第一章 绪论 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的结构 2
（一）凯库勒结构式 2
（二）离子键和共价键 3
（三）现代共价键理论 4
1.原子轨道和电子云 4
2.价键法 5
3.分子轨道法 7
三、有机化合物的结构测定 8
（一）分离提纯 8
（二）元素定性分析和定量分析 8
（三）经验式和分子式的确定 8
（四）有机化合物结构式的测定 8
1.红外光谱 8
2.核磁共振氢谱 12
四、有机化合物的分类 17
（一）按官能团分类 17
（二）按碳架分类 17
1.链状化合物 17
2.碳环化合物 18
3.杂环化合物 18
五、有机酸碱的概念 18
（一）勃朗斯德酸碱理论 18
（二）路易斯酸碱理论 21
第二章 烷烃 22
一、同系列和构造异构 22
（一）同系列和同系物 22
（二）构造异构 22
二、命名 23
（一）普通命名法 23
（二）系统命名法 24
1.直链烷烃 24
2.含支链的烷烃 24
三、结构 26
四、构象 27
（一）乙烷的构象 27
（二）丁烷的构象 29
五、物理性质 30
（一）分子间作用力 30
（二）沸点 31
（三）熔点 32
（四）密度 32
（五）溶解度 32
（六）波谱性质 33
六、化学性质 33
（一）氧化和燃烧 33
（二）热裂反应 34
1.共价键的键能 35
2.烷基自由基的相对稳定性 36
（三）卤代反应 37
1.甲烷的卤代反应 37
2.甲烷卤代反应的机理 37
3.其他烷烃的卤代反应 41
习题 43
第三章 立体化学基础 45
一、对映异构 45
（一）对映异构体和手性 45
（二）对映异构体的表示法 47
（三）构型的命名 49
（四）对映异构体的物理性质 51
（五）外消旋体 53
（六）非对映异构体和内消旋体 53
（七）构象异构和构型异构 55
二、对映异构体的合成及化学 56
（一）手性中心的产生 56
（二）外消旋体的拆分 57
（三）对映异构体与手性试剂及非手性试剂的反应 58
（四）手性分子在反应中的立体化学 58
1.不断裂与手性碳相连的键的反应 59
2.断裂与手性碳相连的键的反应 62
习题 63
第四章 卤代烷 65
一、分类和命名 65
（一）分类 65
（二）命名 66
二、结构 66
三、物理性质 67
四、化学性质 69
（一）亲核取代反应 70
1.常见的亲核取代反应 70
2.亲核取代反应机理 72
3.影响反应机理和活性的因素 79
（二）消除反应 85
1.消除反应机理 85
2.消除反应的取向 86
3.消除反应中卤代烷的活性 87
（三）还原反应 88
（四）有机金属化合物的形成 88
五、多卤烷和氟代烷 89
习题 90
第五章 烯烃 93
一、结构 93
二、同分异构 94
（一）构造异构 94
（二）顺反异构体 94
三、命名 95
四、物理性质 96
（一）熔点、沸点和密度 96
（二）波谱性质 97
五、化学性质 99
（一）催化加氢 99
（二）亲电性加成反应 100
1.加卤化氢 100
2.加硫酸 103
3.加卤素 103
4.加次卤酸 106
（三）自由基加成反应 107
（四）硼氢化反应 108
（五）氧化反应 109
1.被高锰酸钾氧化 109
2.臭氧化反应 110
3.被过氧酸氧化 110
（六）α氢的卤代反应 110
（七）聚合反应 112
六、制备 112
（一）炔烃还原 112
（二）醇脱水 112
（三）卤代烷脱卤化氢 112
1.E2消除的立体化学 112
2.亲核取代和消除反应的关系 114
习题 116
第六章 炔烃和二烯烃 118
一、炔烃 118
（一）结构、同分异构和命名 118
（二）物理性质 119
（三）化学性质 121
1.炔氢的反应 121
2.碳碳叁键的反应 122
（四）制备 127
1.乙炔的工业来源 127
2.炔烃的制法 127
二、二烯烃 128
（一）分类和命名 128
（二）共轭二烯烃 129
1.结构 129
2.亲电性加成 132
（三）聚集二烯烃 135
（四）乙烯型和烯丙型卤代烃 135
1.乙烯型卤代烃 136
2.烯丙型卤代烃 137
习题 139
第七章 脂环烃 141
一、脂环烃的分类和命名 141
（一）分类 141
