第一章 绪论 1
第一节 有机化合物及有机化学 1
第二节 有机化合物的特性 1
一、容易燃烧 1
二、熔点较低 1
三、难溶于水,易溶于有机溶剂 1
四、反应速率较慢,反应产物复杂 2
第三节 有机化合物的结构 2
一、碳原子的四价及其共价键的形成 2
二、碳原子之间的结合方式 2
三、分子的构造和性质的关系 2
四、有机化合物构造式的表达方式 3
第四节 有机化合物的分类 3
一、按碳架分类 4
二、按官能团分类 5
第五节 有机化学和有机化学工业 5
第六节 有机化学的学习方法 6
阅读材料 碳的循环 6
习题 7
第二章 烷烃 8
第一节 烷烃的结构 8
一、甲烷的结构 8
二、烷烃的通式和同系列 9
三、烷烃的同分异构现象 9
第二节 烷烃的命名 11
一、碳原子的类型 11
二、习惯命名法 11
三、烷基 12
四、系统命名法 12
第三节 烷烃的物理性质 15
一、状态 15
二、熔点、沸点 15
三、溶解性 16
四、密度 16
五、折射率 16
第四节 烷烃的化学反应及应用 16
一、卤代反应 16
二、氧化反应 17
三、裂化反应 17
第五节 烷烃的来源及重要的烷烃 18
一、烷烃的天然来源 18
二、重要的烷烃——甲烷 19
第六节 烷烃的鉴别方法 19
阅读材料 汽油的辛烷值 19
本章小结 20
习题 20
第三章 不饱和链烃 22
第一节 烯烃 22
一、烯烃的结构 22
二、烯烃的构造异构现象 23
三、烯烃的命名 23
四、烯烃的物理性质 24
五、烯烃的化学反应及应用 24
六、重要烯烃的工业来源及用途 29
阅读材料一 乙烯的催熟作用 29
阅读材料二 液化石油气 30
第二节 二烯烃 30
一、二烯烃的分类和命名 30
二、重要的共轭二烯烃 31
习题 33
第三节 炔烃 34
一、炔烃的结构 34
二、炔烃的构造异构现象和命名 35
三、炔烃的物理性质 35
四、炔烃的化学反应及应用 35
五、乙炔的制法和用途 38
阅读材料 科学家齐格勒、纳塔 39
本章小结 39
习题 41
第四章 脂环烃 44
第一节 脂环烃的分类和命名 44
一、脂环烃的分类 44
二、脂环烃的命名 44
第二节 环烷烃的构造异构现象 45
第三节 环烷烃的物理性质 45
第四节 环烷烃的化学反应及应用 46
一、开环加成反应 46
二、取代反应 47
三、氧化反应 47
第五节 重要的环烷烃——环己烷 48
第六节 不饱和度及其应用 48
一、不饱和度 48
二、不饱和度的应用 48
例题 49
本章小结 49
习题 50
第五章 脂肪族卤代烃 52
第一节 脂肪族卤代烃的分类、同分异构和命名 52
一、脂肪族卤代烃的分类 52
二、脂肪族卤代烃的构造异构 52
三、脂肪族卤代烃的命名 53
第二节 卤代烷的物理性质 53
第三节 脂肪族卤代烃的化学反应及应用 54
一、取代反应 54
二、消除反应 56
三、卤代烷与金属镁的反应 56
第四节 重要的卤代烃 57
一、三氯甲烷 57
二、四氯化碳 57
三、氯乙烯 57
四、四氟乙烯 58
五、二氟二氯甲烷 58
例题 58
阅读材料一 氟里昂与环境保护 59
阅读材料二 足球场上的“化学大夫”——氯乙烷 59
本章小结 60
习题 60
第六章 醇和醚 63
第一节 醇 63
一、醇的分类 63
二、醇的构造异构 64
三、醇的命名 64
四、醇的物理性质 64
五、醇的化学反应及应用 66
六、重要的醇 69
第二节 醚 71
一、醚的分类和构造异构 71
二、醚的命名 71
三、醚的物理性质 72
四、醚的化学反应及应用 72
五、重要的醚 73
例题 74
阅读材料一 乙醇的生理作用 74
阅读材料二 乙醇生产废渣的综合利用——酒糟制甲烷 74
本章小结 75
习题 76
第七章 芳烃 78
第一节 苯的结构 78
第二节 单环芳烃的构造异构和命名 79
一、单环芳烃的构造异构 79
二、单环芳烃的命名 80
第三节 单环芳烃的物理性质 80
第四节 单环芳烃的化学反应及应用 81
一、取代反应 81
二、加成反应 84
三、氧化反应 84
第五节 苯环上取代反应的定位规律 85
一、取代苯的定位规律 85
二、定位规律的应用 86
第六节 重要的单环芳烃 87
一、苯 87
二、甲苯 87
三、苯乙烯 87
第七节 稠环芳烃 88
一、萘 88
二、其他稠环芳烃 89
第八节 芳香烃的鉴别方法 90
一、甲醛-浓硫酸试验 90
二、无水氯化铝-三氯甲烷试验 90
第九节 芳烃的工业来源 90
一、煤的干馏 90
二、石油的芳构化 90
阅读材料 凯库勒与苯的分子结构 91
