常见缩略语及其化学结构 1
绪论 3
第1章 精细有机合成理论基础 10
1.1 引言 10
1.1.1 有机合成、精细有机合成和精细有机化学品的释义 10
1.1.2 精细有机合成的原料资源 10
1.2 精细有机合成的基础理论 11
1.2.1 共价键的基本特性 11
1.2.2 影响共价键性质的因素 12
1.2.3 精细有机合成单元反应的分类 14
1.2.4 有机反应活性中间体 15
1.3 精细有机合成的基础工艺学 22
1.4 精细有机合成中的金属有机化学 23
1.4.1 主族金属有机试剂及其在精细有机合成中的应用 23
1.4.2 过渡金属有机配合物及其在精细有机合成中的应用 29
1.5 精细有机合成中的溶剂效应 41
1.5.1 溶剂对有机反应的影响 41
1.5.2 溶液的形成 41
1.5.3 溶剂的分类 42
1.6 精细有机合成路线与工艺设计 43
1.6.1 有机合成设计基本原理 43
1.6.2 合成路线的评价 53
1.7 精细有机合成中的催化技术 54
1.7.1 均相催化 55
1.7.2 异相催化 58
1.7.3 相转移催化 60
1.8 精细有机合成中的选择性及其控制 62
1.8.1 有机合成反应的选择性 63
1.8.2 有机合成反应选择性的控制机制 64
1.8.3 化学选择性控制的途径 65
1.8.4 对映立体选择性控制 69
参考文献 71
第2章 精细化工单元操作 72
2.1 引言 72
2.2 精馏 72
2.2.1 概述 72
2.2.2 双组分理想体系的气液平衡 73
2.2.3 双组分精馏物料衡算 74
2.2.4 操作线方程 74
2.2.5 最小回流比及回流比的选择 76
2.2.6 理论塔板数的计算 78
2.2.7 板式塔 79
2.2.8 特殊精馏 80
2.3 萃取 81
2.3.1 概述 81
2.3.2 相平衡与三角形相图 83
2.3.3 萃取的工艺流程与计算 84
2.3.4 萃取设备 89
2.4 结晶 91
2.4.1 结晶原理 91
2.4.2 结晶的工业方法以及常用的结晶设备 92
2.5 过滤 94
2.5.1 概述 94
2.5.2 过滤理论 95
2.5.3 过滤介质 99
2.5.4 过滤设备 100
2.6 干燥 102
2.6.1 概述 102
2.6.2 基本原理 102
2.6.3 干燥过程的物料与热量衡算 104
2.6.4 干燥速率和干燥时间 105
2.6.5 干燥设备 107
2.7 特殊分离技术 108
2.7.1 膜分离技术 109
2.7.2 超临界萃取技术 109
参考文献 109
第3章 精细有机合成中的检测与分析技术 110
3.1 引言 110
3.2 物理性质分析 110
3.2.1 物理性质的初步考察 110
3.2.2 物理常数的测定 111
3.3 化学分析法 113
3.3.1 元素定性分析 113
3.3.2 溶度试验 114
3.3.3 官能团化学分析 115
3.3.4 常见官能团的分析 116
3.3.5 有机物中水分的分析 121
3.4 色谱技术 123
3.4.1 色谱法原理 124
3.4.2 色谱的分类 124
3.4.3 薄层色谱 124
3.4.4 纸色谱 129
3.4.5 气相色谱法 131
3.4.6 高效液相色谱 136
3.5 有机化合物结构的波谱鉴定 140
3.5.1 核磁共振波谱 140
3.5.2 质谱分析法 149
3.5.3 红外光谱法 154
3.5.4 紫外-可见吸收光谱法（UV-Vis） 159
参考文献 164
第4章 精细有机合成基本反应及工艺 165
4.1 引言 165
4.2 磺化反应 165
4.2.1 磺化剂 165
4.2.2 磺化反应的一般原理 166
4.2.3 影响磺化反应的一些重要因素 168
4.2.4 磺化反应的实际过程 170
4.2.5 磺化过程的控制与产品分析 173
4.2.6 实验室中磺化反应举例 174
4.2.7 工业生产中的磺化反应 175
4.3 硝化反应 177
4.3.1 硝化剂 177
4.3.2 硝化反应原理 178
4.3.3 影响硝化反应的因素 179
4.3.4 实际生产过程的一般讨论 183
4.3.5 实验室硝化反应过程 186
4.3.6 实际生产过程的反应装置 187
4.3.7 其他引入硝基的方法 188
4.3.8 亚硝化反应 189
4.4 卤化反应 191
4.4.1 芳环上的取代卤化 191
4.4.2 影响因素 194
4.4.3 卤素置换磺酸基 196
4.4.4 其他卤化反应 197
4.4.5 实验室卤化反应过程 199
4.4.6 工业生产中的反应过程 202
4.5 烷基化反应 202
4.5.1 烷基化反应机理 202
4.5.2 实验室烷基化实例 205
4.5.3 工业上的烷基化过程 206
参考文献 207
第5章 精细有机不对称催化反应与工艺 208
5.1 引言 208
5.1.1 手性的重要性 208
5.1.2 手性的形成 209
5.1.3 对映体的表示方法 210
5.1.4 对映体纯度测定方法 211
5.1.5 绝对构型的测定 213
5.1.6 获得手性化合物的方法 213
5.2 不对称催化单元反应 215
5.2.1 不对称催化氢化反应 215
5.2.2 不对称硅氢化反应 222
5.2.3 不对称氢转移反应（asymmetric hydrogen transfer） 223
5.2.4 不对称硼氢化反应（asymmetric hydroboration） 224
5.2.5 烯烃的不对称环氧化反应（asymmetric epoxidation） 225
