第一章 有机化合物的结构和性质 1
1.1 有机化合物和有机化学 1
1.2 有机化合物的特点 2
1.2.1 有机化合物结构上的特点——同分异构现象 2
1.2.2 有机化合物性质上的特点 2
1.3 有机化合物中的共价键 2
1.4 有机化合物中共价键的属性 4
1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 6
1.6 有机化学中的酸碱概念 7
1.6.1 布朗斯特酸碱概念 7
1.6.2 路易斯酸碱概念 7
1.7 有机化合物的分类 8
1.7.1 按碳链分类 8
1.7.2 按官能团分类 9
1.8 有机化学的发展及学习有机化学的重要性 10
［阅读材料］魔酸 11
第二章 烷烃 14
2.1 烷烃的通式、同系列和构造异构 14
2.2 烷烃的命名 17
2.2.1 习惯命名法 17
2.2.2 衍生物命名法 18
2.2.3 系统命名法 18
2.3 烷烃的结构 19
2.3.1 甲烷的结构和sp3杂化轨道 19
2.3.2 其他烷烃的结构 20
2.4 烷烃的构象 20
2.4.1 乙烷的构象 20
2.4.2 丁烷的构象 22
2.5 烷烃的物理性质 22
2.5.1 沸点 22
2.5.2 熔点 23
2.5.3 相对密度 24
2.5.4 溶解度 24
2.6 烷烃的化学性质 24
2.6.1 氧化反应 24
2.6.2 异构化反应 25
2.6.3 裂化反应 25
2.6.4 取代反应 25
2.7 甲烷氯代反应历程 26
2.8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态 27
2.9 一般烷烃的卤代反应历程 29
2.10 烷烃的来源 30
小结 31
［阅读材料］中国石油与李四光 32
习题 33
第三章 烯烃 36
3.1 烯烃的结构 36
3.2 烯烃的异构和命名 37
3.2.1 烯烃的构造异构 37
3.2.2 顺反异构现象 38
3.2.3 烯烃的命名 38
3.2.4 E-Z标记法——次序规则 39
3.3 烯烃的来源和制备 40
3.3.1 烯烃的工业来源和制备 40
3.3.2 烯烃的实验室制备 41
3.4 烯烃的物理性质 41
3.5 烯烃的化学性质 42
3.5.1 催化加氢 43
3.5.2 亲电加成反应 43
3.5.3 自由基加成——过氧化物效应 47
3.5.4 硼氢化反应 49
3.5.5 氧化反应 50
3.5.6 臭氧化反应（ozonization） 50
3.5.7 聚合反应 51
3.5.8 α-氢原子的反应 52
3.6 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯 53
小结 53
［阅读材料］医用高分子材料 54
习题 56
第四章 炔烃和二烯烃 59
4.1 炔烃的异构和命名 59
4.2 炔烃的结构 60
4.3 炔烃的物理性质 60
4.4 炔烃的化学性质 61
4.4.1 叁键碳上氢原子的活泼性（弱酸性） 61
4.4.2 加成反应 61
4.4.3 氧化反应 64
4.4.4 聚合反应 64
4.5 重要的炔烃——乙炔 65
4.6 二烯烃 66
4.6.1 二烯烃的分类与命名 66
4.6.2 共轭二烯烃的结构和特性 66
4.6.3 共轭效应 68
4.6.4 共轭二烯烃的性质 70
小结 73
［阅读材料］臭氧空洞成因、危害及“补天”措施 74
习题 76
第五章 脂环烃 78
5.1 脂环烃的定义和命名 78
5.2 脂环烃的性质 81
5.2.1 环烷烃的反应 81
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 82
5.3 环烷烃的环张力和稳定性 83
5.4 环烷烃的结构 85
5.4.1 环丙烷的结构 85
5.4.2 环丁烷的结构 85
5.4.3 环戊烷的结构 86
5.4.4 环己烷的结构 86
5.4.5 十氢萘的结构 88
小结 89
［阅读材料］欧佩克与世界石油大会 90
习题 91
第六章 单环芳香烃 93
6.1 苯的结构 93
6.1.1 苯的凯库勒（kekulé）结构式 93
6.1.2 苯的稳定性 94
6.1.3 苯分子结构的近代概念 95
6.2 单环芳烃的异构现象和命名 97