本章小结 92
习题 93
第八章 酚和芳醇 95
第一节 酚 95
一、酚的分类和命名 95
二、酚的物理性质 96
三、酚的化学反应及应用 96
四、重要的酚 99
第二节 芳醇 100
一、芳醇的命名 100
二、重要的芳醇——苯甲醇 100
例题 101
阅读材料一 苯酚与外科手术 101
阅读材料二 炸药大王——诺贝尔 102
本章小结 102
习题 103
第九章 醛和酮 106
第一节 醛和酮的分类、构造异构和命名 106
一、醛和酮的分类 106
二、醛、酮的构造异构 107
三、醛、酮的命名 107
第二节 醛、酮的物理性质 108
第三节 醛和酮的化学反应及应用 109
一、羰基的加成反应 109
二、α-氢原子的反应 113
三、氧化反应及醛、酮的鉴别 114
四、还原反应 115
五、坎尼扎罗反应 115
第四节 重要的醛、酮 115
一、甲醛 115
二、乙醛 116
三、苯甲醛 117
四、丙酮 117
五、丁二酮 117
六、环己酮 118
阅读材料 格利雅试剂 118
本章小结 119
习题 120
第十章 羧酸及其衍生物 122
第一节 羧酸 122
一、羧酸的结构 122
二、羧酸的分类、构造异构和命名 122
三、羧酸的物理性质 123
四、羧酸的化学反应及应用 124
五、重要的羧酸 128
第二节 羧酸衍生物 130
一、羧酸衍生物的命名 130
二、羧酸衍生物的物理性质 131
三、羧酸衍生物的化学反应及应用 131
四、重要的羧酸衍生物 133
五、羧酸及其衍生物的鉴别 134
第三节 油脂 135
一、油脂的组成和结构 135
二、油脂的性质及应用 136
第四节 碳酰胺 136
一、弱碱性 137
二、水解反应 137
三、放氮反应 137
四、加热反应 137
例题 138
阅读材料 肥皂和合成洗涤剂 138
本章小结 139
习题 140
第十一章 含氮有机化合物 143
第一节 芳香族硝基化合物 143
一、芳香族硝基化合物的结构和命名 143
二、芳香族硝基化合物的物理性质 143
三、芳香族硝基化合物的化学反应及应用 144
四、硝基对苯环上的其他取代基的影响 144
五、重要的硝基化合物 145
第二节 腈 146
一、腈的命名 146
二、腈的物理性质 146
三、腈的化学反应及应用 146
四、重要的腈——丙烯腈 147
第三节 胺 147
一、胺的分类、命名和构造异构 147
二、胺的物理性质 149
三、胺的化学反应及应用 150
四、重要的胺 154
五、胺的鉴别 155
第四节 重氮和偶氮化合物 156
一、重氮化反应 156
二、重氮盐的反应及其应用 156
三、偶氮化合物 158
阅读材料 亚硝胺——一类具有强烈致癌作用的有机物 159
本章小结 159
习题 161
第十二章 杂环化合物 164
第一节 杂环化合物的分类和命名 164
一、杂环化合物的分类 164
二、杂环化合物的命名 165
第二节 重要的五元杂环化合物及其衍生物 165
一、呋喃和糠醛 166
二、噻吩 167
三、吡咯 168
第三节 重要的六元杂环及稠杂环化合物 168
一、吡啶 168
二、喹啉 169
阅读材料 生物碱及其生理功能 170
本章小结 171
习题 172
第十三章 碳水化合物和蛋白质 174
第一节 碳水化合物 174
一、碳水化合物的含义和分类 174
二、单糖 174
三、二糖 177
四、多糖 177
第二节 蛋白质 179
一、蛋白质的组成和分类 179
二、α-氨基酸与蛋白质的关系 179
三、蛋白质的性质 180
四、酶 182
本章小结 182
习题 183
第十四章 合成高分子化合物 185
第一节 基本概念 185
一、高分子化合物的含义 185
二、高分子化合物的分类 186
三、高分子化合物的命名 187
第二节 高分子化合物的特性 187
一、溶解性 187
二、良好的机械强度 187
三、柔顺性和弹性 187
四、可塑性 188
五、良好的电绝缘性 188
第三节 高分子化合物的合成 188
一、加聚反应 188
二、缩聚反应 188
第四节 重要的合成高分子材料 189
一、塑料 189
二、合成纤维 191
三、合成橡胶 192
四、离子交换树脂 193
五、胶黏剂和涂料 194
第五节 新型有机高分子材料 195
一、功能高分子材料 195
二、复合材料 196
三、有机高分子材料的发展趋势 196
阅读材料 有利环保的高聚物——可降解塑料 196
本章小结 197
习题 198
附录 按次序规则排列的一些常见的原子和基 200
主要参考书目 201