第一章 绪论 1
一、有机化学的发展和有机化合物 1
二、有机化合物的一般特性 1
（一）结构复杂、数量庞大 2
（二）易燃烧 2
（三）熔点较低 2
（四）难溶于水 2
（五）反应速度慢，副反应较多 2
三、有机化合物的分类 2
（一）按碳原子连接方式（碳架）分类 3
（二）按官能团分类 3
四、有机化合物结构的表示方法 4
五、有机化学反应类型 4
（一）均裂和自由基反应 5
（二）异裂及离子型反应 5
六、酸碱理论 5
（一）质子酸碱理论 5
（二）电子酸碱理论 6
七、研究有机化合物的一般步骤和方法 6
（一）分离、提纯 6
（二）元素分析 6
（三）测定分子量、确定分子式 7
（四）确定结构式 7
八、有机化学与药学的关系 7
习题 7
第二章 烷烃和环烷烃 9
第一节 烷烃 9
一、烷烃的结构 9
（一）碳原子的sp3杂化轨道 9
（二）σ键的形成及其特性 10
二、烷烃的同系列和同分异构现象 12
（一）烷烃的同系列、同系物的概念 12
（二）烷烃的同分异构现象 12
三、烷烃的命名 13
（一）烷烃的普通命名法 13
（二）烷烃的系统命名法 13
四、烷烃的物理性质 15
五、烷烃的化学性质 17
（一）氧化反应 18
（二）卤代反应 18
六、有代表性的烷烃及烷烃混合物 21
（一）甲烷 21
（二）石油醚 22
（三）液体石蜡和石蜡 22
第二节 环烷烃 22
一、环烷烃的分类和命名 22
（一）环烷烃的分类 22
（二）单环环烷烃的命名 23
（三）螺环烃和桥环烃的命名 24
二、环烷烃的结构与稳定性 24
三、环烷烃的性质 25
（一）环烷烃的物理性质 25
（二）环烷烃的化学性质 25
习题 27
第三章 不饱和链烃 30
第一节 烯烃 30
一、烯烃的结构 30
二、烯烃的异构现象和命名 31
（一）异构现象 31
（二）命名 32
三、烯烃的物理性质 34
四、烯烃的化学性质 35
（一）催化氢化反应 36
（二）亲电加成反应 36
（三）氧化反应 38
（四）α-H的卤代反应 39
（五）聚合反应 40
（六）烯烃亲电加成反应的机理 40
五、有代表性的烯烃 42
第二节 炔烃 42
一、炔烃的分子结构 43
二、炔烃的异构现象和命名 43
三、炔烃的物理性质 44
四、炔烃的化学性质 45
（一）催化氢化反应 45
（二）亲电加成反应 45
（三）亲核加成反应 47
（四）氧化反应 47
（五）金属炔化物的生成 47
（六）聚合反应 48
五、有代表性的炔烃 48
第三节 二烯烃 48
一、二烯烃的分类和命名 48
（一）分类 48
（二）命名 49
二、共轭二烯烃的结构 49
三、共轭二烯烃的性质 50
（一）稳定性 50
（二）亲电加成反应 50
（三）双烯合成 51
习题 52
第四章 立体异构 55
第一节 构象异构 56
一、乙烷的构象和构象异构 56
二、正丁烷的构象 57
三、环烷烃的构象 58
（一）环丙烷的构象 58
（二）环丁烷的构象 59
（三）环戊烷的构象 59
（四）环己烷的构象 60
（五）取代环己烷的构象 61
第二节 构型异构 63
一、顺反异构 63
（一）含碳碳双键化合物的顺反异构 63
（二）脂环烃及其衍生物的顺反异构 63
二、光学异构 64
（一）手性分子和对映异构体 64
（二）对称因素与手性的关系 65
（三）对映异构和旋光活性 66
（四）含一个手性碳原子的化合物 67
（五）含两个手性碳原子的化合物 70
第三节 外消旋体的拆分 72
习题 73
第五章 芳香烃 75
第一节 苯及其同系物 76
一、苯的结构 76
二、苯衍生物的异构现象和命名 76
三、苯及其同系物的性质 78
（一）物理性质 78
（二）化学性质 78
（三）苯环亲电取代反应的机理 82
四、苯环上亲电取代反应的定位规律 84
（一）单取代苯亲电取代反应活性和定位规律解释 84
（二）定位规律的应用 86
（三）定位规律在有机合成上的应用 87
第二节 稠环芳烃和非苯芳烃 87
一、稠环芳烃 87