5.2.6 烯烃的不对称双羟基化反应（AD反应） 230
5.2.7 烯烃的不对称氨羟基化反应 231
5.2.8 硫醚的氧化 231
5.2.9 烯烃的不对称异构化反应 232
5.2.10 不对称催化环丙烷化反应 232
5.2.11 Michael加成反应 237
5.2.12 Mannich反应 239
5.2.13 Diels-Alder反应 240
5.2.14 其他反应 242
5.3 应用举例 242
5.3.1 不对称催化反应实验室操作举例 242
5.3.2 工业化应用举例 244
参考文献 245
第6章 医药中间体合成反应与工艺 246
6.1 引言 246
6.1.1 医药中间体的范畴和分类 246
6.1.2 合成药研究的方法 246
6.1.3 世界药物开发的发展趋势 247
6.1.4 我国化学合成药物研究的现状和出路 248
6.2 药物中间体开发基本知识和基本原理 249
6.2.1 医药中间体制备研发过程的六个阶段 249
6.2.2 医药中间体化学合成研究的具体内容 249
6.3 医药中间体结构确证的方法 252
6.3.1 医药中间体结构确证研究的一般过程 252
6.3.2 医药中间体结构确证研究的基本内容 253
6.3.3 对测试样品的要求 254
6.3.4 医药中间体结构确证的主要方法 254
6.3.5 综合解析 258
6.4 医药中间体中的杂质 258
6.4.1 杂质的种类 258
6.4.2 杂质分析方法 259
6.4.3 杂质检测数据的积累 260
6.4.4 杂质限度的制订 261
6.4.5 有机杂质的限度确定 261
6.4.6 无机杂质的限度确定 262
6.4.7 杂质的定量方法 262
6.4.8 临床研究申请与上市生产申请阶段的杂质研究 263
6.5 药物中间体合成工艺实例分析 263
6.5.1 抗精神病药阿立哌唑的合成与工艺研究 263
6.5.2 氯吡格雷的合成工艺研究 270
参考文献 274
第7章 农药及其中间体合成工艺 275
7.1 引言 275
7.2 有机磷农药 275
7.2.1 磷酸酯类农药 276
7.2.2 硫代磷酸酯类农药 277
7.2.3 有机磷农药合成工艺举例 280
7.3 甲酸衍生物类农药 280
7.3.1 氨基甲酸酯类农药 280
7.3.2 硫代氨基甲酸酯 281
7.3.3 二硫代甲酸盐类农药 282
7.3.4 脲类农药 283
7.3.5 取代脲类农药的合成工艺举例 285
7.4 拟除虫菊酯类农药 286
7.4.1 第一菊酸类拟除虫菊酯类农药 286
7.4.2 二卤代菊酸类拟除虫菊酯 287
7.4.3 非环丙烷酸类拟除虫菊酯 288
7.5 杂环化合物农药 288
7.5.1 吡啶杂环农药 289
7.5.2 嘧啶杂环农药 290
7.5.3 唑类农药 291
7.5.4 杂环农药的合成工艺举例 293
参考文献 294
第8章 有机色素及其中间体合成工艺 295
8.1 引言 295
8.2 有机染料中间体 295
8.2.1 H酸及其合成工艺 296
8.2.2 蒽醌及其合成工艺 298
8.2.3 乙烯砜活性基中间体及其合成工艺 301
8.2.4 芳香二胺中间体及其合成工艺 304
8.3 有机颜料中间体 310
8.3.1 喹吖啶酮类颜料所用中间体的合成工艺 311
8.3.2 1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料（DPP）所用中间体的合成工艺 314
8.3.3 苝系颜料中间体的合成工艺 315
8.3.4 酞菁颜料中间体邻苯二腈的合成工艺 317
8.3.5 芳香磺酸及羧酸衍生物中间体的合成工艺 318
8.4 功能色素 320
8.4.1 有机电致发光材料 320
8.4.2 光盘用色素 321
8.4.3 医疗诊断用色素 322
8.4.4 化学发光色素 322
8.4.5 光致变色色素 323
8.4.6 热致变色色素 323
参考文献 324
第9章 精细化工清洁生产过程 325
9.1 引言 325
9.2 绿色精细化工原理和技术 326
9.2.1 绿色精细化工的内涵 326
9.2.2 绿色化学原理 328
9.2.3 绿色化工过程 328
9.2.4 绿色化学化工过程的评价指标 329
9.2.5 精细化学工业中的绿色化学过程 331
9.3 精细化工生产废物排放及控制技术 336
9.3.1 工业废水的评估 336
9.3.2 废水处理工艺 339
9.3.3 废水的化学处理工艺 341
参考文献 346
第10章 精细有机合成新方法新技术 347
10.1 引言 347
10.2 无水无氧实验操作技术 347
10.2.1 真空线操作技术 347
10.2.2 Schlenk操作 347
10.2.3 手套箱操作 348
10.2.4 惰性气体的纯化 348
10.2.5 无氧无水溶剂、试剂的处理 349
10.2.6 惰性气氛下进行反应的技术 350
10.2.7 无水无氧条件下的合成实例 353
10.3 用于精细有机化学反应的微波实验技术 355
10.3.1 微波装置和反应容器 355
10.3.2 微波促进的合成技术 356
10.3.3 微波反应的一般装置 357
10.4 微反应器技术在精细化工中的应用 358
10.4.1 微反应器技术的结构 358
10.4.2 微反应器的特殊用途 359
10.4.3 微反应器适合的反应类型 360
10.4.4 微反应器的应用实例 360
10.4.5 结语 362
参考文献 362