第1篇 有机化学概论 1
第1章 结构与性能概论 3
1.1 有机化合物和有机化学 3
1.1.1 有机化合物 3
1.1.2 有机化学 3
1.2 结构特征 5
1.2.1 共价键的形成——价键法、分子轨道法 5
1.2.2 共价键的基本属性 9
1.2.3 共振论简介 13
1.2.4 构造式表示法 16
1.2.5 键的极性在共价键链上的传递——诱导效应 16
1.3 反应类型和试剂的分类 20
1.3.1 共价键的断裂方式与反应类型 20
1.3.2 反应中间体的概念 20
1.3.3 试剂的分类 22
1.4 两类控制反应 23
1.4.1 动力学控制和热力学控制 23
1.4.2 广义的动力学控制 24
1.5 酸碱的概念 25
1.5.1 质子酸碱理论 25
1.5.2 电子酸碱理论 28
1.5.3 试剂与酸碱 29
1.6 溶剂的分类及溶剂化作用 29
1.6.1 溶剂的分类 29
1.6.2 溶剂化作用 30
习题 31
第2章 分类及命名 34
2.1 分类方法 34
2.1.1 按碳架分类 34
2.1.2 按官能团分类 35
2.2 命名方法 36
2.2.1 化学介词、基和表示链结构的形容词 37
2.2.2 命名法概述 41
2.3 系统命名法 43
2.3.1 基本方法 43
2.3.2 烃的命名 45
2.3.3 烃衍生物的命名 50
习题 55
第3章 同分异构现象 60
3.1 构造异构现象 60
3.1.1 骨（碳）架异构现象 60
3.1.2 官能团位置异构现象 62
3.1.3 官能团异构现象 63
3.1.4 变异构现象 63
3.2 构象异构现象 63
3.2.1 链烷烃的构象异构现象 63
3.2.2 环烷烃的构象异构现象 67
3.3 几何异构现象 70
3.3.1 含双键化合物的几何异构现象 70
3.3.2 含碳环化合物的顺反异构现象 73
3.4 对映异构现象 73
3.4.1 含手性碳化合物的对映异构体 73
3.4.2 手性碳的构型表示式与标记 75
3.4.3 费歇尔投影式与分子构型 78
3.4.4 非碳原子为手性中心的化合物的对映异构现象 78
3.4.5 含手性轴及手性面的化合物的对映异构现象 79
3.4.6 碳环化合物的对映异构现象 80
3.4.7 构象对映体和构象非对映体 81
3.5 化合物的旋光性与旋光性化合物的拆分及合成 82
3.5.1 旋光性的测定 82
3.5.2 含有一个手性碳原子化合物的旋光性 84
3.5.3 含有两个手性碳原子化合物的旋光性 85
3.5.4 分子结构与旋光性 87
3.5.5 外消旋体的拆分 88
3.5.6 不对称合成概念 89
习题 90
第4章 结构的表征 95
4.1 研究有机化合物结构的基本程序 95
4.2 红外光谱 97
4.2.1 基本原理 98
4.2.2 重要官能团的吸收区域 100
4.2.3 红外吸收光谱图及其解析 101
4.3 核磁共振谱 103
4.3.1 1H-NMR的基本原理 103
4.3.2 1H-NMR的化学位移 105
4.3.3 1H-NMR的自旋偶合与自旋裂分 108
4.3.4 1H-NMR的谱图解析 112
4.3.5 13C-NMR谱简介 114
4.4 紫外光谱 116
4.4.1 紫外光谱图 116
4.4.2 基本原理 117
4.4.3 吸收带的分类 119
4.4.4 谱图的解析 119
4.5 质谱 123
4.5.1 基本原理 123
4.5.2 质谱仪和质谱图 123
4.5.3 烃化合物的质谱特征 124
4.5.4 谱图的解析 125
习题 127
第2篇 烃及卤代烃 131
第5章 饱和烃 133
5.1 烷烃的分类及结构 133
5.2 链烷烃的物理性质 134
5.3 烷烃的化学性质 138
5.3.1 卤代反应 138
5.3.2 其它取代反应 142
5.3.3 氧化反应 143
5.3.4 裂解及异构反应 144
5.4 小环烷烃的特殊性质 145
5.4.1 小环烷烃的结构及不稳定性 145
5.4.2 小环烷烃的化学性质 146
5.5 多环烷烃 148
5.5.1 十氢化萘 148
5.5.2 金刚烷 149