二、非苯芳烃 90
（一）休克尔规则和芳香性 90
（二）非苯芳香性化合物、芳香性离子和轮烯 90
第三节 有代表性的芳烃 91
习题 92
第六章 卤代烃 95
一、卤代烃的结构、分类和命名 95
（一）卤代烃的结构 95
（二）卤代烃的分类 96
（三）卤代烃的命名 96
二、卤代烃的物理性质 97
三、卤代烃的化学性质 98
（一）亲核取代反应 98
（二）消除反应 100
（三）格氏试剂的生成 101
（四）还原反应 102
四、亲核取代反应和消除反应的机理 102
（一）亲核取代反应的机理 102
（二）消除反应机理 106
（三）影响反应的因素 108
五、有代表性的卤代烃 109
习题 110
第七章 醇、酚、醚 112
第一节 醇 112
一、醇的结构、分类、命名 112
（一）醇的结构 112
（二）醇的分类 113
（三）醇的命名 113
二、醇的物理性质 114
三、醇的化学性质 116
（一）氢氧键断裂的反应 116
（二）碳氧键断裂的反应 118
（三）氧化和脱氢反应 120
四、多元醇的性质 122
五、有代表性的醇 122
（一）甲醇（CH3OH） 122
（二）乙醇（C2H5OH） 122
（三）乙二醇（CH2OHCH2OH） 123
（四）1,2-丙二醇（CH3CHOHCH2OH） 123
（五）丙三醇（CH2OHCHOHCH2OH） 123
（六）山梨醇和甘露醇 124
（七）苯甲醇（？CH2OH） 124
（八）肌醇 124
第二节 酚 125
一、酚的结构、分类和命名 125
二、酚的物理性质 125
三、酚的化学性质 126
（一）酚羟基的反应 126
（二）芳环上的亲电取代反应 128
（三）氧化反应 129
（四）瑞穆尔-梯曼反应 130
四、有代表性的酚 130
（一）苯酚 130
（二）甲苯酚 131
（三）苯二酚及其衍生物 131
（四）1,2,3-苯三酚 132
（五）维生素E 132
（六）萘酚 132
第三节 醚 132
一、醚的结构、分类和命名 132
二、醚的物理性质 133
三、醚的化学性质 134
（一）？盐的生成 134
（二）醚键的断裂 134
（三）过氧化物的生成 135
四、环氧化合物 135
（一）结构 135
（二）化学性质 135
五、有代表性的醚 136
（一）乙醚 136
（二）环氧乙烷 136
（三）冠醚 136
习题 137
第八章 醛、酮、醌 141
第一节 醛、酮 141
一、醛、酮的结构、分类和命名 141
（一）羰基的结构 141
（二）醛和酮的分类 142
（三）命名 142
二、醛、酮的物理性质 144
三、醛、酮的化学性质 144
（一）亲核加成反应 145
（二）α-活泼氢的反应 149
（三）氧化还原反应 151
四、有代表性的醛、酮 154
第二节 醌 154
一、醌的结构和命名 154
二、醌的物理性质 155
三、醌的化学性质 155
（一）羰基的加成反应 155
（二）烯键的加成反应 156
（三）1,4-和1,6-加成 156
四、有代表性的醌类化合物 156
习题 157
第九章 羧酸及取代羧酸 160
一、羧酸的分类和命名 160
二、羧酸的结构 161
三、羧酸的物理性质 162
四、羧酸的化学性质 163
（一）酸性 163
（二）羧酸衍生物的生成 165
（三）还原反应 167
（四）α-氢原子的卤代反应 167
（五）甲酸的特殊反应 167
五、二元羧酸的热解反应 168
六、羟基酸的脱水反应 168
习题 170
第十章 羧酸衍生物 172
一、羧酸衍生物的命名 172
（一）酰卤的命名 172
（二）酸酐的命名 172
（三）酯的命名 173
（四）酰胺的命名 173
（五）腈的命名 173
（六）多官能团化合物的命名 174
二、羧酸衍生物的物理性质 174
三、羧酸衍生物的化学性质 175
（一）酰基的亲核取代反应 176
（二）与格氏试剂反应 178
（三）还原反应 178
（四）酯缩合反应 179
