第一章 发展史 1
第二章 芳香性的实质 5
2.1 用分子理论解释 5
2.2 用机理解释 8
2.2.1 芳香族亲电取代 8
2.2.1.1 定位规则 10
2.2.2 芳香族亲核反应 10
2.2.3 自由基反应 12
2.2.3.1 热裂解过程 12
2.2.3.2 氧化反应 13
2.2.4 重排反应 13
2.3 命名原则 14
第三章 生产芳香族化学品的基本原料 17
3.1 化石原料的来源及其组成 17
3.2 煤 19
3.2.1 煤的矿床、组成和用途 19
3.2.2 煤的热转化——回收煤焦油和粗苯 22
3.2.3 煤焦油精制 23
3.2.4 煤气化生产芳香族化合物 27
3.2.5 由煤液化生产芳香族化合物 29
3.2.5.1 发展历史 29
3.2.5.2 煤液化机理 30
3.2.5.3 1970年以来煤加氢的新进展 33
3.2.5.4 临氢热解 35
3.3.1 原油的储量和特性 36
3.3 原油 36
3.3.2 原油炼制 38
3.3.2.1 蒸馏 39
3.3.2.2 催化裂化 39
3.3.2.3 催化重整 43
3.3.2.4 加氢裂化 47
3.3.2.5 烃类的热裂化 50
3.3.2.5.1 蒸汽裂解生产烯烃 50
3.3.2.5.2 由原油生产烯烃 54
3.3.2.5.3 其它热裂化工艺 54
3.4 用沸石催化剂生产芳烃 56
3.4.1 用醇生产芳烃 56
3.4.2 由短链烷烃生产芳烃 58
3.5 可再生的原料 59
3.5.1 糠醛 61
3.5.2 木质素 62
3.5.3 香草醛 63
3.6 芳烃生产工艺的简要小结 64
第四章 苯、甲苯和二甲苯的生产 66
4.1 历史 66
4.2 含粗芳烃混合物的预处理 66
4.2.1 芳烃回收 70
4.2.1.1 液液萃取 71
4.2.1.2 萃取蒸馏和共沸蒸馏 73
4.3 混合芳烃中单一组分的分离 75
4.4.1 甲苯和二甲苯脱烷基制苯 80
4.4 BTX芳烃的脱烷基化，异构化和歧化反应 80
4.4.2 二甲苯异构化 83
4.4.3 歧化 84
4.5 质量标准 85
4.6 经济资料 86
4.7 过程综述 87
第五章 苯衍生物的生产和用途 88
5.1 乙苯 88
5.1.1 由芳烃混合物回收乙苯 88
5.1.2 乙苯合成 88
5.1.3 苯乙烯生产 91
5.1.4 取代苯乙烯 96
5.2 异丙苯 97
5.3 苯酚 99
5.3.1 由异丙苯生产苯酚 99
5.3.2 苯酚合成的其它方法 101
5.3.3 由煤热解产物中回收苯酚 103
5.3.4 苯酚衍生物 104
5.3.4.1 双酚A 105
5.3.4.2 环己醇和环己酮 107
5.3.4.3 烷基酚 108
5.3.4.3.1 甲酚 109
5.3.4.3.2 二甲酚 114
5.3.4.3.3 高级烷基酚类 116
5.3.4.5 氯苯酚 117
5.3.4.4 水杨酸 117
5.3.4.6 硝基苯酚 120
5.3.4.7 其它苯酚衍生物 121
5.3.4.8 多元酚 122
5.4 苯加氢-环己烷 127
5.5 硝基苯和苯胺 128
5.5.1 稍基苯 129
5.5.2 苯胺 130
5.5.3 苯胺衍生物 132
5.5.3.1 4，4′-二苯甲烷二异氰酸酯(MDI) 132
5.5.3.2 环己胺和苯并噻唑衍生物 134
5.5.3.3 仲、叔苯胺碱 135
5.5.3.4 其它苯胺衍生物 136
5.6 烷基苯及其磺酸盐 139
5.7 顺丁烯二酸酐 142
5.8 氯苯类 145
5.8.1 氯苯 145
5.8.1.1 硝基氯苯 147
5.8.2 二氯苯 152
5.8.3 六氯代环己烷 154
5.9 过程综述 155
第六章 甲苯衍生物的生产与应用 157
6.1 甲苯的硝基衍生物 157
6.1.1 硝基甲苯及其衍生物 157
6.1.2 二硝基甲苯及其衍生物 161
6.2 苯甲酸 164
6.1.3 三硝基甲苯 164
6.3.1 甲苯的侧链氯化 166