习题 150
第6章 不饱和烃 153
6.1 分类及结构 153
6.1.1 烯烃的分类 153
6.1.2 炔烃的分类 153
6.1.3 烯烃的结构 153
6.2 烯烃的物理性质 154
6.3 烯烃的加成反应 154
6.3.1 加氢反应 154
6.3.2 亲电加成反应 156
6.3.3 亲电加成反应机理 158
6.3.4 硼氢化反应 161
6.3.5 溴化氢自由基加成反应 163
6.3.6 羰基化反应 164
6.4 烯烃的聚合与共聚合反应 165
6.4.1 聚合反应 165
6.4.2 共聚合反应 167
6.5 烯烃的氧化反应 167
6.5.1 氧化剂氧化 167
6.5.2 催化氧化 168
6.5.3 臭氧氧化 168
6.5.4 过氧化氢氧化 169
6.6 烯烃的复分解反应 170
6.6.1 复分解反应 170
6.6.2 反应机理 171
6.6.3 催化剂 171
6.7 α-氢的反应 172
6.7.1 卤代反应 172
6.7.2 氧化反应 173
6.8 炔烃的化学性质 173
6.8.1 亲电加成反应 173
6.8.2 亲核加成反应 174
6.8.3 其它加成反应 175
6.8.4 催化加氢和还原反应 176
6.8.5 聚合反应 177
6.8.6 氧化反应 178
6.8.7 炔氢的反应 178
6.9 二烯烃的分类及结构 179
6.9.1 分类 179
6.9.2 结构 180
6.10 共轭体系及共轭效应 182
6.10.1 共轭体系 182
6.10.2 共轭效应 185
6.11 共轭二烯烃的化学性质 186
6.11.1 1,4-加成反应 186
6.11.2 聚合及共聚合反应 188
6.11.3 周环反应 190
6.11.4 环戊二烯的反应 194
习题 195
第7章 芳香烃 200
7.1 分类 200
7.1.1 按苯环数目和结合方式分类 200
7.1.2 按4n+2规则的n分类 201
7.2 苯的结构及芳香性 202
7.2.1 苯结构研究的历史 202
7.2.2 价键理论对苯结构的处理 204
7.2.3 分子轨道理论对苯结构的处理 204
7.3 单环芳香烃的物理性质 205
7.4 苯环上的亲电取代反应 206
7.4.1 反应类型及反应机理 206
7.4.2 定位规律 213
7.4.3 哈密特方程及取代基的常数 219
7.4.4 二元取代苯的定位规律 220
7.4.5 定位规律的应用 221
7.4.6 热力学控制与动力学控制 222
7.5 单环芳烃的加成及氧化反应 223
7.5.1 加成反应 223
7.5.2 氧化反应 224
7.6 芳烃侧链上的反应 224
7.6.1 α-氢的反应 224
7.6.2 共轭双键上的反应 226
7.7 多环芳烃 227
7.7.1 稠环芳烃 227
7.7.2 多苯代脂烃 234
7.7.3 联环芳烃 235
7.7.4 富勒烯 236
7.8 烃的来源及加工 237
7.8.1 烃的来源 237
7.8.2 石油加工 237
7.8.3 天然气加工 239
7.8.4 煤加工 240
习题 241
第8章 卤代烃 246
8.1 卤代烃的分类和结构 246
8.1.1 分类 246
8.1.2 结构 247
8.2 卤代烃的物理性质 248
8.3 卤代烷的亲核取代反应 250
8.3.1 亲核取代反应类型 250
8.3.2 亲核取代反应机理及影响因素 253
8.4 卤代烷的消除反应 262
8.4.1 反应机理 263
8.4.2 反应的取向和立体化学 264
8.4.3 取代和消除反应的竞争 267
8.5 不饱和卤代烃 268
8.5.1 卤代烯烃 268
8.5.2 卤苯 270
8.6 多卤代烃 274
8.6.1 多卤代烷烃 274
8.6.2 有机氟化合物 277
8.7 金属有机化合物 280
8.7.1 有机镁化合物 280
8.7.2 有机锂化合物 282
8.7.3 有机铝化合物 284
8.8 卤代烃的还原 285
习题 286
第3篇 有机含氧化合物 293
第9章 醇、酚、醚 295