（五）酰胺的特性 179
四、有代表性的羧酸衍生物 180
（一）乙酰乙酸乙酯 180
（二）丙二酸二乙酯 183
（三）乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 184
习题 186
第十一章 有机含氮化合物 189
第一节 硝基化合物 189
一、硝基化合物的结构和命名 189
二、硝基化合物的性质 190
（一）硝基化合物的酸性 190
（二）硝基化合物的还原 191
（三）硝基对苯环邻、对位上取代基反应活性的影响 191
三、有代表性的硝基化合物 192
第二节 胺类 192
一、胺的结构、分类和命名 192
（一）结构 192
（二）分类和命名 193
二、胺的物理性质 195
三、胺的化学性质 195
（一）碱性和成盐 196
（二）烃基化反应 197
（三）酰化和磺酰化 198
（四）与亚硝酸反应 199
（五）芳环上的取代 200
第三节 季铵盐和季铵碱 202
一、季铵盐 202
二、季铵碱 203
第四节 重氮化合物和偶氮化合物 204
一、重氮盐 204
（一）重氮基被取代的反应 204
（二）偶合反应 206
二、偶氮化合物 206
习题 207
第十二章 杂环化合物 209
第一节 杂环化合物的分类和命名 209
一、杂环化合物的分类 209
二、杂环化合物的命名 211
（一）有特定名称的杂环母环的命名 211
（二）杂环母环编号 211
（三）标氢 212
（四）取代杂环化合物的命名 212
（五）无特定名称的稠杂环母环的命名 213
第二节 五元杂环化合物 215
一、吡咯、呋喃和噻吩 215
（一）结构与芳香性 215
（二）物理性质 216
（三）化学性质 216
二、含两个杂原子的五元杂环 219
（一）结构及芳香性 219
（二）物理性质 219
（三）酸碱性 220
（四）互变异构现象及化学性质 220
三、有代表性的五元杂环化合物及其衍生物 221
第三节 六元杂环化合物 222
一、含一个氮原子的六元杂环 222
（一）结构及芳香性 222
（二）物理性质 223
（三）化学性质 223
二、含两个氮原子的六元杂环 225
（一）结构及芳香性 226
（二）物理性质 226
（三）化学性质 226
三、含氧原子的六元杂环 227
四、有代表性的六元杂环化合物及其衍生物 228
第四节 稠杂环化合物 230
一、吲哚 230
二、喹啉和异喹啉 230
（一）结构及物理性质 231
（二）化学性质 231
（三）喹啉及其衍生物的合成 232
三、嘌呤 233
四、蝶啶 234
习题 234
第十三章 糖类 237
第一节 单糖 237
一、单糖的结构 237
（一）开链结构及构型 237
（二）环状结构及构象 240
二、单糖的化学性质 242
（一）脱水反应 242
（二）差向异构化 242
（三）氧化反应 243
（四）还原反应 245
（五）成脎反应 245
（六）成苷反应 246
（七）成酯反应 247
三、有代表性的单糖 247
第二节 低聚糖 248
一、麦芽糖 248
二、纤维二糖 249
三、蔗糖 249
四、乳糖 250
第三节 多糖 250
一、淀粉 251
二、纤维素 252
三、糖原 253
四、菊糖 253
习题 253
第十四章 氨基酸、蛋白质、核酸 255
第一节 氨基酸 255
一、氨基酸的结构、分类和命名 255
（一）氨基酸的结构 255
（二）分类 255
（三）氨基酸的命名 256
二、氨基酸的性质 257
三、有代表性的氨基酸 260
（一）甘氨酸 260
（二）半胱氨酸和胱氨酸 260
（三）色氨酸 261
（四）谷氨酸 261
（五）赖氨酸 261
第二节 多肽 261
一、肽的结构 261
二、多肽的命名 262
三、多肽结构测定 262
四、多肽的生理作用 263
第三节 蛋白质 263
一、蛋白质的组成和分类 263
二、蛋白质的性质 263
（一）两性电离和等电点 263