（二）命名 141
二、脂环烃的同分异构 143
（一）构造异构 143
（二）构型异构体 143
三、脂环烃的物理性质 144
四、环烷烃的稳定性 144
五、环烷烃的结构和构象 145
（一）环丙烷和环丁烷的构象 145
（二）环戊烷的构象 146
（三）环己烷的构象 147
1.椅式、船式和扭船式构象 147
2.椅式构象中的竖键和横键 148
3.翻环作用 148
（四）取代环己烷的构象 149
（五）六元环以上的环烷烃的构象 151
（六）二环烷烃的构象 152
六、环烷烃的化学性质 153
（一）与开链烷烃相似的化学性质 153
（二）环丙烷和环丁烷的开环反应 153
（三）环己烷的化学反应 154
（四）二环和多环烷烃的化学反应 156
习题 156
第八章 芳烃 159
一、苯及其同系物 159
（一）苯的结构 159
1.凯库勒结构式 159
2.共振论和苯 159
3.苯的分子轨道模型 160
（二）苯衍生物的同分异构、命名和物理性质 161
1.同分异构 161
2.命名 162
3.物理性质 163
（三）苯的亲电取代反应及其机理 164
1.反应机理 164
2.苯的常见亲电取代反应 165
（1）卤代反应 165
（2）硝化反应 166
（3）磺化反应 166
（4）傅瑞德尔-克拉夫茨反应 167
（四）一取代苯的亲电取代反应的活性和定位规律 169
1.取代基对反应速率的影响 169
2.一取代苯的亲电取代反应的定位规律 170
3.一取代苯的亲电取代反应的定位规律和活性的解释 171
4.二取代苯亲电取代反应的定位规律 174
5.定位规律的应用 175
（五）苯的其他反应 175
1.加成反应 175
2.氧化反应 175
（六）烷基苯侧链的反应 176
（七）卤代芳烃 176
（八）生物体内芳烃的反应 178
二、多环芳烃和非苯芳烃 179
（一）稠环芳烃 180
1.萘衍生物的同分异构和命名 180
2.萘的结构 180
3.萘的化学反应 180
（1）亲电取代反应 180
（2）氧化反应 183
（3）还原反应 183
4.蒽和菲的结构和性质 184
5.其它稠环芳烃 185
（二）联苯 186
（三）非苯芳烃 187
1.休克尔规则 187
2.轮烯的芳香性 188
3.环状正、负离子的芳香性 188
习题 190
第九章 醇、酚、醚 193
第一节 醇 193
一、分类和命名 193
（一）分类 193
（二）命名 193
1.普通命名法 193
2.系统命名法 193
二、结构和物理性质 195
（一）结构 195
（二）物理性质 195
1.氢键 195
2.结晶醇的形成 196
3.红外光谱和核磁共振氢谱 197
三、化学性质 198
（一）一元醇的化学反应 198
1.醇中氧氢键（O—H）断裂的反应 198
2.醇中碳氧键（C—O）断裂的反应 199
3.生成酯的反应 203
4.氧化和脱氢反应 204
（二）二元醇的化学反应 206
1.氧化反应 206
2.频哪醇重排 206
四、制备 207
（一）由烯烃制备 208
1.酸催化水合 208
2.硼氢化-氧化反应 208
3.卤烃水解 208
4.格氏试剂与醛、酮加成、水解制备1°、2°、3°醇 208
第二节 酚 209
一、结构和命名 209
二、物理性质 210
三、化学性质 212
（一）酚羟基的反应 212
1.酸性 212
2.酚酯的生成及傅瑞斯重排 214
3.酚醚的形成及克莱森重排 215
4.与三氯化铁显色 216
（二）苯环上的取代反应 216
1.卤代反应 216
2.硝化和亚硝化反应 217
3.磺化反应 217
4.傅-克反应 218
5.瑞穆-梯曼反应 218
（三）氧化反应 219
四、制备 219
（一）磺酸盐碱熔法 219
（二）卤代苯的水解 220
（三）异丙苯氧化法 220
第三节 醚和环氧化合物 221
一、醚的分类和命名 221
二、醚的结构和物理性质 221
三、醚的化学性质 222
（一）？盐的形成 222
（二）醚键的断裂 222
（三）自动氧化 223
四、醚的制备 224
（一）醇分子间脱水 224
（二）威廉姆逊合成法 224
五、冠醚 224
六、环氧化合物 225
（一）环氧化合物的结构 225
（二）环氧化合物的反应 225
