 乙酰二茂铁 118
实验三十 金属钯与谷氨酸的螯合物 120
3.16 光化学反应 120
实验三十一 偶氮氧苯的光化异构 121
实验三十二 苯频哪醇——二苯酮的光化还原 122
实验三十三 3-氨基邻苯二甲酰肼 123
附：化学发光及发光能量转移试验 127
3.17 天然产物的提取 127
实验三十四 从红辣椒中分离红色素 127
第四章 微型实验 130
4.1 微型实验常用仪器和实验装置 130
4.2 卤化反应 135
实验三十五 4-溴乙酰苯胺 135
实验三十六 3-溴环己烯 136
4.3 Ritter反应 137
实验三十七 N-叔丁基苯甲酰胺 137
4.4 类格氏反应 138
实验三十八 1-苯基-3-丁烯-1-醇 139
4.5 Pechmann反应 140
实验三十九 4-甲基-7-痉基香豆素 140
4.6 电化学反应 141
实验四十 碘仿——丙酮-碘化钾溶液的电解合成 141
4.7 其它反应和制备 142
实验四十一 亚甲基双苯甲酰胺 142
实验四十二 2,2 -二羟基-1,1 -联萘 143
实验四十三 巴比妥酸 145
4.8 微波实验 146
实验四十四 1-乙酰基-2-痉基萘 147
实验四十五 9,10-二氢蒽-9,10-内桥-α,β-丁二酸二甲酯 148
实验四十六 β-萘甲醚 149
第五章 多涉骤合成实验 151
5.1 [系列一] Claisen酯缩合和乙酰乙酸乙酯合成法 151
实验四十七 乙酰乙酸乙酯 152
实验四十八 4-苯基-2-丁酮（止咳酮） 154
5.2 [系列二] 安息香缩合及转化 156
实验四十九 安息香的辅酶合成 159
实验五十 二苯乙二酮 160
实验五十一 二苯乙醇酸 161
实验五十二 5,5-二苯基乙内酰脲钠(苯妥英钠,抗癫痫药) 162
5.3 [系列三] 磺胺药物的合成 163
实验五十三 乙酰苯胺 164
实验五十四 对氨基苯磺酰胺(SN) 167
实验五十五 磺胺甲基异恶唑(SMZ) 169
5.4 [系列四]局部麻养醉药莱佐卡因的合成 172
方法一 对硝基苯甲酸乙酯 173
实验五十六 对硝基苯甲酸乙酯 173
实验五十七 对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因) 174
方法二 对甲基苯胺法 174
实验五十八 对氨基苯甲酸 174
实验五十九 对氨基苯甲酸乙酯(苯佐卡因) 176
方法三 微量法 176
实验六十 苯佐卡因 176
5.5 [系列五]羰基化合物的缩合 179
实验六十一 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 180
实验六十二 亚乙基双甲酮 181
实验六十三 亚乙基双甲酮酐 181
5.6 [系列六] 外消旋苦杏仁酸的合成与拆分 182
实验六十四 苦杏仁酸的合成 182
实验六十五 外消旋苦杏仁酸的拆分 184
5.7 [系列七] 外消旋α-苯乙胺的合成与拆分 186
实验六十六 α-苯乙胺的合成 186
实验六十七 外消旋α-苯乙胺的拆分 190
第六章 有机合成路线设计 192
6.1 倒推法介绍 192
6.1.1 倒推法常用的几个术语 193
6.1.2 切断策略 194
6.1.3 常见的目标分子拆开方法 198
6.2 合成中常用的导向基和保护基 203
6.2.1 导向基及其应用 203
6.2.2 保护基及其应用 207
6.3 碳链的增长和减少 209
6.3.1 增加一个碳的试剂和反应 209
6.3.2 成倍增长碳链的反应 211
6.3.3 减少一个碳的反应 212
6.4 环状化合物的合成 213
6.4.1 三元环的形成方法 213
6.4.2 四元环的形成方法 214
6.4.3 五元环的形成方法 215
6.4.4 六元环的形成方法 216
6.4.5 七元环的形成方法 218
6.5 合成设计的初步训练——文献实验 229
6.5.1 目的 229
6.5.2 实施方法 229
6.5.3 实例 230
6.5.4 文献实验参考选驱 230
附录 233
一、常用元素相对原子质量表 233
二、常用有机溶剂沸点、密度表 233
三、不同温度下水的饱和蒸气压力表 234
四、有机化合物中数字字头的西文名称 234
五、常见的英文缩略语及中英文字头对照 235
六、部分共沸混合物 236
七、各类有机化合物于3600-1650cm-1区域内的红外伸缩振动 237
八、苯系芳烃C-H面外弯曲振动结构与频率相关图 238
九、各类有机化合物的1H核磁共振化学位移图示（CDCI3） 238
十、常见有机酸和无机酸的pKa值 239
十一、索引（有机反应类型、合成方法） 239
十二、合成实验基本操作一览表 240
十三、常见化学物质的毒性和易燃性 244
十四、学时分配（36学时） 246
参考书目及文献 247