第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的特点 2
三、有机化合物中的共价键 3
四、共价键的断裂方式和有机化学反应的类型 8
五、有机化学中的酸碱概念 9
六、有机化合物的研究方法 11
七、有机化合物的分类 12
习题 14
第二章 饱和脂肪烃 15
第一节 烷烃的通式和同系列及同分异构 15
第二节 烷烃的命名 16
一、烷基的概念 16
二、烷烃的命名法 17
第三节 烷烃的结构 19
一、甲烷和乙烷的分子结构 19
二、乙烷及其同系列的构象 20
第四节 烷烃的理化性质 23
一、烷烃的物理性质 23
二、烷烃的化学性质 25
第五节 烷烃的来源和用途 27
烷烃的主要反应 28
习题 29
第三章 不饱和烃 31
第一节 单烯烃 31
一、单烯烃的结构 31
二、单烯烃的异构现象 32
三、单烯烃的命名 33
四、单烯烃的物理性质 34
五、单烯烃的化学性质 35
六、亲电加成反应历程 38
七、诱导效应 39
八、乙烯和聚乙烯 42
第二节 炔烃 42
一、炔烃的分子结构 42
二、炔烃的命名 43
三、炔烃的物理性质 44
四、炔烃的化学性质 44
第三节 二烯烃 47
一、二烯烃的分类和命名 47
二、共轭二烯烃的结构与共轭效应 47
三、共轭二烯烃的性质 49
第四节 萜类化合物 50
一、萜的概念和分类 50
二、单萜 51
三、倍半萜 52
四、二萜 53
五、四萜 53
烯烃和炔烃的主要反应 54
习题 56
第四章 环烃 58
第一节 脂环烃 58
一、脂环烃的分类和命名 58
二、环烷烃的物理性质 60
三、环烷烃的化学性质 60
四、环烷烃的分子结构 62
第二节 芳香烃 65
一、芳香烃的分类 65
二、单环芳烃 65
三、稠环芳烃 76
四、非苯芳烃 79
环烷烃的主要反应 81
单环芳烃的主要反应 82
习题 83
第五章 卤代烃 87
第一节 卤代烷烃 87
一、卤代烃的分类和命名 87
二、卤代烷的物理性质 88
三、卤代烷的化学性质 89
四、亲核取代反应历程 93
五、消除反应历程 96
第二节 卤代烯烃和卤代芳烃 99
一、卤代烯烃和卤代芳烃的分类和命名 99
二、卤代烃结构与化学活性的关系 100
第三节 重要的卤代烃 101
一、卤代甲烷 101
二、氯乙烯和聚氯乙烯 102
三、几种重要的含氟化合物 102
卤代烃的主要反应 103
习题 104
第六章 旋光异构 107
第一节 物质的旋光性 107
一、偏振光和旋光性 107
二、旋光仪和比旋光度 109
第二节 旋光性与分子结构的关系 110
一、手性 111
二、对称因素 112
三、分子旋光性的判断 112
第三节 含一个手性碳原子化合物的旋光异构 112
一、对映异构体和外消旋体 112
二、对映异构体的表示法 114
三、费歇尔投影式 114
四、构型表示法 115
第四节 含两个手性碳原子化合物的旋光异构 117
一、含两个不相同手性碳原子化合物的旋光异构 117
二、含两个相同手性碳原子化合物的旋光异构 118
第五节 环状化合物的旋光异构 119
第六节 不含手性碳原子化合物的旋光异构 120
一、取代丙二烯型化合物 120
二、取代联苯型化合物 121
第七节 外消旋体的拆分 122
一、生物化学法 122
二、化学法 122
第八节 亲电加成反应的立体化学 123
习题 125
第七章 有机化合物光谱知识简介 128
第一节 光谱学基本知识 128
一、电磁波的概念 128
二、能级跃迁与分子吸收光谱 129
第二节 红外光谱 129
一、基本原理 129
二、特征频率 132
三、红外光谱图 134
四、谱图解析 135
第三节 紫外光谱 136
一、基本原理 136
二、紫外光谱图 137
三、紫外光谱的应用 138
第四节 核磁共振谱 139
一、基本原理 139
二、化学位移 142
三、峰面积与氢原子数目 144
四、自旋偶合与自旋裂分 145
五、核磁共振谱解析举例 146
第五节 质谱 147
一、基本原理 147
二、质谱仪 148
三、质谱图 149
四、质谱中的离子类型 149
五、质谱应用举例 152
习题 153
第八章 醇、酚、醚 155
第一节 醇 155
一、醇的分类 155
二、醇的命名 156
三、醇的结构 156
四、醇的物理性质 156