9.1 醇的结构和分类 295
9.1.1 结构 295
9.1.2 分类 295
9.2 醇的物理性质 296
9.3 醇的化学性质 299
9.3.1 酸性和碱性 299
9.3.2 羟基的取代反应 300
9.3.3 脱水反应 305
9.3.4 氧化和脱氢反应 308
9.4 酚的结构、分类和物理性质 312
9.4.1 结构 312
9.4.2 分类 312
9.4.3 物理性质 313
9.5 酚的化学性质 314
9.5.1 羟基上的反应 314
9.5.2 环上的亲电取代反应 319
9.5.3 氧化和还原反应 326
9.6 醚的结构、分类和物理性质 327
9.6.1 结构 327
9.6.2 分类 328
9.6.3 物理性质 329
9.7 醚的化学性质 329
9.7.1 碱性 329
9.7.2 醚键的断裂 330
9.7.3 氧化反应 331
9.7.4 芳醚的反应 332
9.8 环醚 333
9.8.1 1,2-环醚 333
9.8.2 冠醚 336
9.9 硫醇硫酚硫醚 337
9.9.1 硫醇和硫酚 337
9.9.2 硫醚 340
习题 342
第10章 醛、酮、醌 348
10.1 醛和酮的分类与结构 348
10.1.1 分类 348
10.1.2 结构 349
10.2 醛、酮的物理性质 350
10.3 羰基的亲核加成反应 351
10.3.1 与水加成 352
10.3.2 与醇加成 353
10.3.3 与亚硫酸氢钠加成 355
10.3.4 与氢氰酸加成 356
10.3.5 与金属有机化合物加成 357
10.3.6 与氨及其衍生物的加成-消除反应 358
10.3.7 与维蒂希试剂的反应 362
10.4 α-氢的反应 363
10.4.1 酸性及互变异构 363
10.4.2 卤代反应 364
10.4.3 缩合反应 366
10.4.4 珀金反应和安息香缩合 369
10.5 醛、酮的氧化和还原 370
10.5.1 醛、酮的氧化反应 370
10.5.2 醛、酮的还原反应 373
10.6 α,β-不饱和醛、酮 378
10.6.1 亲电加成 378
10.6.2 亲核加成 379
10.6.3 烯酮 382
10.7 二羰基化合物 383
10.7.1 乙二醛 383
10.7.2 β-二酮 383
10.8 醌 385
10.8.1 结构和分类 385
10.8.2 化学性质 387
习题 391
第11章 羧酸及其衍生物 396
11.1 羧酸及其衍生物的结构和分类 396
11.1.1 羧酸的结构和分类 396
11.1.2 羧酸衍生物的结构和分类 398
11.2 羧酸及羧酸衍生物的物理性质 400
11.2.1 羧酸的物理性质 400
11.2.2 羧酸衍生物的物理性质 401
11.3 羧酸的化学性质 402
11.3.1 酸性 402
11.3.2 羧酸衍生物的生成 404
11.3.3 还原反应 408
11.3.4 脱羧反应 408
11.3.5 α-H的卤代反应 410
11.4 羧酸衍生物的化学性质 410
11.4.1 酰氯的化学性质 411
11.4.2 酸酐的化学性质 413
11.4.3 酯的化学性质 414
11.4.4 酰胺的化学性质 417
11.4.5 羧酸衍生物的还原 419
11.4.6 羧酸衍生物与格利雅试剂的反应 420
11.5 羟基酸和羰基酸 421
11.5.1 羟基酸 421
11.5.2 羰基酸 423
11.6 碳酸衍生物 429
11.6.1 碳酸酯及原酸酯 430
11.6.2 碳酰氯 431
11.6.3 碳酰胺 433
习题 434
第4篇 有机含氮化合物及杂环化合物 439
第12章 有机含氮化合物 441
12.1 硝基化合物的分类、结构与物理性质 441
12.1.1 分类与结构 441
12.1.2 物理性质 442
12.2 硝基化合物的化学性质 443
12.2.1 α-氢的活泼性 443
12.2.2 还原反应 444
12.2.3 硝基对苯环的影响 446
12.3 胺的分类及结构 447
12.3.1 分类 447
12.3.2 结构 448
12.4 胺的物理性质 450
