第1章 概述 1
1.1 有机合成发展史 1
1.2 有机合成设计与逆合成分析 3
1.2.1 有机合成设计概述 3
1.2.2 逆向合成分析 5
1.2.3 切断的选择方法 5
1.2.4 几个复杂分子的逆合成分析 6
1.3 有机合成中的选择性问题 8
1.3.1 反应的选择性 8
1.3.2 选择性控制 8
1.3.3 立体选择性控制 9
参考文献 9
第2章 离子液体在有机合成中的应用 11
2.1 离子液体概述 11
2.1.1 定义和特点 11
2.1.2 离子液体的发展史 11
2.1.3 离子液体的组成与分类 12
2.2 离子液体的合成和性能 13
2.2.1 离子液体的合成 13
2.2.2 离子液体的结构和性能 13
2.3 离子液体在有机合成中的应用 15
2.3.1 Friedel-Crafts反应 15
2.3.2 Diels-Alder反应 17
2.3.3 缩合反应 18
2.3.4 氢化反应 19
2.3.5 氧化反应 20
2.4 离子液体在不对称合成中的应用 20
2.4.1 在离子液体中的不对称合成 20
2.4.2 在离子液体中的不对称催化 22
2.4.3 手性离子液体的合成及应用进展 25
2.5 离子液体在酶催化中的应用 28
2.5.1 离子液体在酶催化中反应的特点 29
2.5.2 离子液体中酶催化反应 29
参考文献 32
第3章 相转移催化在有机合成中的应用 36
3.1 相转移催化作用 36
3.1.1 相转移催化的产生与发展 36
3.1.2 相转移催化（作用）的原理 37
3.2 相转移催化剂 37
3.2.1 相转移催化剂的种类 38
3.2.2 手性相转移催化剂 40
3.3 相转移催化在有机合成中的应用 44
3.3.1 脂肪族的亲核取代反应 44
3.3.2 烷基化反应 44
3.3.3 Michael加成反应 48
3.3.4 氧化反应 49
3.3.5 Darzens缩合反应 51
3.3.6 还原反应 51
3.3.7 其他反应 52
3.4 反向相转移催化及其应用 53
3.4.1 反向相转移催化新概念 53
3.4.2 环糊精反向相转移催化 54
3.4.3 杯芳烃反向相转移催化 54
参考文献 55
第4章 生物催化在有机合成中的应用 58
4.1 生物催化的发展及其特点 58
4.1.1 生物催化发展简介 58
4.1.2 生物催化的特点 59
4.2 生物催化剂 59
4.2.1 酶的分类及命名 59
4.2.2 酶催化的反应机制 60
4.2.3 酶催化反应的动力学 61
4.2.4 价廉多样的生物催化剂——微生物 62
4.3 生物催化在有机合成中的应用 63
4.3.1 生物催化的还原反应 63
4.3.2 生物催化的氧化反应 68
4.3.3 生物催化的水解反应 72
4.3.4 生物催化的裂合反应 74
参考文献 77
第5章 模拟酶在有机合成中的应用 79
5.1 模拟酶的概念 79
5.1.1 模拟酶的概念 79
5.1.2 模拟酶的理论基础 80
5.2 模拟酶的分类 80
5.3 环糊精酶模型及其应用 80
5.3.1 还原反应 81
5.3.2 环氧化反应 83
5.3.3 缩合反应 84
5.3.4 转氨反应 86
5.3.5 水解作用 87
5.3.6 其他反应 88
5.4 杯芳烃酶模型及其应用 89
5.5 胶束酶模型及其应用 91
5.5.1 模拟水解酶的胶束酶模型 91
5.5.2 辅酶的胶束酶模型 92
5.5.3 金属胶束酶模型 93
参考文献 94
第6章 一锅合成方法在有机合成中的应用 97
6.1 烯烃、炔烃的一锅合成 97
6.2 醛、酮的一锅合成 98
6.3 羧酸及其衍生物的一锅合成 100
6.4 磷（膦）酸酯的一锅合成 102
6.5 腈、胺的一锅合成 103
6.6 氨基酸、多肽、核苷酸的一锅合成 105
6.6.1 氨基酸的一锅合成 105
6.6.2 肽的一锅合成 105
6.6.3 核苷酸的一锅合成 106
6.7 复杂分子的一锅合成 107
