第一章 绪论 1
第一节 有机化学与有机化合物 1
第二节 有机化合物的特点 2
一、有机化合物的性质特点 2
二、有机化合物的结构特点 2
三、有机化合物结构的表示方法 3
第三节 有机化合物的共价键 3
一、共价键理论 3
二、共价键的基本属性 5
第四节 有机化学反应的类型 7
一、共价键的断裂方式 7
二、有机化学反应类型 8
第五节 有机化合物的分类 8
一、按碳架分类 8
二、按官能团分类 9
第六节 有机反应中的酸碱理论 10
一、勃朗斯德酸碱质子理论 10
二、路易斯酸碱理论 10
第七节 有机化合物的学习要领 11
一、在理解的基础上强化记忆 11
二、做好课前预习 11
三、做好练习并及时解决问题 11
四、注重培养自学和总结能力 11
五、重视实验的学习 11
习题 12
第二章 烷烃 13
一、烷烃的定义、同系列、同分异构现象 13
二、烷烃的命名 14
三、烷烃的结构 16
四、烷烃的构象 17
五、烷烃的物理性质 18
六、烷烃的化学性质 19
七、重要的烷烃 22
习题 22
第三章 单烯烃和环烷烃 24
第一节 单烯烃 24
一、烯烃的结构 24
二、烯烃的同分异构 24
三、烯烃的命名 26
四、烯烃的物理性质 27
五、烯烃的化学性质 28
六、诱导效应 33
七、重要的烯烃 34
第二节 环烷烃 34
一、环烷烃的分类 34
二、构造异构 34
三、环烷烃的命名 35
四、环烷烃的稳定性 36
五、环烷烃的物理性质和化学性质 37
六、环烷烃的构象 38
七、环己烷衍生物的优势构象 39
习题 40
第四章 炔烃和二烯烃 42
第一节 炔烃 42
一、炔烃的结构 42
二、炔烃的命名和同分异构 43
三、炔烃的物理性质 43
四、炔烃的化学性质 44
五、炔烃的制法 47
六、重要的化合物 47
第二节 二烯烃 47
一、二烯烃的分类与命名 47
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 48
三、共轭二烯烃的化学性质 50
四、重要的二烯烃 51
习题 53
第五章 芳烃 55
一、苯及其同系物 55
二、稠环芳烃 69
三、非苯系芳烃 71
习题 72
第六章 卤代烃 74
一、卤代烃的分类与命名 74
二、卤代烃的物理性质 75
三、卤代烃的化学性质 76
四、有机金属卤化物 80
五、卤代烃的制法 81
六、重要的卤代烃 82
习题 83
第七章 醇、酚、醚 85
第一节 醇 85
一、醇的分类和命名 85
二、醇的结构 87
三、醇的物理性质 87
四、醇的化学性质 88
五、硫醇 92
六、醇的制备 93
七、重要的醇 93
第二节 酚 94
一、酚的命名 94
二、酚的物理性质 95
三、酚的化学性质 95
四、重要的酚 98
第三节 醚 99
一、醚的分类和命名 99
二、醚的物理性质 99
三、醚的化学性质 99
四、醚的制备 100
五、重要的醚 101
习题 102
第八章 醛、酮、醌 105
第一节 醛和酮 105
一、羰基的结构 105
二、醛、酮的分类 106
三、醛、酮的命名 106
四、醛、酮的物理性质 107
五、醛、酮的化学性质 109
六、醛、酮的制备 120
七、重要的化合物 120
第二节 醌 121
一、醌的结构和命名 121
二、醌的性质 122
三、重要的醌类化合物 122
习题 123
第九章 羧酸和取代羧酸 128
第一节 羧酸 128
一、羧酸的分类和命名 128
二、羧酸的结构 129
三、羧酸的物理性质 129
四、羧酸的化学性质 131
五、羧酸的制备 134
第二节 取代羧酸 135
一、取代羧酸的分类和命名 135
二、取代羧酸的化学性质 136
三、羟基酸的制备 139
四、重要的羧酸和取代羧酸 139
习题 141
第十章 羧酸衍生物 143
一、羧酸衍生物的分类和命名 143
二、羧酸衍生物的结构 144
三、羧酸衍生物的物理性质 145
四、羧酸衍生物的化学性质 145
