绪论 1
一、有机合成及其发展 1
二、有机合成单元过程 2
三、有机合成路线的评价标准 5
四、《有机合成单元过程》课程的性质、任务、主要内容和学习方法 8
本章小结 8
复习思考题 8
阅读材料之一 绿色化工过程（一） 9
第一章 硝化 10
第一节 硝化原理 10
一、硝化剂 10
二、硝化反应历程和反应动力学 12
三、影响硝化反应的因素 15
四、硝化的副反应 18
第二节 混酸硝化 18
一、混酸的硝化能力 19
二、混酸的配制 21
三、硝化操作与硝化设备 22
四、硝化的分离与废酸处理 23
第三节 其他硝化方法 26
一、硝酸硝化 26
二、在溶剂中的均相硝化 27
三、置换硝化 27
第四节 硝化反应应用实例 28
一、硝基苯的合成 28
二、1-硝基蒽醌的合成 31
三、邻硝基苯酚的合成 31
第五节 亚硝化 31
一、酚类的亚硝化 32
二、芳仲胺与芳叔胺的亚硝化 32
本章小结 33
复习思考题 33
阅读材料之二 绿色化工过程（二） 34
第二章 磺化 35
第一节 磺化与磺化剂 35
一、磺化反应及其特点 35
二、磺化剂 36
三、磺化反应的影响因素 39
第二节 磺化方法 42
一、过量硫酸磺化法 42
二、三氧化硫磺化法 43
三、氯磺酸磺化法 45
四、亚硫酸盐磺化法 46
五、烘培磺化法 47
六、恒沸脱水磺化法 47
七、磺氯化法与磺氧化法 48
第三节 磺化的后处理 49
一、稀释酸析法 49
二、直接盐析法 49
三、中和盐析法 50
四、脱硫酸钙法 50
五、萃取分离法 50
第四节 磺化反应的应用实例 50
一、2-萘磺酸的合成 50
二、十二烷基苯磺酸钠的合成 52
三、对乙酰氨基苯磺酰氯的合成 53
本章小结 56
复习思考题 56
阅读材料之三 清洁生产 56
第三章 卤化 58
第一节 加成卤化 58
一、卤素的加成 58
二、卤化氢的加成 60
三、用次卤酸的加成 60
四、用N-卤代酰胺的加成 61
五、用卤代烷的加成 62
第二节 取代卤化 62
一、芳环上的取代卤化 62
二、芳环的侧链取代卤化 66
三、脂肪烃的取代卤化 68
第三节 置换卤化 69
一、置换羟基 69
二、置换硝基 71
三、置换磺酸基 71
四、置换重氮基 71
五、卤交换反应 72
第四节 卤化反应应用实例 73
一、氯苯的合成 73
二、3-氯丙烯的合成 74
三、氯乙酸的合成 76
四、2，4-二氟苯胺的合成 76
五、十溴联苯醚的合成 77
本章小结 77
复习思考题 78
阅读材料之四 有机光化学合成 78
第四章 氧化 80
第一节 催化氧化 80
一、液相催化氧化过程 80
二、气相催化氧化过程 85
第二节 化学氧化 88
一、用高锰酸钾的氧化 88
二、用重铬酸盐的氧化 89
三、用硝酸的氧化 90
四、用二氧化锰的氧化 91
五、用过氧化氢的氧化 91
第三节 氧化的安全技术 92
一、可燃性物质的基本性质 92
二、爆炸极限 93
三、安全技术与措施 95
本章小结 95
复习思考题 96
阅读材料之五 有机电化学合成 96
第五章 还原 99
第一节 催化加氢还原 99
一、催化加氢的基本过程 100
二、催化剂 100
三、催化加氢的影响因素 102
四、加氢还原的方法 104
五、加氢还原的应用实例 106
第二节 化学还原 108
一、在电解质中用铁屑还原 108
二、用含硫化合物的还原 110
三、用锌粉还原 111
四、用金属复氢化物还原 112
第三节 还原的安全技术 113
本章小结 114
复习思考题 114
阅读材料之六 过渡金属有机化合物 115
第六章 氨基化与芳胺基化 117
第一节 氨基化 117
一、胺化剂 117
二、氨基化反应的影响因素 118