6.7.1 环番的一锅合成 107
6.7.2 修饰卟啉的一锅合成 107
6.7.3 其他大分子的一锅合成 108
6.8 五员杂环化合物的一锅合成 109
6.8.1 噻唑及其衍生物的一锅合成 109
6.8.2 噁唑及其衍生物的一锅合成 109
6.8.3 咪唑及其衍生物的一锅合成 111
6.8.4 吲哚及其衍生物的一锅合成 112
6.9 六员杂环化合物的一锅合成 112
6.9.1 吡喃及其衍生物的一锅合成 112
6.9.2 嘧啶及其衍生物的一锅合成 114
6.9.3 喹啉及其衍生物的一锅合成 115
6.9.4 嗪及其衍生物的一锅合成 115
6.10 稠杂环化合物的一锅合成 116
6.11 其他杂环化合物的一锅合成 119
6.11.1 氮丙啶及其衍生物的一锅合成 119
6.11.2 七、八元杂环化合物的一锅合成 119
6.11.3 磷、硼杂环化合物的一锅合成 120
参考文献 120
第7章 基团保护技术在有机合成中的应用 125
7.1 保护基的除去 125
7.1.1 碱性条件下除去保护基 125
7.1.2 酸性条件下除去保护基 126
7.1.3 重金属离子催化除去保护基 127
7.1.4 还原方法除去保护基 127
7.1.5 氧化方法除去保护基 128
7.1.6 氟离子裂解Si—O、Si—C键除去保护基 128
7.1.7 光解方法除去保护基 129
7.1.8 酶催化除去保护基 130
7.1.9 其他方法除去保护基 130
7.2 羟基的保护 131
7.2.1 保护为烷基醚 131
7.2.2 保护为硅醚 134
7.2.3 保护为酯 135
7.3 二醇的保护 136
7.3.1 保护为环状缩醛和缩酮 136
7.3.2 保护为环状原酸酯 136
7.3.3 保护为硅衍生物 137
7.3.4 保护为其他 137
7.4 羰基的保护 137
7.4.1 保护为O,O-缩醛（酮） 137
7.4.2 保护为S,S-缩醛（酮） 138
7.4.3 保护为O,S-缩醛（酮） 140
7.5 羧基的保护 140
7.5.1 保护为酯 140
7.5.2 保护为硅酯 142
7.5.3 保护为原酸酯 142
7.5.4 用酰胺和酰肼来保护羧基 143
7.5.5 通过生成噁唑啉衍生物来保护羧基 143
7.6 氨基的保护 143
7.6.1 保护为氨基甲酸酯 143
7.6.2 保护为脲类衍生物 144
7.6.3 保护为酰胺 145
7.6.4 保护为磺酰胺 145
7.6.5 保护为N-烷基衍生物 146
参考文献 146
第8章 铜盐促进的芳基硼酸的N-,O-,S-芳基化反应 149
8.1 芳基硼酸作为芳基授体被首次发现 149
8.2 芳基硼酸参与的O-芳基化反应 150
8.2.1 铜盐催化的O-芳基化反应 150
8.2.2 铜盐催化的O-芳基化反应 152
8.2.3 O-芳基化在有机合成反应中的应用 152
8.2.4N-羟基亚酰胺作为亲核反应受体 156
8.2.5 对称二芳基醚的一锅法制备 156
8.2.6 芳基硼酸酯作为芳基授体 157
8.3 芳基硼酸参与的N-芳基化反应 158
8.3.1 铜盐促进的N-芳基化反应 158
8.3.2 铜盐催化的N-芳基化反应 163
8.3.3 N-芳基化反应的应用 167
8.4 芳基硼酸参与的S-芳基化反应 172
8.4.1 铜盐促进的S-芳基化反应及底物范围 172
8.4.2 Cu（Ⅰ）催化方法的发现 173
8.5 机理研究 173
8.6 质子溶剂中简单铜盐催化的N-芳基化反应 176
8.6.1 简单铜盐催化的苯基二硼酸与咪唑偶联反应探索 176
8.6.2 苯基硼酸与咪唑在水溶液中的反应 181
8.6.3 反应机理初探 181
8.6.4 简单铜盐催化的胺、酰胺、酰亚胺以及磺酰胺与芳基硼酸的偶联反应 182
参考文献 186
第9章 咪唑（鎓）环番的合成进展 189
9.1 咪唑（鎓）环番的设计与合成 189
9.2 手性咪唑（鎓）环番的设计与合成 192
参考文献 196