6.3 单环芳烃的物理性质 99
6.4 单环芳烃的化学性质 100
6.4.1 苯环上的取代反应 100
6.4.2 加成反应 104
6.4.3 氧化反应 104
6 4.4 芳烃的侧链反应 105
6.5 苯环上亲电取代反应的定位规律 106
6.5.1 定位效应和定位基 106
6.5.2 定位规律的解释 108
6.5.3 苯的二元取代产物的定位规律 112
6.5.4 定位规律的应用 113
6.6 单环芳烃的来源及制法 114
6.6.1 煤的干馏 115
6.6.2 石油的芳构化 115
小结 117
［阅读材料］凯库勒与苯的结构 118
习题 119
第七章 多环芳烃和非苯芳烃 124
7.1 多环芳烃简介 124
7.2 联苯及其衍生物 125
7.2.1 联苯的结构、制备及性质 125
7.2.2 联苯型手性化合物 125
7.3 稠环芳烃 126
7.3.1 萘及其衍生物 126
7.3.2 蒽、菲及其衍生物 129
7.4 非苯芳烃 131
7.4.1 休克尔（E.Hückel）规则 131
7.4.2 非苯芳烃 131
7.5 致癌芳烃 133
小结 135
［阅读材料］吸烟有害身体健康 136
习题 138
第八章 立体化学 141
8.1 手性和对映体 141
8.1.1 手性 141
8.1.2 手性分子与对映体 142
8.1.3 对称性和分子手性 143
8.2 旋光性和比旋光度 145
8.2.1 旋光性 145
8.2.2 比旋光度 146
8.3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 147
8.4 构型的表示法、构型的确定和标记 148
8.4.1 构型的表示法 148
8.4.2 构型的确定 149
8.4.3 D-L标记法 150
8.4.4 R-S标记法 150
8.5 含有多个手性碳原子的化合物的立体异构 152
8.5.1 含有多个不同手性碳原子的化合物的对映异构 152
8.5.2 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构 152
8.6 拆分与合成 153
8.6.1 外消旋体的拆分 153
8.6.2 手性合成（不对称合成） 154
8.7 不含手性碳原子的化合物的对映异构 155
8.7.1 丙二烯型化合物 155
8.7.2 联苯型化合物 156
8.7.3 提篮型化合物 156
8.8 含有其他手性原子的化合物的对映异构 157
小结 157
［阅读材料］手性在生物中的重要性 158
习题 160
第九章 卤代烃 164
9.1 概论 164
9.2 卤代烷的命名 165
9.3 卤代烷的制备 166
9.3.1 烷烃卤代 166
9.3.2 不饱和烃与卤化氢或卤素加成 166
9.3.3 从醇制备 166
9.3.4 卤素的置换 167
9.4 卤代烷的性质 167
9.4.1 卤代烷的物理性质 167
9.4.2 取代反应 168
9.4.3 消除反应 169
9.4.4 与金属作用 170
9.5 饱和碳原子上的亲核取代反应历程 171
9.5.1 单分子亲核取代反应（SN1） 172
9 5.2 双分子亲核取代反应 173
9.5.3 影响亲核取代反应历程的因素 174
9.6 消除反应历程 176
9.6.1 单分子消除反应 176
9.6.2 双分子消除反应 177
9.6.3 影响消除反应的因素 178
9.6.4 消除反应的方向 180
9.7 卤代烯烃的分类和命名 181
9.8 双键位置对卤原子活泼性的影响 181
9.8.1 氯乙烯 182
9.8.2 3-氯-1-丙烯（烯丙基氯） 183
9.9 卤代芳烃 184
9.9.1 氯苯 185
9.9.2 苯氯甲烷 185
9.10 多卤代烃 186
小结 188
［阅读材料］氟里昂（Freon） 190
习题 191
第十章 醇、酚、醚 194
10.1 醇的结构、分类、异构和命名 194
10.1.1 醇的结构 194
10.1.2 醇的分类 195
10.1.3 醇的异构和命名 195
10.2 醇的制备 197
10.2.1 烯烃水合 197
10.2.2 硼氢化-氧化反应 197
10.2.3 羰基化合物还原 198
10.2.4 从格氏试剂制备 198