五、蜡和油脂 150
六、酰胺的特性 150
七、羧酸衍生物的制备 151
八、重要的羧酸衍生物 151
九、乙酰乙酸乙酯的性质及其应用 153
十、丙二酸二乙酯 155
习题 156
第十一章 光学异构 158
一、偏振光和旋光性 158
二、旋光仪和比旋光度 159
三、旋光性和分子结构 160
四、含有一个手性碳原子的构型的标示方法 164
五、含有两个手性碳原子的化合物的对映异构体 166
六、取代环烷烃的旋光异构 167
七、不含手性碳原子的化合物的对映异构 168
八、外消旋体的拆分 169
九、旋光异构体的应用 169
十、手性药物 170
习题 170
第十二章 有机含氮化合物 172
第一节 硝基化合物 172
一、硝基化合物的分类和命名 172
二、硝基化合物的物理性质 173
三、硝基化合物的化学性质 173
四、重要的硝基化合物 175
第二节 胺 176
一、胺的分类和命名 176
二、胺的物理性质 177
三、胺的化学性质 177
四、胺的制备 182
五、重要化合物 182
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 183
一、重氮化合物和偶氮化合物的结构 183
二、重氮化反应 183
三、重氮盐的性质 183
习题 186
第十三章 杂环化合物 189
第一节 杂环化合物 189
一、杂环化合物的分类和命名 189
二、五元杂环化合物 191
三、六元杂环化合物 194
四、稠环化合物 197
五、重要的杂环化合物及其衍生物 198
第二节 生物碱 200
一、概述 200
二、生物碱的分类和命名 200
三、重要的生物碱 200
习题 202
第十四章 糖 204
第一节 单糖 204
一、单糖的分类 204
二、单糖的结构 205
三、单糖的物理性质 207
四、单糖的化学性质 207
五、重要的单糖 210
第二节 二糖和多糖 212
一、二糖 212
二、多糖 213
习题 215
第十五章 氨基酸、多肽和蛋白质 217
一、氨基酸 217
二、肽与多肽 222
三、蛋白质 224
四、核酸 226
五、生物酶与克隆技术 228
习题 228
第十六章 萜类化合物和甾族化合物 230
第一节 萜类化合物 230
一、萜类化合物的结构 230
二、萜类化合物的分类 231
三、重要的萜类化合物 231
第二节 甾族化合物 233
一、甾族化合物的骨架及骨架编号 233
二、甾族化合物的命名 234
三、重要的甾体化合物 235
习题 237
第十七章 有机实验的一般知识和基本操作训练 238
第一节 有机化学实验的一般知识 238
一、实验室规则 238
二、有机化学实验室安全知识 238
三、有机化学实验室常用仪器、装置和基本实验技术 239
四、有机化学实验预习、记录和实验报告 243
第二节 有机化学实验的基本操作 244
实验一 熔点的测定 244
实验二 沸点的测定 246
实验三 重结晶 248
实验四 萃取 250
实验五 升华 251
第十八章 有机化合物的制备实验 254
实验一 乙酸乙酯的制备 254
实验二 阿司匹林的制备 256
实验三 乙酰苯胺的制备 257
实验四 从茶叶中提取咖啡因 258
第十九章 有机化合物的性质实验 261
实验一 醇、酚的化学性质 261
实验二 醛和酮的性质鉴定 262
实验三 羧酸及其衍生物的性质 264
第二十章 设计实验 266
实验一 利度卡因的合成 266
实验二 5,5-二苯基乙内酰脲的合成 267
实验三 鲁米诺的合成 267
附录 单元测试和模拟试题 268
第一至五章 单元测试（A） 268
第一至五章 单元测试（B） 270
第六至十章 单元测试（A） 273
第六至十章 单元测试（B） 275
第十一至十六章 单元测试（A） 279
第十一至十六章 单元测试（B） 283
模拟试题（一） 286
模拟试题（二） 290
模拟试题（三） 294
参考文献 298