（二）蛋白质溶液的稳定性 264
（三）蛋白质的盐析 264
（四）蛋白质的变性 264
（五）蛋白质的显色反应 265
第四节 核酸 265
一、核酸的水解 265
二、核酸的化学组成 266
三、核酸分子的空间结构 268
（一）一级结构 268
（二）核酸的二级结构 268
四、核酸类药 269
习题 270
第十五章 萜类和甾体化合物 272
第一节 萜类 272
一、萜类的结构 272
二、萜类的分类 273
（一）单萜类化合物 273
（二）倍半萜类化合物 276
（三）二萜类化合物 277
（四）三萜和四萜类化合物 277
第二节 甾族化合物 278
一、甾族化合物的基本骨架 278
二、甾族化合物的构型和构象 279
（一）甾族化合物的构型 279
（二）甾族化合物的构象 279
三、甾族化合物的命名 281
四、甾族化合物的构象分析 284
五、有代表性的甾族化合物 284
（一）甾醇类 284
（二）胆甾酸 285
（三）甾族激素 285
习题 287
第十六章 中草药成分化学 290
第一节 生物碱 290
一、生物碱的分类和结构 290
二、生物碱的性质 293
三、生物碱的呈色反应 294
四、生物碱的提取和分离 294
第二节 蒽醌类化合物 295
一、蒽醌类化合物的结构特点 295
二、醌类化合物的性质 296
三、醌类化合物的呈色反应 297
（一）菲格尔反应 297
（二）与活泼亚甲基试剂的反应 297
（三）与金属离子反应 297
四、醌类化合物的提取与分离 298
（一）有机溶剂提取法 298
（二）碱提酸沉法 298
（三）水蒸气蒸馏法 298
第三节 黄酮类化合物 298
一、黄酮类化合物的结构和分类 298
二、黄酮类化合物的性质 300
（一）性状 300
（二）溶解性 300
（三）酸碱性 301
三、黄酮的呈色反应 301
（一）还原反应 301
（二）与金属盐类试剂的配合反应 301
四、黄酮类化合物的提取 302
（一）碱提酸沉法 302
（二）溶剂提取法 302
（三）大孔吸附树脂法 302
第四节 挥发油 302
一、挥发油的结构和分类 302
二、挥发油的性质 303
三、挥发油的呈色反应 303
四、挥发油的提取 303
（一）水蒸气蒸馏法 303
（二）溶剂提取法 304
第五节 鞣质 304
一、鞣质结构与分类 304
（一）可水解鞣质 304
（二）缩合鞣质 305
二、鞣质的性质 305
三、鞣质的提取 306
习题 307
第十七章 有机合成与方法设计 309
第一节 有机合成 309
一、官能团的建立 309
（一）烯烃的合成 309
（二）卤代烃的合成 310
（三）醇的合成 310
（四）酚的合成 311
（五）醚的合成 311
（六）羰基化合物的合成 312
（七）羧酸的合成 312
二、分子骨架的形成 313
（一）增长碳链的反应 313
（二）减少碳原子的方法 314
（三）成环的方法 314
（四）开环反应 314
第二节 有机合成方法设计 315
一、有机合成路线的选择原则 315
二、逆向合成分析法的原则 315
三、官能团保护 316
（一）选择性试剂的应用 316
（二）官能团的保护 316
四、导向基团的应用 317
（一）活化导向作用 317
（二）钝化导向作用 318
五、有机合成设计实例 318
习题 320
第十八章 药用高分子化合物 322
一、药用高分子化合物概述和分类 322
二、高分子化合物的性质 323
（一）高分子化合物的物理性质 323
（二）高分子化合物的化学性质 324
三、常见的药用高分子化合物 325
（一）β-环糊精 325
（二）羧甲基淀粉钠 326
（三）纤维素衍生物 326
（四）明胶 327
（五）西黄蓍胶 328
（六）阿拉伯胶 328
（七）泊洛沙姆 329
（八）聚乙烯醇 329
（九）聚维酮（聚乙烯吡咯烷酮） 331
（十）聚丙烯酸和聚丙烯酸钠 331
（十一）卡波姆 333
习题 333
主要参考文献 335