五、醇的化学性质 157
六、几种重要的醇 162
第二节 酚 164
一、酚的分类和命名 164
二、酚的结构 165
三、酚的物理性质 165
四、酚的光谱性质 167
五、酚的化学性质 167
六、几种重要的酚 170
第三节 醚 171
一、醚的分类和命名 171
二、醚的结构 172
三、醚的物理性质 172
四、醚的化学性质 172
五、环醚 173
第四节 含硫化合物 175
一、含硫化合物的分类和命名 175
二、硫醇、硫酚和硫醚的物理性质 176
三、硫醇、硫酚和硫醚的化学性质 176
四、磺酸 177
五、磺胺类药物 178
醇的主要反应 179
酚的主要反应 180
醚的主要反应 181
习题 182
第九章 醛、酮、醌 184
第一节 醛、酮 184
一、醛、酮的分类和命名 184
二、醛、酮的结构 185
三、醛、酮的物理性质 186
四、醛、酮的光谱性质 187
五、醛、酮的化学性质 188
六、几种重要的醛、酮 198
第二节 醌 199
一、醌的结构和命名 199
二、醌的化学性质 200
三、几种重要的醌及醌类衍生物 201
醛和酮的主要反应 203
习题 205
第十章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 208
第一节 羧酸 208
一、羧酸的分类和命名 208
二、羧基的结构 209
三、羧酸的物理性质 210
四、羧酸的光谱性质 211
五、羧酸的化学性质 212
六、几种重要的羧酸 217
第二节 羧酸衍生物 220
一、羧酸衍生物的命名 220
二、羧酸衍生物的物理性质 221
三、羧酸衍生物的光谱性质 222
四、羧酸衍生物的化学性质 223
第三节 取代酸 227
一、羟基酸 228
二、羰基酸 230
三、几种重要的取代酸 233
羧酸的主要反应 236
习题 237
第十一章 含氮及含磷有机化合物 240
第一节 胺 240
一、胺的分类和命名 240
二、胺的结构 243
三、胺的物理性质 243
四、胺的光谱性质 244
五、胺的化学性质 245
六、几种重要的胺 251
第二节 重氮盐和偶氮化合物 253
一、重氮盐的生成 253
二、重氮盐的反应 254
三、偶氮化合物及其染料简介 256
第三节 酰胺 260
一、酰胺的结构、分类和命名 261
二、酰胺的物理性质 261
三、酰胺的光谱性质 263
四、酰胺的化学性质 263
五、碳酸的酰胺 266
第四节 含磷有机化合物 270
一、有机磷化合物的主要类型 270
二、有机磷农药 272
胺类的主要反应 275
习题 277
第十二章 杂环化合物及生物碱 279
第一节 杂环化合物 279
一、杂环化合物的分类和命名 279
二、杂环化合物的结构和芳香性的关系 281
三、杂环化合物的化学性质 282
四、重要杂环化合物及其衍生物 285
第二节 生物碱 292
一、概述 292
二、生物碱的一般性质 292
三、生物碱的提取方法 293
四、几种重要的生物碱 293
单杂环化合物的主要反应 295
习题 297
第十三章 油脂和类脂化合物 299
第一节 油脂 299
一、油脂的存在和用途 299
二、油脂的组成与结构 299
三、油脂的性质 301
第二节 类脂化合物 303
一、磷脂 303
二、蜡 305
三、甾体化合物 305
第三节 肥皂及表面活性剂 309
油脂的主要反应 311
习题 312
第十四章 糖类 313
第一节 概述 313
第二节 单糖 314
一、单糖的分类 314
二、单糖的立体异构 314
三、单糖的环状结构 317
四、单糖的性质 321
五、重要的单糖及其衍生物 331
第三节 二糖 337
一、还原性二糖 337
二、非还原性二糖 339
第四节 多糖 340
一、均多糖 340
二、杂多糖 346
单糖的主要反应 349
习题 352
第十五章 氨基酸、蛋白质与核酸 354
第一节 α-氨基酸 354
一、α-氨基酸的分类和命名 354
二、氨基酸的化学性质 356
第二节 蛋白质的组成和结构 359
一、蛋白质的组成和分类 359
二、多肽 360
三、蛋白质的结构 362
四、蛋白质的理化性质 364
第三节 核酸 368
一、核酸的化学组成 368
二、多核苷酸 369
α-氨基酸的主要反应 374
习题 376
主要参考书 378
索引 380