12.5 胺的化学性质 451
12.5.1 碱性 452
12.5.2 氮上的烃基化反应 454
12.5.3 氮上的酰基化反应 454
12.5.4 与亚硝酸的反应 455
12.5.5 芳胺环上的取代反应 456
12.5.6 氧化反应 458
12.5.7 季铵盐及季铵碱 460
12.6 烯胺 463
12.6.1 结构 463
12.6.2 烷基化和酰基化反应 464
12.6.3 迈克尔加成反应 466
12.7 腈 466
12.7.1 物理性质 467
12.7.2 化学性质 467
12.8 异腈及异氰酸酯 469
12.8.1 异腈 469
12.8.2 异氰酸酯 470
12.9 重氮及偶氮化合物 472
12.9.1 重氮盐的制备及其结构 472
12.9.2 重氮盐的化学性质及其应用 473
12.9.3 重氮甲烷 477
习题 480
第13章 杂环化合物 486
13.1 分类与命名 486
13.1.1 分类 486
13.1.2 命名 486
13.2 结构与芳香性 488
13.2.1 五元单杂环 488
13.2.2 六元单杂环 490
13.3 重要的五元杂环化合物 491
13.3.1 呋喃 491
13.3.2 噻吩 492
13.3.3 吡咯 493
13.3.4 五元杂环亲电取代反应定位规律 497
13.3.5 α-呋喃甲醛 498
13.3.6 咪唑 499
13.3.7 五元单杂环衍生物的合成 500
13.4 重要的六元杂环化合物 501
13.4.1 吡啶及甲基吡啶 501
13.4.2 嘧啶 505
13.5 重要的稠杂环化合物 506
13.5.1 喹啉及异喹啉 507
13.5.2 吲哚 510
13.5.3 嘌呤 511
习题 512
第5篇 天然有机化合物 517
第14章 糖 519
14.1 分类及命名 519
14.1.1 分类 519
14.1.2 单糖的命名 520
14.2 单糖的结构 521
14.2.1 开链结构和构型 521
14.2.2 环式结构和构象 523
14.3 单糖的化学性质 525
14.3.1 还原反应 525
14.3.2 氧化反应 526
14.3.3 生成脎的反应 529
14.3.4 差向异构化 529
14.3.5 羟基的反应 530
14.4 重要的单糖 531
14.4.1 葡萄糖 531
14.4.2 果糖 532
14.4.3 核糖 533
14.5 低聚糖 534
14.5.1 蔗糖 534
14.5.2 麦芽糖 535
14.5.3 乳糖 536
14.5.4 纤维二糖和棉子糖 536
14.5.5 环糊精 538
14.6 多糖 538
14.6.1 多糖的结构 539
14.6.2 纯多糖和杂多糖 540
14.6.3 常见的多糖 542
习题 545
第15章 氨基酸、蛋白质及核酸 548
15.1 氨基酸的分类及结构 548
15.1.1 分类 548
15.1.2 构型 550
15.2 氨基酸的来源及制法 551
15.2.1 蛋白质水解 551
15.2.2 α-卤代酸氨解 551
15.2.3 斯特雷克尔合成法 551
15.2.4 盖布瑞尔合成法 552
15.3 氨基酸的性质 553
15.3.1 α-氨基酸的物理性质 553
15.3.2 化学性质 553
15.4 肽的结构及命名 556
15.5 多肽的结构测定及合成 557
15.5.1 结构的测定 557
15.5.2 合成 559
15.6 蛋白质的分类、组成和性质 561
15.6.1 分类 561
15.6.2 组成 561
15.6.3 性质 562
15.7 蛋白质的结构 563
15.8 核酸 565
15.8.1 组成 565
15.8.2 核糖及脱氧核糖 566
15.8.3 碱基 566
15.8.4 核苷 567
15.8.5 核苷酸 568
15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸 568
15.9.1 核糖核酸和脱氧核糖核酸的一级结构 569
15.9.2 脱氧核糖核酸的二级结构 570