10.2.5 从卤代烃水解 199
10.3 醇的性质 199
10.3.1 醇的物理性质 199
10.3.2 醇的化学性质 199
10.4 重要的醇 203
10.5 酚的构造、分类和命名 205
10.5.1 酚的构造 205
10.5.2 酚的命名 206
10.6 酚的制备 207
10.6.1 从异丙苯制备 207
10.6.2 从芳卤衍生物制备 207
10.6.3 从芳磺酸制备 208
10.7 酚的性质 208
10.7.1 酚的物理性质 208
10.7.2 酚羟基的反应 209
10.7.3 芳环上的亲电取代反应 210
10.7.4 与三氯化铁的显色反应 214
10.7.5 氧化反应 214
10.8 重要的酚 215
10.9 醚的结构、分类和命名 216
10.9.1 醚的结构 217
10.9.2 醚的分类 217
10.9.3 醚的命名 217
10.10 醚的制备 218
10.10.1 从醇脱水 218
10.10.2 从卤烷与醇金属作用（威廉森合成法） 219
10.11 醚的性质 219
10.11.1 醚的物理性质 219
10.11.2 醚的化学性质 219
10.12 重要醚类化合物 221
10.13 硫醇和硫醚 223
10.13.1 硫醇的命名及制备 223
10.13.2 硫醇的性质 223
10.13.3 硫醚 224
小结 224
［阅读材料］诺贝尔与诺贝尔奖 226
习题 227
第十一章 醛、酮、醌 232
11.1 醛、酮的结构和命名 233
11.2 醛、酮的制备 234
11.2.1 烃类氧化及炔烃水合 235
11.2.2 醇的氧化和脱氢 235
11.2.3 同碳二卤代物水解 236
11.2.4 傅氏酰基化反应 236
11.2.5 加特曼-亚当斯芳醛合成法 236
11.2.6 羰基合成 237
11.2.7 从羧酸及羧酸衍生物制备 237
11.3 醛、酮的物理性质 237
11.4 醛、酮的化学性质 238
11.4.1 加成反应 238
11.4.2 α-氢原子的活泼性 245
11.4.3 氧化和还原 247
11.5 α、β-不饱和醛酮 249
11.5.1 物理性质 249
11.5.2 化学反应——共轭加成 250
11.5.3 插烯规律 252
11.5.4 迈克尔反应 252
11.6 重要的醛和酮 252
11.7 醌 253
11.7.1 苯醌 254
11.7.2 萘醌 256
11.7.3 蒽醌 256
小结 256
［阅读材料］黄鸣龙还原法 260
习题 262
第十二章 羧酸及其衍生物 266
12.1 羧酸的结构、分类和命名 266
12.1.1 羧酸的结构 266
12.1.2 羧酸的分类和命名 267
12.2 羧酸的制备 269
12.2.1 从伯醇或醛制备 269
12.2.2 从烃氧化 269
12.2.3 由水解制备 270
12.2.4 从格利雅试剂制备 270
12.3 羧酸的物理性质 271
12.4 羧酸的化学性质 272
12.4.1 酸性和成盐 272
12.4.2 卤代酸的酸性、诱导效应 273
12.4.3 羧酸衍生物的生成 274
12.4.4 还原为醇的反应 276
12.4.5 脱羧反应 276
12.4.6 α-氢的反应 278
12.5 重要羧酸 278
12.6 羟基酸 281
12.6.1 羟基酸的分类和命名 281
12.6.2 羟基酸的制备 281
12.6.3 羟基酸的物理性质 284
12.6.4 羟基酸的化学性质 284
12.6.5 重要的羟基酸 287
12.7 羰基酸 289
12.7.1 α-羰基酸 289
12.7.2 β-酮酸 290
12.7.3 γ-酮酸 291
12.8 羧酸衍生物的结构和命名 291
12.8.1 结构 291
12.8.2 命名 293
12.9 羧酸衍生物的性质 294
12.9.1 羧酸衍生物的物理性质 294
12.9.2 酰基碳上的亲核取代（加成-消除）反应 296
12.9.3 羧酸衍生物的水解 296
12.9.4 羧酸衍生物的醇解 299
12.9.5 羧酸衍生物的氨解 302
12.9.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 303
12.9.7 羧酸衍生物的还原 304
