1 概述 1
1.1 合成策略 1
1.2 位阻因素 3
1.3 合成路线的评定标准 3
1.4 合成术语 6
1.5 合成方法的应用 6
2 形成C—C键的有机金属法和Ylide法 9
2.1 概述 9
2.2 有机金属化合物的反应 11
2.3 乙炔化合物和腈 20
2.4 Ylide反应 22
2.5 硅和硼在C—C键形成中的应用 26
3 羰基活化和烯醇化合物在形成C—C键中的应用 32
3.1 概述 32
3.2 烷基化反应 36
3.3 烯醇负离子在羰基加成反应中的应用 39
3.4 缩合反应的立体化学 48
4 碳正离子在合成中的应用 54
4.1 概述 54
4.2 烷基碳正离子Friedel—Crafts烷基化反应 55
4.3 醛酮产生的碳正离子 56
4.4 酰基碳正离子：Friedel—Crafts酰基化反应 57
4.5 酸催化的重排反应 58
5 自由基反应和周环反应在C—C键形成中的应用 64
5.1 碳自由基反应 64
5.2 自由基加成反应 68
5.3 碳烯（卡宾） 69
5.4 烯烃复分解反应 70
5.5 Diels—Alder反应 71
5.6 烯类反应 73
5.7 Cope重排和Claisen重排 73
6 C—N键的形成方法 78
6.1 概述 78
6.2 亲电反应在C—N键形成中的应用 79
6.3 亲核反应在C—N键形成中的应用 80
6.4 重排方法 84
6.5 氨基酸的合成 85
6.6 氮杂环的合成 87
7 官能团的转换 96
7.1 氧化反应 96
7.2 还原反应 103
7.3 卤化反应 111
8 保护基团 126
8.1 官能团的保护 126
8.2 肽的合成 133
8.3 组合合成 136
9 全合成实例 142
9.1 概述 142
9.2 β-桉叶油醇 143
9.3 灰黄霉素 144
9.4 硫胺素（维生素B1） 147
9.5 前列腺素 150
阅读材料 153
问题答案 157
主题索引 173