第1章 基本知识 1
共价键和结构 1
关于有机化学中的符号 1
练习题1 2
关于偶极矩 2
练习题2 3
氢键 6
练习题3 7
异构 10
电荷转移络合物 11
练习题4 13
思考题 14
有机化学中的电子效应、空间效应、异头效应和螺共轭效应 14
场效应 14
空间效应 16
烷基的诱导效应与超共轭效应 18
练习题5 20
练习题6 25
思考题 29
异头效应 30
练习题7 43
思考题 46
螺共轭效应 47
氧化还原反应 50
不饱和醛酮酸的选择性还原 50
氧化还原滴定结果的处理 51
烷基苯的氧化反应 52
不对称酮的氧化反应 52
HIO4与1,2—二醇的反应 52
缩醛氢的氧化反应 53
练习题8 55
思考题 56
复杂有机物命名 56
基的命名 56
练习题9 57
系统命名与IUPAC的区别和联系 57
练习题10 58
美国化学文摘中的命名原则 58
多取代环己烷的命名 58
练习题11 59
关于螺环化合物的命名 61
关于桥环化合物的命名 65
关于杯芳烃化合物的命名 67
关于冠醚化合物的命名 68
用换元方法命名复杂有机化合物 68
练习题12 69
思考题 70
复杂有机物的NMR谱解析技巧 71
取代苯的裂分模型 71
手性因素的影响 76
顺反异构的影响 79
练习题13 79
思考题 81
有机酸碱 82
练习题14 84
思考题 85
芳香性 85
练习题15 91
练习题16 97
思考题 99
反应机理及研究方法 100
练习题17 102
思考题 103
第2章 立体化学 105
基本概念 105
关于分子式、结构式(构造式、构型式、构象式) 105
练习题18 105
费塞尔投影式与纽曼式的互换 106
环己烷类化合物构象式的写法 107
关于非对称和不对称 108
练习题19 108
关于假手性碳 108
四甲基环辛四烯是否是手性分子 109
关于cis,trans与syn,anti的含义 110
关于ee值和de值的定义 110
关于比旋光度大于360°的问题 110
RS构型的标记 110
简单RS构型的标记 110
氧化数与顺序规则 111
关于顺序规则中的同位素规定 113
关于顺序规则中R>S、Z>E的修订 113
碳杂双键中的顺序规则 114
用氧化数法弥补Cahn-Ingold-Prelog规则缺欠的建议 116
练习题20 116
关于手性轴化合物的命名 117
练习题21 121
螺烷类化合物的立体异构 122
练习题22 122
关于手性面化合物构型的标定 125
练习题23 125
思考题 127
第3章 有机活性中间体 129
练习题24 131
思考题 133
第4章 亲电加成反应 135
反应机理 135
关于二烯烃的1,4加成与1,2加成 136
练习题25 136
思考题 140
第5章 亲电取代反应 141
关于对烷基化反应的限制问题 141
薁的亲核亲电反应 142
关于用大基团堵位的问题 142
烷基苯的亲电反应机理 143
非苯酚或苯胺类化合物的偶联反应 144
偶联反应的副反应 144
练习题26 145
思考题 146
第6章 亲核加成反应 147
练习题27 150
思考题 156
第7章 亲核取代反应 158
关于丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯与卤代烃反应的限制 158
关于邻位参与的问题 158
关于SN2′的反应 160
三元环交换反应 161
关于羧酸酯的反应 161
练习题28 164
思考题 170
第8章 自由基的反应 175
HBr的过氧化效应 175
自由基的1,5和1,6迁移反应 176
练习题29 176
思考题 183
第9章 消除反应 184
关于反式消除 184
叔卤代烃碱性介质中的消除反应 185
关于马氏、反马氏,扎氏、反扎氏规则的热力学统一 185
二卤化物的消除反应 187
开环消除反应 187
1,4消除反应 188
练习题30 189
思考题 191
第10章 有机光化学 193
练习题31 193
思考题 194
第11章 周环反应 196
电环化反应 196
环加成反应 197
练习题32 200
思考题 209
第12章 分子重排反应 211
亲核取代反应中的重排 211
克莱森重排和考普重排 212
练习题33 215
思考题 218
第13章 160个反应方程式精解 223
参考文献 301