三、卤化物的氨基化 119
四、羟基化合物的氨基化 121
五、羰基化合物的氨基化 124
六、磺酸基和硝基化合物的氨基化 125
七、芳环上氢的直接氨基化 126
第二节 芳胺基化 126
一、芳香族卤化物的芳胺基化 127
二、芳香族羟基物的芳胺基化 127
三、芳胺的芳胺基化 128
四、芳环上磺酸基的芳胺基化 128
本章小结 129
复习思考题 129
阅读材料之七 元素有机化合物 129
第七章 酰化 132
第一节 C-酰化 132
一、C-酰化的影响因素 133
二、C-酰化方法 135
三、2，4-二羟基二苯甲酮的合成 139
第二节 N-酰化 140
一、N-酰化反应及其影响因素 140
二、N-酰化方法 141
三、N-酰化反应终点的控制 145
四、酰基的水解 146
第三节 O-酰化 146
一、羰酸法 146
二、其他O-酰化法 148
三、典型酯化过程及酯化反应装置 151
本章小结 155
复习思考题 156
阅读材料之八 超临界有机合成 156
第八章 烷基化 158
第一节 芳环上的C-烷基化 158
一、芳环上C-烷基化反应及其特点 158
二、C-烷基化的催化剂 160
三、C-烷基化方法 162
四、C-烷基化的应用实例 166
第二节 N-烷基化 169
一、烷基化剂及N-烷基化反应类型 169
二、N-烷基化方法 170
三、N-烷基化产物的分离 176
第三节 O-烷基化和O-芳基化 177
一、O-烷基化 177
二、O-芳基化 180
本章小结 182
复习思考题 182
阅读材料之九 相转移催化有机合成 183
第九章 重氮化及重氮基的转化 186
第一节 重氮化 186
一、重氮化反应及其应用 186
二、重氮化影响因素 187
三、重氮化的操作方法 188
第二节 偶合反应 190
一、偶合反应及其影响因素 191
二、偶合反应应用实例 192
第三节 重氮盐的转化 193
一、重氮盐的置换 193
二、重氮盐的还原 196
本章小结 196
复习思考题 197
阅读材料之十 有机声化学合成 197
第十章 羟基化 199
第一节 芳磺酸盐的碱熔 199
一、碱熔反应及其影响因素 199
二、碱熔方法及设备 201
三、碱熔生产实例 203
第二节 其他化合物的羟基化 206
一、卤化物的水解 206
二、芳伯胺的水解 208
三、硝基化合物的水解 209
四、重氮盐的水解 210
第三节 苯酚的合成 210
一、苯酚的工业合成方法 210
二、异丙苯过氧化氢的酸解 211
三、异丙苯氧化-酸解的工艺过程 212
本章小结 213
复习思考题 213
阅读材料之十一 微波辐射有机合成 214
第十一章 缩合 216
第一节 醛酮缩合 216
一、醛醛缩合 216
二、酮酮缩合 218
三、醛酮交叉缩合 219
四、氨甲基化 219
五、醛酮与醇的缩合 220
第二节 羧酸及其衍生物的缩合 221
一、酯的缩合 221
二、酮酯缩合 224
三、诺文葛尔（Knoevenagel）反应 224
四、珀金（Perkin）反应 225
五、达村斯（Darzens）缩合 226
第三节 烯键参加的缩合 227
一、普林斯（Prins）缩合 227
二、狄尔斯-阿德耳（Diels-Alder）缩合 228
第四节 成环缩合 230
一、形成六元碳环的缩合 230
二、形成杂环的缩合 232
本章小结 234
复习思考题 234
阅读材料之十二 有机合成设计方法的简介 235
附录1 常见危险化学药品的贮存要求 239
附录2 常见不能混合的化学药品一览表 240
附录3 常见危险化学药品废弃物的销毁方法 242
附录4 有机合成常用的实验装置 243
附录5 化学化工文献网络资源索引 252
参考文献 254