1.开环反应及反应机理 225
2.开环反应的方向 226
3.开环反应的立体化学 227
七、硫醇和硫醚 227
（一）命名 227
（二）硫醇的性质 227
1.物理性质 227
2.化学性质 228
（三）硫醚的性质 228
1.锍盐的生成 228
2.氧化反应 228
习题 229
第十章 羰基化合物 232
一、醛、酮的结构和命名 232
（一）结构 232
（二）命名 233
1.普通命名法 233
2.系统命名法 233
二、醛、酮的物理性质 234
三、醛、酮的化学性质 235
（一）亲核加成反应 235
1.与含碳亲核试剂加成 236
2.与含硫亲核试剂加成 237
3.与含氧亲核试剂的加成 238
4.与含氮亲核试剂加成 240
（二）α活泼氢引起的反应 241
1.羟醛缩合反应 242
2.交叉羟醛缩合 244
3.卤代反应和卤仿反应 245
4.外消旋化 246
（三）氧化和还原反应 247
1.氧化反应 247
2.还原反应 248
（四）其它反应 253
1.魏悌希反应 253
2.安息香缩合反应 253
3.醛的聚合反应 254
4.甲醛与酚的聚合 254
四、醛、酮的制备 255
（一）官能团转化法 255
1.醇的氧化 255
2.由烯烃和炔烃制备 255
3.由芳烃侧链控制氧化制得 255
4.罗森孟德还原法 255
（二）向分子中直接引入羰基 255
1.傅-克酰化反应合成芳酮 255
2.傅瑞斯重排反应合成酚酮 255
3.瑞穆-梯曼反应合成酚醛 255
4.盖特曼-柯赫反应 255
五、不饱和醛、酮 256
（一）α，β-不饱和醛、酮的结构 256
（二）α，β-不饱和醛、酮的反应 256
1.亲核加成 256
2.亲电加成 257
3.麦克尔反应 258
4.狄尔斯-阿尔特反应 259
5.还原反应 260
（三）烯酮 260
六、醌类化合物 261
（一）烯键的加成反应 262
（二）羰基与氨衍生物的反应 262
（三）1，4-加成反应 262
（四）1，6-加氢反应 262
习题 263
第十一章 羧酸和取代羧酸 267
一、分类和命名 267
二、物理性质 268
三、结构和酸性 270
四、化学性质 274
（一）成盐反应 274
（二）羧基中羟基的取代反应 274
1.生成酰卤 274
2.生成酸酐 275
3.酯化反应 275
4.生成酰胺 277
（三）还原反应 278
（四）α氢的反应 278
（五）脱羧反应 279
（六）二元酸的热解反应 279
五、制备 280
（一）氧化法 280
（二）腈水解法 280
（三）格氏试剂的羧化 280
（四）丙二酸酯合成法 281
（五）不饱和羧酸的制备 281
1.腈水解法和格氏试剂羧化 281
2.芳醛的缩合反应 281
六、取代羧酸 282
（一）卤代酸和羟基酸的化学反应 282
1.卤代酸在稀碱溶液中的反应 282
2.羟基酸的脱水反应 282
3.羟基酸的脱羧反应 283
（二）羟基酸的制备 284
1.α卤代酸水解 284
2.羟基腈水解 285
3.雷福尔马茨基反应 285
（三）酚酸 286
（四）氨基酸、多肽和蛋白质 286
1.氨基酸 286
2.多肽和蛋白质 292
习题 294
第十二章 羧酸衍生物 297
一、结构和命名 297
（一）结构 297
（二）命名 298
二、物理性质 298
三、化学性质 301
（一）水解反应 301
1.酯水解 301
2.酰氯水解 304
3.酸酐水解 304
4.酰胺水解 304
5.腈水解 305
（二）醇解反应 305
1.酰卤的醇解 305
2.酸酐的醇解 305
3.酯的醇解 306
4.腈的醇解 306
（三）氨解反应 307
1.酰卤的氨解 307
2.酸酐的氨解 307
3.酯的氨解 307
（四）与有机金属化合物的反应 308
1.与格氏试剂反应 308
2.与二烃基铜锂反应 309
（五）还原反应 309
1.氢化锂铝还原羧酸衍生物 309
2.罗森孟德反应 309
3.用催化氢化或化学试剂还原酯 309
（六）酯缩合反应 310
（七）达参反应 312
（八）酰胺的特性 313
1.酰胺的酸碱性 313
2.霍夫曼降解反应 314
3.脱水反应 315
四、制备 315
（一）由羧酸制备 315
（二）由羧酸的衍生物间相互转化制备 315
