1 绪论 1
1.1 颜色的基本概念 1
1.1.1 颜色的三要素 3
1.1.2 Munsell颜色系统 3
1.1.3 CIE 3
1.2 有机颜料的定义 3
1.3 有机颜料与染料的异同 4
1.4 有机颜料与无机颜料的差异 4
1.5 有机颜料的发展简史 4
1.6 国内外有机颜料生产概况 5
1.7 有机颜料的研发过程与经验 7
1.7.1 早期的颜料研发 7
1.7.2 高性能有机颜料的诞生 10
1.7.3 当代新品种的设计 10
2 有机颜料的分类 15
2.1 普通性能有机颜料 15
2.1.1 单偶氮黄色和橙色颜料 15
2.1.2 双偶氮颜料 15
2.1.3 β-萘酚系列颜料 16
2.1.4 色酚AS系列颜料 16
2.1.5 偶氮色淀类颜料 16
2.1.6 金属络合颜料 16
2.1.7 酞菁颜料 17
2.1.8 杂类颜料 17
2.2 高性能有机颜料 18
2.2.1 苯并咪唑酮颜料 18
2.2.2 偶氮缩合颜料 18
2.2.3 喹吖啶酮颜料 19
2.2.4 苝系与苉酮系颜料 19
2.2.5 蒽醌颜料 19
2.2.6 二噁嗪类颜料 20
2.2.7 异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料 20
2.2.8 1,4-吡咯并吡咯二酮系颜料 21
2.2.9 特殊酞菁颜料 21
3 有机颜料的化学结构和晶体结构与应用性能的关系 22
3.1 有机颜料的化学结构与色光的关系 22
3.1.1 杂原子效应 24
3.1.2 晶体结构与颜料色光的关系 24
3.2 有机颜料的化学结构与耐晒牢度和耐气候牢度的关系 25
3.2.1 偶氮类的有机颜料的光褪色反应 25
3.2.2 多环类有机颜料的光褪色反应 25
3.3 有机颜料的化学结构与耐溶剂性能和耐迁移性能的关系 26
3.3.1 增加颜料的分子量 26
3.3.2 降低有机颜料在应用介质中的溶解度 27
3.3.3 生成金属盐或络合物 28
4 晶体结构与同质多晶性 29
4.1 颜料的晶体结构与色光 29
4.2 有机颜料的同质多晶性 32
参考文献 32
5 合成颜料的基本反应及颜料化 33
5.1 重氮化和偶合反应 33
5.1.1 重氮化反应 33
5.1.2 偶合反应 37
5.2 合成蒽醌类染（颜）料的一些反应 44
5.2.1 由1-氨基蒽醌衍生的颜料 44
5.2.2 由羟基蒽醌衍生的颜料 48
5.2.3 杂环蒽醌类颜料 48
5.2.4 稠环蒽醌 52
5.3 颜料化加工 55
5.3.1 偶氮颜料的颜料化加工 55
5.3.2 非偶氮颜料的颜料化加工 56
5.4 过滤、干燥、磨粉 57
参考文献 58
6 单偶氮黄色和橙色颜料 59
6.1 单偶氮黄色和橙色颜料的结构通式 59
6.2 单偶氮黄色或橙色颜料的应用性能 60
6.3 单偶氮黄色或橙色颜料的主要品种 61
参考文献 67
7 双偶氮颜料 68
7.1 双偶氮颜料的结构通式 68
7.2 双芳胺类黄色偶氮颜料 68
7.3 双芳胺类黄色偶氮颜料的应用性能 70
7.4 双芳胺类黄色偶氮颜料的主要品种 72
7.5 双乙酰乙酰芳胺类偶氮颜料 82
7.6 双乙酰乙酰芳胺类偶氮颜料的典型品种 83
7.7 吡唑啉酮类双偶氮颜料 84
参考文献 86
8 β-萘酚系列颜料 87
8.1 β-萘酚系颜料的结构通式 87
8.2 β-萘酚系颜料主要品种 88
参考文献 91
9 色酚AS系列颜料 92
9.1 色酚AS系列颜料的结构通式 92
9.2 色酚AS系列颜料的应用性能 93
9.3 色酚AS系列颜料的主要品种 94
9.3.1 具有简单取代基的色酚AS系列颜料 95
9.3.2 具有磺酰胺基或羧酸氨基的色酚AS系列颜料 101
参考文献 108
10 偶氮色淀类颜料 109
10.1 黄色色淀颜料 109
10.2 β-萘酚色淀颜料 112
10.3 2,3-酸类色淀颜料 115
10.4 色酚AS类色淀颜料 120
10.5 含磺酸基的萘系色淀颜料 122
11 金属络合颜料 124
11.1 偶氮型金属络合颜料 125
11.1.1 偶氮型金属络合颜料的合成 125
11.1.2 偶氮型金属络合颜料主要品种 125
11.2 氮甲川型金属络合颜料 126
11.2.1 氮甲川型金属络合颜料的合成 127
11.2.2 氮甲川型金属络合颜料的主要品种 128
11.3 以苯并咪唑酮衍生物为配体的金属络合颜料 130
11.4 以氨基胍盐或以叠氮化合物为配体的金属络合颜料 130
11.5 金属络合颜料的性能与应用 131
参考文献 131
12 酞菁颜料 132
12.1 铜酞菁的同质多晶性 133
12.1.1 β-晶型铜酞菁的制备 133
12.1.2 α-晶型铜酞菁的制备 133
12.2 铜酞菁的生产方法 134
12.2.1 苯酐-尿素法 134
12.2.2 邻苯二腈法 137
12.3 铜酞菁的颜料化 137
12.3.1 酸处理法 137
12.3.2 研磨法 138
12.3.3 颜料粒子的微胶囊化（microencapsulation） 139
12.3.4 挤水转相法 139
12.3.5 表面活性剂及松香皂复配处理 139
