第一章 绪论 1
第一节 有机化学的研究对象 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化学的产生和发展 2
三、有机化学的重要性 3
第二节 共价键的一些基本概念 4
一、价键理论 4
二、分子轨道理论 5
三、共价键的键参数 7
四、共价键的断裂 10
第三节 研究有机化合物的一般步骤 11
第四节 有机化合物的分类 12
一、按碳架分类 12
二、按官能团分类 13
第二章 烷烃 16
第一节 烷烃的同系列和构造异构 16
一、烷烃的同系列 16
二、烷烃的构造异构 16
第二节 烷烃的命名 18
一、烷烃的普通命名法 18
二、烷烃的系统命名法 18
第三节 烷烃的结构 20
一、甲烷的立体构型 20
二、甲烷的分子结构 21
三、烷烃的分子结构 21
第四节 烷烃的构象 22
一、构象和构象异构 22
二、乙烷的构象 22
三、丁烷的构象 24
第五节 烷烃的物理性质 25
一、聚集状态 26
二、沸点 26
三、熔点 26
四、密度 27
五、溶解度 27
第六节 烷烃的化学性质 27
一、氧化反应 28
二、裂化反应 28
三、取代反应 28
第七节 烷烃取代反应的反应机理 29
一、甲烷氯代反应机理 29
二、甲烷氯代反应的能量变化 30
三、甲烷与不同卤素的取代反应比较 32
四、其他烷烃的卤代反应 32
第八节 重要的烷烃 33
一、甲烷 33
二、石油醚 33
三、石蜡 33
第三章 烯烃 35
第一节 烯烃的结构 35
一、烯烃的结构 35
二、烯烃的同分异构现象 37
第二节 烯烃的命名 38
一、普通命名法 38
二、系统命名法 38
三、顺反异构体的命名 39
第三节 烯烃的物理性质 40
一、沸点和密度 40
二、极性 42
第四节 烯烃的化学反应 42
一、亲电加成反应 42
二、自由基加成反应 49
三、氧化反应 50
四、催化加氢反应 52
五、聚合反应 53
六、α-氢的卤代反应 54
第四章 炔烃 二烯烃 57
第一节 炔烃 57
一、炔烃的结构 57
二、炔烃的同分异构和命名 58
三、炔烃的物理性质 59
四、炔烃的化学性质 59
第二节 二烯烃 63
一、二烯烃的分类和命名 63
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 64
三、共轭二烯烃的化学性质 68
第五章 脂环烃 73
第一节 脂环烃的分类和命名 73
一、脂环烃的分类 73
二、脂环烃的命名 73
第二节 脂环烃的结构与稳定性 76
第三节 环烷烃的性质 77
一、物理性质 77
二、化学性质 78
第四节 环烷烃的立体化学 80
一、环烷烃的顺反异构 80
二、环烷烃的构象 81
第六章 芳香烃 92
第一节 苯及其同系物 93
一、苯的结构 93
二、苯衍生物的同分异构和命名 96
三、苯及其同系物的物理性质 98
第二节 苯及其同系物的化学性质 99
一、亲电取代反应 99
二、加成反应 105
三、氧化反应 106
四、烷基苯的反应 106
第三节 芳环上亲电取代反应的定位规律 108
一、定位规律 108
二、定位规律的理论解释 109
三、定位规律的应用 113
第四节 多环芳烃和非苯芳烃 115
一、稠环芳烃 115
二、联苯 120
三、多苯代脂烃 121
第七章 对映异构 126
第一节 手性分子和对映体 126
第二节 平面偏振光和比旋光度 128
一、平面偏振光 128
二、物质的旋光性和比旋光度 128
第三节 分子的手性与分子结构的关系 130
一、对称面 130
二、对称中心 130
三、旋转对称轴 131
第四节 对映异构体的表示 132
第五节 对映异构体的标记 134
一、D、L构型标记法 134
二、R、S构型标记法 135
第六节 手性因素的类型 137
一、手性碳原子 137
二、丙二烯型化合物 139
三、螺环型化合物 139
四、亚烷基环己烷类化合物 140
五、联苯型化合物 140
六、螺旋手性 140
七、含其他手性原子的化合物 140
第七节 脂环烃的对映异构 141
第八节 对映体的拆分 142
一、化学分离法 142
二、生物分离法 143