6.3 甲苯的氯代衍生物 166
6.3.1.1 氯甲基苯 167
6.3.1.2 二氯甲基苯 169
6.3.1.3 三氯甲基苯 171
6.3.2 甲苯的芳环氯化 172
6.4 甲苯的磺酸衍生物 173
6.5 甲苯磺酰氯 174
6.6 其它甲苯衍生物 175
7.1 邻二甲苯及其衍生物 176
7.1.1 邻二甲苯氧化制邻苯二甲酸酐 176
第七章 二甲苯衍生物的生产和应用 176
7.1.2 邻苯二甲酸酯的生产 180
7.1.3 其它产品 181
7.1.4 邻二甲苯的硝化 183
7.2 间二甲苯及其衍生物 184
7.2.1 间苯二甲酸的生产 184
7.2.2 其它产品 185
7.3 对二甲苯酸及其衍生物 186
7.3.1 对苯二甲酸 186
7.3.2 对二甲苯的其它衍生物 192
第八章 多烷基苯的生产与应用 193
8.1 偏三甲苯 193
8.4.1 硝基异丙苯和异丙隆 195
8.4 其它异丙苯衍生物 195
8.2 均三甲苯 195
8.3 均四甲苯 195
8.4.2 异丙苯磺酸 196
8.5 茚满和茚 196
第九章 萘的生产和利用 197
9.1 历史 197
9.2 萘的回收 197
9.2.1 从煤焦油生产萘 197
9.2.2 从石油原料生产萘 200
9.3 萘衍生物 203
9.3.1 从萘生产邻苯二甲酸酐(PA) 203
9.3.2 萘醌的生产和用途 205
9.3.3.1 1-萘酚及其衍生物 206
9.3.3 萘酚的生产和用途 206
9.3.3.2 2-萘酚及其衍生物 208
9.3.4 萘的磺酸衍生物 213
9.3.5 硝基和氨基萘 216
9.3.6 四氢萘和四氢萘酮的生产 216
9.3.7 异丙基萘衍生物的生产 217
9.3.8 由萘生产其它烷基萘 218
9.4 工艺综述 219
第十章 烷基萘和其它双环芳烃的生产和用途 220
10.1 联苯 220
10.2 甲基萘 221
10.3 苊和苊烯 223
11.1 蒽的生产 226
第十一章 蒽的生产和应用 226
11.2.1 蒽氧化制蒽醌 228
11.2 蒽醌的生产 228
11.2.2 合成法制蒽醌 229
11.3 蒽醌衍生物 230
11.3.1 由蒽醌生产其衍生物 230
11.3.2 合成法生产蒽醌衍生物 234
11.4 由蒽醌制稠环染料 235
11.5 蒽醌用做过氧化氢生产中的催化剂 237
11.6 蒽醌在木桨制造中的应用 238
第十二章 其它多环芳烃的生产与应用 239
12.1 菲 239
12.3 荧蒽 240
12.2 芴 240
12.4 芘 241
第十三章 从稠合芳烃混合物生产炭制品及其应用 243
13.1 芳香族混合物液相热裂解 243
13.1.1 中间相的生成 243
13.1.2 用延迟焦化过程从芳香渣油生产焦炭及焦炭的应用 247
13.1.3 水平槽式炉中沥青焦化 251
13.1.4 碳纤维的生产 251
13.2 芳香族混合物的气相热裂解——炭黑生产 252
第十四章 芳香族杂环化合物——生产和用途 256
14.1 五原子杂环化合物 256
14.1.1 呋喃 256
14.1.2 噻吩 257
14.1.3 吡咯 258
14.1.4 具有两个以上杂原子的五原子杂环化合物 259
14.2 六原子杂环化合物 260
14.2.1 吡啶 260
14.2.2 吡啶衍生物 264
14.2.3 烷基吡啶 266
14.3 嘧啶 271
14.4 三嗪类 272
14.5.2 吲哚 275
14.5.3 苯并噻唑 275
14.5.1 硫茚 275
14.5 稠合的杂环化合物 275
14.5.4 苯并三唑 276
14.5.5 喹啉和异喹啉 276
14.5.6 咔唑 279
14.5.7 二苯并呋喃 280
第十五章 毒性与环境 281
15.1 毒性研究的基本内容 281
15.2 职业医学与法规 282
15.3 环境保护与芳烃的生物降解 295
第十六章 芳烃化学的未来 297
附录 298
主题索引 301
参考文献 322