12.3.6 衍生物表面改性处理 140
12.4 铜酞菁颜料典型品种 140
12.5 卤代铜酞菁及其颜料 145
12.6 卤代铜酞菁的颜料化 146
12.7 卤代铜酞菁颜料典型品种 147
参考文献 148
13 喹酞酮类颜料 150
13.1 喹酞酮颜料的结构与合成 150
13.2 喹酞酮类颜料的典型品种 151
参考文献 152
14 三芳甲烷类颜料 153
14.1 内盐式三芳甲烷颜料 153
14.2 内盐式三芳甲烷颜料的典型品种 156
14.3 复合盐式三芳甲烷颜料 158
14.3.1 杂多酸的种类 158
14.3.2 染料阳离子与杂多酸组成的盐 158
14.3.3 染料阳离子的合成 159
14.3.4 杂多酸和颜料的制法 162
14.3.5 复合式三芳甲烷类颜料的典型品种 163
参考文献 168
15 硫靛类颜料 169
15.1 中间体和颜料的合成 169
15.2 颜料化加工及其应用性能 170
15.3 典型品种 171
参考文献 172
16 苯并咪唑酮颜料 173
16.1 5-氨基苯并咪唑酮的生产方法 173
16.2 黄／橙色苯并咪唑酮颜料 174
16.3 红色苯并咪唑酮颜料 175
16.4 颜料的合成及后处理 175
16.5 晶体结构分析 175
16.6 性能与应用 177
16.7 已商品化的苯并咪唑酮颜料 178
参考文献 188
17 偶氮缩合颜料 189
17.1 合成方法 190
17.2 性能和应用 192
17.3 典型品种 193
参考文献 202
18 喹吖啶酮颜料 203
18.1 喹吖啶酮颜料的合成 203
18.1.1 丁二酸二酯（甲酯或乙酯）法 203
18.1.2 卤代对苯二甲酸法 205
18.1.3 对苯二酚法 205
18.2 二取代的喹吖啶酮 206
18.3 喹吖啶酮颜料的同质多晶性 207
18.4 喹吖啶酮颜料的应用性能 207
18.5 喹吖啶酮颜料的典型品种 208
参考文献 212
19 苝系和苉酮系颜料 214
19.1 苝系颜料 215
19.1.1 合成方法 215
19.1.2 苝系颜料的应用性能 215
19.1.3 典型品种 217
19.2 苉酮系颜料 221
19.2.1 基础原料的制备 221
19.2.2 苉酮颜料的合成 221
19.2.3 典型的苉酮颜料品种 222
参考文献 224
20 二噁嗪类颜料 225
20.1 专用中间体的合成 225
20.2 典型品种 227
20.3 二噁嗪颜料的新品种 229
20.4 不含卤素的二噁嗪颜料 229
参考文献 231
21 异吲哚啉酮系颜料和异吲哚啉系颜料 232
21.1 异吲哚啉酮颜料的合成 233
21.2 异吲哚啉颜料的合成 235
21.3 典型品种 236
参考文献 240
22 吡咯并吡咯二酮系颜料 242
22.1 DPP的合成 242
22.2 分子结构和颜色 243
22.2.1 吸收光谱 243
22.2.2 荧光光谱 244
22.2.3 同质多晶性 245
22.2.4 单晶X射线衍射分析 245
22.3 DPP化合物的化学性质 247
22.3.1 亲电芳香取代反应 247
22.3.2 芳香亲核取代反应 248
22.3.3 N-烷基化反应 248
22.3.4 羰基的转化 248
22.4 固态性能 248
22.4.1 固态溶液和混晶 249
22.4.2 颜料化加工 250
22.5 DPP颜料的替代其他红色颜料的可能性 251
22.6 典型品种 252
参考文献 256
23 特殊酞菁颜料 258
23.1 氯溴混合取代铜酞菁的合成 258
23.1.1 四氯／四溴代邻苯二腈法 259
23.1.2 三氯化铝-氯化钠熔融体法 259
23.1.3 在氯磺酸介质中的卤代反应 259
23.1.4 在二氧化硫-无水三氯化铝介质中的卤代反应 260
23.2 氯溴混合取代铜酞菁的颜料化 260
23.3 典型品种 260
参考文献 261
24 噻嗪颜料 262
24.1 噻嗪颜料的合成 262
24.2 噻嗪颜料的晶体结构 263
24.3 噻嗪颜料的应用性能 265
24.4 噻嗪颜料的色谱 266
参考文献 266
25 隐形荧光颜料 267
25.1 无机的隐形荧光颜料的品种、结构和性能 267
25.2 有机的隐形荧光颜料的品种、结构和性能 268
25.3 应用 270
25.3.1 无机的隐形荧光颜料 270
25.3.2 长余辉荧光颜料 271
25.3.3 有机的隐形荧光颜料 271
25.4 有机隐形荧光颜料的生产 272
参考文献 272
26 杂类颜料 273
参考文献 277
27 有机颜料的毒性 278
27.1 生态影响 278
27.2 毒性 278
27.2.1 急性毒性 279
27.2.2 对皮肤及黏膜的刺激 279
27.2.3 不断接触使用的亚急性中毒 279
27.2.4 诱变 279
27.2.5 慢性毒性与致癌性 279
27.2.6 颜料的杂质 280
27.3 酞菁类化合物的生理活性与毒性 281
27.3.1 酞菁类化合物的生理活性 281
27.3.2 酞菁类化合物的毒性 283
参考文献 283