第一章 绪论 1
一、内容提要 1
（一）有机化学学科发展概况和学习有机化学的重要性 1
（二）有机化合物的结构和特性 1
（三）经典结构理论的要点 1
（四）有关化学键的基本概念 1
（五）表示有机化合物结构的化学式 1
（六）有关酸碱的基本概念 1
（七）弯箭头的意义 1
（八）有机化合物的分类 1
（九）有机化合物的结构测定 2
二、例题解析 2
三、习题 4
四、参考答案 5
（一）教材练习题 5
（二）教材习题 7
（三）本书习题 9
第二章 烷烃和环烷烃 自由基取代反应 10
一、内容提要 10
（一）重要概念 10
（二）结构 10
（三）同分异构现象 10
（四）构象 10
（五）命名 11
（六）烷烃和环烷烃的物理性质 12
（七）烷烃和环烷烃的化学反应 12
（八）小环烷烃的特殊反应 13
二、例题解析 13
三、习题 14
四、参考答案 16
（一）教材练习题 16
（二）教材习题 18
（三）本书习题 19
第三章 立体化学基础 22
一、内容提要 22
（一）概述 22
（二）有关重要概念 22
（三）烷烃卤代反应的立体化学问题 26
二、例题解析 26
三、习题 29
四、参考答案 31
（一）教材练习题 31
（二）教材习题 32
（三）本书习题 34
第四章 卤代烷 36
一、内容提要 36
（一）结构、分类和命名 36
（二）化学性质 36
（三）重要的反应机理 37
二、例题解析 38
三、习题 40
四、参考答案 43
（一）教材练习题 43
（二）教材习题 44
（三）本书习题 46
第五章 醇和醚 50
一、内容提要 50
醇 50
（一）结构、分类和命名 50
（二）化学性质 50
醚 52
（一）结构、分类和命名 52
（二）化学性质 53
二、例题解析 53
三、习题 56
四、参考答案 59
（一）教材练习题 59
（二）教材习题 60
（三）本书习题 63
第六章 烯烃 亲电加成 自由基加成 67
一、内容提要 67
（一）结构、同分异构和命名 67
（二）化学反应 67
（三）重要的反应机理 69
二、例题解析 70
三、习题 72
四、参考答案 75
（一）教材练习题 75
（二）教材习题 76
（三）本书习题 79
第七章 炔烃和二烯烃 离域键 83
一、内容提要 83
炔烃 83
（一）结构、同分异构和命名 83
（二）炔烃的反应 83
（三）烯烃、炔烃的制备 85
二烯烃 86
（一）共轭二烯烃的结构 86
（二）共轭、共振 86
（三）共轭二烯烃的反应 86
二、例题解析 87
三、习题 89
四、参考答案 93
（一）教材练习题 93
（二）教材习题 94
（三）本书习题 96
第八章 芳烃 芳核上的亲电取代反应 101
一、内容提要 101
（一）结构、分类和命名 101
（二）化学反应 101
二、例题解析 104
三、习题 109
四、参考答案 112
（一）教材练习题 112
（二）教材习题 115
（三）本书习题 117
第九章 醛和酮 亲核加成反应 121
一、内容提要 121
（一）结构和命名 121
（二）化学反应 121
（三）重要的反应机理 124
（四）醛、酮的制备 124
二、例题解析 126
三、习题 129
四、参考答案 133
（一）教材练习题 133
（二）教材习题 134
（三）本书习题 138
第十章 酚和醌 144
一、内容提要 144
（一）结构、分类和命名 144
（二）化学反应 144
（三）制备 147
二、例题解析 148
三、习题 151
四、参考答案 156
（一）教材练习题 156
（二）教材习题 157
（三）本书习题 159
第十一章 羧酸和取代羧酸 亲核加成-消除加成 165
一、内容提要 165
（一）结构、分类和命名 165
（二）化学反应 165
（三）重要的反应机理 166
（四）制备 166
（五）取代羧酸 167
二、例题解析 167
三、习题 171
四、参考答案 174
（一）教材练习题 174
（二）教材习题 176
（三）本书习题 180
第十二章 羧酸衍生物 185
一、内容提要 185
（一）结构和命名 185
（二）化学反应 185
（三）重要的反应机理 188
二、例题解析 189
三、习题 190
四、参考答案 193
（一）教材练习题 193
（二）教材习题 195
（三）本书习题 198
第十三章 碳负离子的反应 202
一、内容提要 202
（一）α-氢的酸性和互变异构 202
（二）涉及碳负离子的化学反应 202
（三）Claisen缩合反应的机理 205
二、例题解析 205
三、习题 208
四、参考答案 211
（一）教材练习题 211
（二）教材习题 213
（三）本书习题 216
五、有机合成基础 220
（一）合成设计的基本内容 220
（二）例题解析 221
（三）习题 224
（四）参考答案 226
第十四章 有机含氮化合物 230
一、内容提要 230
（一）结构、分类和命名 230
（二）化学反应 231
（三）重要的反应机理 235
（四）胺的制备方法 236
二、例题解析 236
三、习题 242
四、参考答案 247
（一）教材练习题 247
（二）教材习题 250
（三）本书习题 255
第十五章 杂环化合物 262
一、内容提要 262
（一）分类、命名和结构 262
（二）六元杂环 262
（三）五元杂环 263
（四）稠环化合物——吲哚、喹啉、异喹啉、嘌呤 263
二、例题解析 264
三、习题 266
四、参考答案 272
（一）教材练习题 272
（二）教材习题 275
（三）本书习题 276
第十六章 氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学 283
一、内容提要 283
二、例题解析 284
三、习题 285
四、参考答案 286
（一）教材练习题 286
（二）教材习题 286
（三）本书习题 289
第十七章 糖类和核酸 292
一、内容提要 292
二、例题解析 293
三、习题 296
四、参考答案 298
（一）教材练习题 298
（二）教材习题 299
（三）本书习题 302
第十八章 萜类和甾族化合物 305
一、内容提要 305
（一）分类和命名 305
（二）化学反应 305
二、例题解析 305
三、习题 307
四、参考答案 309
（一）教材练习题 309
（二）教材习题 309
（三）本书习题 311
第十九章 周环反应 314
一、内容提要 314
（一）电环化反应 314
（二）环加成反应 315
（三）σ键迁移反应 315
二、例题解析 316
三、习题 319
四、参考答案 321
（一）教材练习题 321
（二）教材习题 322
（三）本书习题 323