12.10 各类羧酸衍生物及其重要代表物 306
12.10.1 重要的羧酸衍生物 306
12.10.2 油脂和蜡 307
12.11 碳酸衍生物 309
12.11.1 碳酰氯 309
12.11.2 碳酰胺 310
12.11.3 硫脲 311
12.11.4 胍 311
小结 311
［阅读材料］谁是阿司匹林的发明者？ 313
习题 315
第十三章 β-二羰基化合物 319
13.1 β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 319
13.2 β-二羰基化合物碳负离子的反应 320
13.3 丙二酸酯在有机合成上的应用 321
13.4 克莱森酯缩合反应——乙酰乙酸乙酯的合成 322
13.5 乙酰乙酸乙酯在有机合成上的应用 324
13.6 迈克尔反应 325
小结 327
［阅读材料］β-二羰基化合物用于合成的实例 328
习题 331
第十四章 硝基化合物和胺 334
14.1 硝基化合物的结构和命名 334
14.2 硝基化合物的制备 335
14.3 硝基化合物的性质 336
14.3.1 物理性质 336
14.3.2 与碱反应 336
14.3.3 还原 336
14.3.4 苯环上的取代反应 338
14.3.5 硝基对邻、对位上取代基的影响 339
14.4 胺的结构和命名 342
14.4.1 胺的分类 342
14.4.2 胺的结构 342
14 4.3 胺的命名 343
14.5 胺的制法 344
14.5.1 从硝基化合物还原 344
14.5.2 从氨的烷基化 345
14.5.3 从腈和酰胺还原 346
14.5.4 从醛酮还原胺化 347
14.5.5 从霍夫曼酰胺降解反应 348
14.5.6 从盖布瑞尔合成法 349
14.6 胺的性质 350
14.6.1 胺的物理性质 350
14.6.2 胺的碱性 351
14.6.3 胺的烷基化 353
14.6.4 胺的酰基化 354
14.6.5 胺的磺酰化 355
14.6.6 胺与亚硝酸的反应 355
14.6.7 胺的氧化 356
14.6.8 芳环上的取代反应 358
14.7 季铵盐和季铵碱 361
14.8 腈、异腈和异氰酸酯 363
14.8.1 腈 363
14.8.2 异腈 365
14.8.3 异氰酸酯 366
小结 367
［阅读材料］磺胺药物 369
习题 370
第十五章 重氮化合物和偶氮化合物 374
15.1 重氮化反应 374
15.2 重氮盐的性质及其在合成上的应用 375
15.2.1 放出氮的反应 375
15.2.2 保留氮的反应 379
15.3 偶氮化合物和偶氮染料 379
15.3.1 结构 379
15.3.2 芳香族偶氮化合物的制备 380
15.3.3 芳香族偶氮化合物的性质和反应 381
15.4 重氮甲烷和碳烯 383
15.4.1 重氮甲烷 383
15.4.2 碳烯 386
15.5 叠氮化合物和氮烯 389
15.5.1 叠氮化合物 389
15.5.2 氮烯 390
小结 390
［阅读材料］偶氮染料的禁用与替代 391
习题 393
第十六章 杂环化合物 395
16.1 概论 395
16.2 分类和命名 396
16.2.1 命名 396
16.2.2 编号 397
16.2.3 分类 398
16.3 结构和芳香性 398
16.3.1 五元杂环 398
16.3.2 六元杂环 400
16.3.3 芳杂环 401
16.3.4 芳杂环上的电荷分布 401
16.4 五元杂环化合物 401
16.4.1 呋喃 401
16.4.2 糠醛 403
16.4.3 噻吩 404
16.4.4 吡咯 405
16.4.5 吲哚 407
16.4.6 靛蓝 408
16.4.7 噻唑、吡唑及其衍生物 409
16.5 六元杂环化合物 410
16.5.1 吡啶 410
16.5.2 喹啉和异喹啉 413
16.6 嘧啶、嘌呤及其衍生物 414
小结 415
［阅读材料］毒品——生物碱类物质 418
习题 420
第十七章 碳水化合物 422
17.1 概论 422
17.2 单糖的结构 423
17.2.1 单糖的开链结构 423
17.2.2 单糖的构型 424
17.2.3 单糖的环状结构 426
17.2.4 单糖的构象 427