第八章 卤代烃 147
第一节 卤代烃的结构、分类和命名 147
一、卤代烃的分类 147
二、卤代烃的命名 148
第二节 卤代烃的物理性质 149
第三节 卤代烃的化学性质 151
一、取代反应 151
二、消除（去）反应 153
三、与金属反应 154
四、还原反应 158
第四节 亲核取代反应 159
一、亲核取代反应机理 159
二、亲核取代反应的立体化学 162
三、影响亲核取代反应的因素 164
第五节 消除反应历程及其影响因素 168
一、消除反应的机理 168
二、消除反应的取向 170
三、影响消除反应的因素 172
第六节 亲核取代与消除反应的竞争 172
一、烷基结构的影响 172
二、进攻试剂的影响 173
三、溶剂极性的影响 173
四、反应温度的影响 174
第七节 卤代烃的制备 174
一、烷烃的卤化 174
二、不饱和烃与卤素、卤化氢的加成 174
三、芳烃的卤化 175
四、卤原子交换 175
五、醇的卤代 175
第九章 现代物理分析方法 180
第一节 基础知识 181
一、电磁波与辐射能 181
二、吸收光谱的产生 181
第二节 紫外和可见吸收光谱 182
一、紫外光谱的基本原理 182
二、朗伯—比尔定律和紫外光谱图 183
三、紫外光谱与有机化合物分子结构的关系 185
四、紫外光谱的应用 186
第三节 红外光谱 186
一、红外光谱的基本原理 187
二、红外光谱与分子结构的关系 189
第四节 核磁共振谱 192
一、基础知识 193
二、化学位移和屏蔽效应 194
三、峰面积与氢原子数目 198
四、峰的裂分和自旋偶合 199
五、核磁共振谱的解析及应用 201
第五节 质谱 203
一、质谱的基本原理 203
二、质谱图 203
三、离子的主要类型、形成及质谱的应用 205
第十章 醇、醚和环氧化合物 211
第一节 醇 211
一、醇的结构、分类和命名 211
二、醇的物理性质 214
三、醇的制法 217
四、醇的化学性质 219
五、多元醇 226
六、重要的醇 229
第二节 醚 230
一、醚的结构、分类和命名 230
二、醚的制法 232
三、醚的物理性质 233
四、醚的化学性质 235
五、重要的醚 237
六、冠醚 238
第三节 环氧化合物 239
一、结构与命名 239
二、制备 239
三、开环反应 240
第十一章 酚、醌 244
第一节 酚 244
一、酚的结构、分类和命名 244
二、酚的物理性质 246
三、酚的化学性质 246
四、酚的制备 255
五、重要的酚 256
第二节 醌 257
一、醌的分类和命名 257
二、醌的化学性质 259
三、醌的制备 260
四、重要的醌 262
第十二章 醛、酮 265
第一节 醛、酮的结构和命名 265
一、醛、酮的结构 265
二、醛、酮的命名 266
第二节 醛、酮的物理性质 267
第三节 醛、酮的化学性质 268
一、亲核加成反应 268
二、α-活泼氢引起的反应 274
三、氧化和还原反应 278
第四节 醛和酮的制备 281
第五节 重要的醛和酮 282
一、甲醛 282
二、乙醛 283
三、丙酮 283
四、环己酮 284
五、樟脑 284
六、视黄醛 285
第十三章 羧酸及取代羧酸 288
第一节 羧酸 288
一、羧酸的分类与命名 288
二、羧酸的结构及其物理性质 290
三、羧酸的化学性质 293
四、羧酸的制备 302
第二节 卤代酸 304
一、卤代酸的制法 304
二、卤代酸的性质 305
第三节 羟基酸 306
一、羟基酸的制法 306
二、羟基酸的性质 307
第四节 羰基酸 309
一、α-羰基酸 309
二、β-羰基酸 311
三、γ-羰基酸 311
第五节 重要的羧酸及取代羧酸 312
一、醋酸 312
二、乳酸 312
三、水杨酸 313
四、对羟基苯甲酸 314
五、棓酸 314
六、乙醛酸 314
第十四章 羧酸衍生物 319
第一节 羧酸衍生物的结构和命名 319
一、羧酸衍生物的结构 319
二、羧酸衍生物的命名 320
第二节 羧酸衍生物的物理性质 322
一、物理性质 322
二、波谱特征 323
第三节 羧酸衍生物的化学性质 325