15.9.3 核酸的功能 571
习题 572
第16章 类脂、萜、甾族化合物及生物碱 574
16.1 类脂 574
16.1.1 油脂及蜡 574
16.1.2 磷脂 579
16.2 萜 583
16.2.1 分类 584
16.2.2 开链萜 584
16.2.3 单环单萜 585
16.2.4 双环单萜 586
16.2.5 维生素A及胡萝卜色素 586
16.3 甾族化合物 588
16.3.1 概述 588
16.3.2 甾醇 590
16.3.3 胆汁酸 590
16.3.4 激素 591
16.4 生物碱 592
16.4.1 生物碱的涵义、存在及制取 592
16.4.2 生物碱的通性 593
16.4.3 重要的生物碱 593
习题 597
第6篇 有机合成基础及绿色有机合成 601
第17章 有机合成基础 603
17.1 有机合成的意义和要求 603
17.2 碳骨架的建立 604
17.2.1 增长碳链的方法 604
17.2.2 缩短碳链的方法 606
17.2.3 形成碳环的方法 608
17.3 选择性控制 611
17.3.1 化学选择性控制 611
17.3.2 区域选择性控制 615
17.3.3 立体选择性控制 617
17.4 有机合成路线设计 618
17.4.1 逆合成法分析 619
17.4.2 合成路线的选择 626
17.4.3 典型合成举例 628
习题 636
第18章 绿色有机合成 638
18.1 绿色化学 638
18.1.1 原子经济性反应 638
18.1.2 绿色化学的原理 639
18.1.3 绿色有机合成 640
18.2 选择绿色合成原料或反应起始物 640
18.2.1 选择可再生性物质为有机合成原料 640
18.2.2 选择低危害物质为有机合成原料 641
18.2.3 选择对环境有害的物质为起始原料 643
18.3 选择使用无毒无害的溶剂和助剂与无溶剂反应 644
18.3.1 选择超临界流体作溶剂 644
18.3.2 选择水作溶剂 646
18.3.3 选择离子液体作溶剂 647
18.3.4 选择碳酸二甲酯作溶剂 649
18.3.5 无溶剂反应 650
18.4 选择原子经济性反应 652
18.4.1 加成反应 652
18.4.2 烯烃交互置换反应 652
18.4.3 烯烃羰基合成反应 653
18.4.4 烯烃为烷基化试剂的反应 653
18.4.5 过氧化氢为氧化剂的反应 653
18.5 合理选择合成反应技术 654
18.5.1 光化学反应技术 654
18.5.2 微波化学反应技术 654
18.5.3 超声波化学反应技术 655
18.5.4 使用高效无毒催化剂催化技术 656
18.5.5 两相催化技术 657
18.5.6 相转移催化技术 658
18.5.7 生物催化和生物过程技术 658
习题 659
第7篇 有机化学教学资源 661
第19章 分子模型与化学软件 663
19.1 有机化合物分子模型简介 663
19.1.1 分子结构模型及其分类 663
19.1.2 分子结构模型的应用 665
19.2 化学软件介绍 666
19.2.1 平面结构排版软件 667
19.2.2 三维结构显示和分子模拟软件 667
19.2.3 网页三维化学结构显示插件 668
习题 669
第20章 图书、期刊、专利文献与联机检索 670
20.1 有机化学图书 670
20.1.1 教科书、参考书、专著 670
20.1.2 百科全书、词典、手册等工具书 671
20.1.3 丛书 672
20.2 期刊与网络联机检索 673
20.2.1 期刊 673
20.2.2 网络联机检索 674
20.3 Beilstein有机化学大全与Beilstein网上数据库 676
20.4 网上专利资源 677
习题 678
第21章 网络化学及化学教学资源 679
21.1 化学学科信息门户网站 679
21.2 化学教学网站 680
21.3 有机化学教学网站 680
习题 681
附录 682
1．本书所用符号及缩写 682
2．中文物名索引 683
3．英文人名索引 691
参考文献 693
后记 694