17.3 单糖的性质 427
17.3.1 单糖的变旋现象 427
17.3.2 氧化反应 428
17.3.3 还原反应 429
17.3.4 脎的生成 430
17.3.5 差向异构化 430
17.3.6 醛糖的递升和递降 431
17.4 单糖的衍生物 432
17.4.1 脱氧糖 432
17.4.2 氨基糖 432
17.4.3 L-抗坏血酸（维生素C） 432
17.4.4 糖苷 433
17.5 低聚糖 433
17.5.1 双糖的概况 434
17.5.2 重要的双糖 434
17.5.3 三糖——棉子糖 436
17.6 多糖 436
17.6.1 多糖的结构和分类 436
17.6.2 重要的多糖 437
小结 441
［阅读材料］糖蛋白与血型物质 442
习题 443
第十八章 氨基酸、蛋白质、核酸 448
18.1 氨基酸的结构、分类和命名 448
18.2 氨基酸的性质 450
18.2.1 物理性质 450
18.2.2 两性与等电点 450
18.2.3 氨基的反应 451
18.2.4 羧基的反应 451
18.2.5 受热后的反应 452
18.2.6 与水合茚三酮反应 453
18.3 常见氨基酸 453
18.3.1 甘氨酸 453
18.3.2 半胱氨酸和胱氨酸 454
18.3.3 色氨酸 454
18.3.4 谷氨酸 454
18.4 多肽的结构和命名 454
18.5 多肽结构的测定 455
18.6 多肽的合成 455
18.7 蛋白质的分类和结构 456
18.7.1 一级结构 456
18.7.2 二级结构 456
18.7.3 三级结构 456
18.8 蛋白质的性质 457
18.9 核酸 457
18.9.1 组成 457
18.9.2 结构 458
18.9.3 功能 460
小结 460
［阅读材料］牛胰岛素的全合成 462
习题 462
第十九章 萜类和甾族化合物 464
19.1 萜类化合物的概念及结构特点 464
19.2 萜类化合物的分类 465
19.3 甾族化合物的概念及结构 468
19.3.1 概念 468
19.3.2 结构 469
19.3.3 书写 469
19.4 几种常见甾体化合物 469
19.4.1 胆固醇 469
19.4.2 7-脱氢胆固醇、麦角固醇和维生素D 470
19.4.3 胆酸 470
19.4.4 甾体激素 471
19.4.5 强心苷、蟾毒与皂角苷 471
小结 472
［阅读材料］青蒿素 474
习题 474
第二十章 周环反应 477
20.1 周环反应的分类 477
20.1.1 电环化反应 477
20.1.2 环加成反应 477
20.1.3 σ迁移反应 478
20.2 周环反应的特点和分子轨道对称守恒原理 478
20.3 电环化反应 480
20.3.1 含四个π电子的体系 480
20.3.2 含六个π电子的体系 483
20.3.3 电环化反应的选择规律 484
20.4 环加成 485
20.4.1 ［4+2］环加成 485
20.4.2 ［2+2］环加成 486
20.5 σ迁移反应 487
20.5.1 ［1,3］迁移、［1,5］迁移 487
20.5.2 ［3,3］迁移 488
小结 489
［阅读材料］ 富勒烯与C60 489
习题 491
第二十一章 有机化学的波谱分析 494
21.1 概论 494
21.1.1 波谱分析研究内容 494
21.1.2 波（光）谱概述 494
21.1.3 光谱图 495
21.2 紫外光谱 498
21.2.1 紫外光谱与分子结构 498
21.2.2 生色基团和助色基团 499
21.2.3 紫外光谱的吸收带 500
21.2.4 谱图解析 501
21.3 红外光谱 502
21.3.1 基本原理 502
21.3.2 红外光谱与有机分子结构的关系 504
21.3.3 谱图解析 505
21.4 核磁共振 511
21.4.1 基本原理 511
21.4.2 核磁共振谱与有机物分子结构 511
21.4.3 谱图解析 516
21.5 质谱 518
21.5.1 基本原理 518
21.5.2 质谱的表示方法 518
21.5.3 质谱的解析和应用 519
小结 521
［阅读材料］诺贝尔奖与核磁共振的不解之缘 522
习题 523
索引 525
参考文献 538