（三）由酮肟重排制备N-取代酰胺 316
五、乙酰乙酸乙酯 317
（一）酮式-烯醇式互变异构 317
（二）酮式分解和酸式分解 319
（三）在合成上的应用 319
六、丙二酸二乙酯在合成上的应用 320
七、碳酸衍生物 321
（一）脲 322
（二）胍 323
八、油脂、原酸酯 324
（一）油脂 324
（二）原酸酯 325
习题 325
第十三章 有机含氮化合物 329
一、胺的分类和命名 329
二、胺的结构和物理性质 330
三、胺的反应 335
（一）碱性和铵盐的生成 335
（二）烃基化 337
（三）酰化和磺酰化 338
（四）亚硝化 338
（五）芳环上的取代 340
1.卤代反应 341
2.硝化反应 341
3.磺化反应 341
（六）其它反应 342
四、胺的制法 343
（一）氨或胺的烃基化 343
（二）硝基化合物的还原 345
（三）腈和酰胺的还原 345
（四）还原氨化 346
（五）霍夫曼降解 346
（六）加布瑞尔合成法 346
（七）曼尼希反应 347
五、季铵盐和季铵碱 348
（一）季铵盐 348
（二）季铵碱 348
六、重氮化合物和偶氮化合物 351
（一）芳香重氮盐 351
1.被卤素或氰基取代 351
2.被硝基取代 352
3.被羟基取代 352
4.被氢原子取代 352
5.重氮盐的取代反应在合成上的应用 353
6.还原反应 354
7.偶合反应 354
（二）偶氮化合物 354
（三）重氮甲烷 355
1.与有活泼氢的化合物反应 355
2.与醛、酮反应 356
3.分解成卡宾 356
习题 357
第十四章 杂环化合物 360
一、分类和命名 360
二、六元杂环化合物 363
（一）吡啶 363
1.结构及物理性质 363
2.碱性和亲核性 364
3.环上的亲电取代反应 366
4.环上的亲核取代反应 366
5.氧化和还原反应 367
（二）喹啉和异喹啉 368
（三）含氧六元杂环 371
（四）含两个杂原子的六元杂环 371
三、五元杂环化合物 373
（一）呋喃、噻吩和吡咯 373
1.结构及物理性质 373
2.酸碱性 374
3.化学反应 374
（二）含两个杂原子的五元杂环 377
1.结构及物理性质 377
2.酸碱性 377
3.化学反应及互变异构现象 378
（三）吲哚和嘌呤 378
1.吲哚 378
2.嘌呤 380
习题 380
第十五章 糖类 383
一、单糖 383
（一）糖的开链结构及构型 384
（二）糖的环状结构及构象 385
（三）单糖的化学性质 390
1.成苷反应 390
2.氧化反应 391
3.还原反应 392
4.与含氮试剂的反应 392
5.磷酸酯的形成 393
6.环状缩醛和缩酮的形成 394
7.碱性条件下的反应 394
8.酸性条件下的脱水 394
二、寡糖和多糖 395
（一）（＋）-麦芽糖 395
（二）（＋）-纤维二糖 396
（三）（＋）-乳糖 396
（四）（＋）-蔗糖 397
（五）环糊精 397
（六）多糖 398
1.纤维素 398
2.淀粉和糖原 399
3.糖脂 400
4.糖蛋白 401
习题 403
第十六章 萜类和甾族化合物 405
一、萜类化合物 405
（一）异戊二烯规律 405
（二）单萜类化合物 405
1.链状单萜 405
2.环状单萜 406
（三）倍半萜和二萜举例 409
1.倍半萜 409
2.二萜 410
（四）三萜和四萜类举例 410
二、甾族化合物 411
（一）基本骨架 411
（二）基本骨架的编号 411
（三）命名 412
（四）甾族化合物的构型和构象 414
1.甾族化合物碳架的构型 414
2.甾族化合物的构象 415
（五）甾族化合物的构象分析举例 415
1.与烯键有关反应的举例 415
2.与羟基有关反应的举例 416
习题 417
第十七章 生物体内的有机化学（简介） 419
一、酶的高效及专一性 419
二、酶催化的羰基还原及双键的加成反应 420
三、乙醇的生物氧化 421
四、酶催化的蛋白质水解 423
五、三磷酸腺苷 425
六、生物体内的酰基转移反应 425
七、体内的克莱森缩合反应 427
八、酶促氨基转移反应 427
九、酶催化的缩合及其逆反应 429
十、生物氰化物——硫胺素焦磷酸酯 431