一、水解、醇解和氨解反应 325
二、与金属化合物的反应 330
三、还原反应 332
四、酰胺的特性 334
第五节 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成中的应用 335
一、乙酰乙酸乙酯 335
二、丙二酸二乙酯 337
三、麦克尔加成反应 338
第六节 重要的羧酸衍生物 338
一、乙酐 338
二、顺丁烯二（酸）酐 339
三、己内酰胺 339
四、丙烯腈 339
第七节 碳酸衍生物 340
一、光气 340
二、尿素 340
三、氨基甲酸酯 341
四、巴比妥类药物 342
第十五章 含氮有机化合物 345
第一节 硝基化合物 345
一、硝基化合物的分类和命名 345
二、硝基化合物的物理性质 346
三、硝基化合物的结构 346
四、硝基化合物的化学性质 347
五、硝基化合物的制法 350
六、个别化合物 350
第二节 胺类化合物 351
一、胺类化合物的分类和命名 352
二、胺类化合物的结构 354
三、胺类化合物的物理性质 355
四、胺类化合物的化学性质 355
五、胺类化合物的制备 363
六、重要的胺类化合物 364
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 365
一、重氮盐的制备 365
二、重氮盐的性质 366
第十六章 杂环化合物和生物碱 372
第一节 杂环化合物的分类和命名 372
第二节 五元杂环化合物 375
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构 375
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质 375
三、呋喃、吡咯的衍生物 379
第三节 六元杂环化合物 381
第四节 稠环体系杂环化合物 384
一、喹啉及其衍生物 384
二、嘌呤 387
三、吲哚 388
第五节 生物碱 389
一、生物碱的一般性质 389
二、生物碱的提取方法 389
三、常见的生物碱分类 390
第十七章 含硫含磷有机化合物 393
第一节 硫、磷原子的电子排布与成键特征 393
第二节 含硫有机化合物 394
一、硫醇和硫酚 395
二、硫醚 397
三、亚砜和砜 398
四、磺酸及其衍生物 400
第三节 含磷有机化合物 404
一、膦 405
二、亚磷酸酯 408
三、五价有机磷化合物 409
第十八章 糖类和核酸 413
第一节 单糖 414
一、葡萄糖的物理性质 415
二、葡萄糖的结构及构型 415
三、葡萄糖的环状结构及Haworth透视式 417
四、葡萄糖的优势构象 419
五、单糖的重要化学反应 420
第二节 低聚糖 426
一、双糖 426
二、其他低聚糖 428
第三节 多糖 428
一、淀粉 428
二、纤维素 430
三、半纤维素 432
四、葡萄糖凝胶（葡聚糖）和琼脂糖凝胶 432
第四节 糖类药物 433
第五节 核酸 434
一、DNA的结构 435
二、RNA的结构 436
三、核酸类药物 438
第十九章 氨基酸 蛋白质 核酸 441
一、氨基酸 441
二、多肽 444
三、蛋白质 448
第二十章 脂类和甾族化合物 453
第一节 油脂 453
一、油脂的组成、结构和命名 453
二、油脂的物理性质 456
三、油脂的化学性质 456
第二节 类脂 457
一、磷脂 457
二、糖脂 459
第三节 萜类化合物 460
一、萜的定义和分类 460
二、单萜及其含氧衍生物 460
三、倍半萜、双萜等衍生物 462
第四节 甾族化合物 463
一、甾族化合物的结构 463
二、几类重要的甾族化合物 466
第二十一章 合成高分子 472
第一节 高分子的一般知识 472
一、高分子的定义 472
二、高分子的基本概念 473
三、高分子结构和性能的关系 473
四、高分子的命名和分类 475
第二节 高分子合成反应 476
一、加聚反应 477
二、缩聚反应 479
第三节 高分子材料 479
一、塑料 479
二、橡胶 481
三、化学纤维 482
参考文献 485