1 有机合成中保护基团的规则 1
1.1 一般保护基团的性质 1
1.2 历史的发展 1
1.3 新保护基团的发展 2
1.4 本书中某个保护基的选择 4
1.5 复杂物质的合成：保护基的选择、引入和除去的两个例子（在Himastatin和Palytoxin中的应用） 4
1.5.1 Himastatin的合成 4
1.5.2 沙海葵毒素酸（Palytoxin Carboxylic Acid）的合成 8
2 羟基及1，2-二醇和1，3-二醇的保护 15
本章保护基团索引 15
2.1 醚 26
2.1.1 取代的甲基醚 33
2.1.2 取代的乙基醚 85
2.1.3 甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2.1.4 硅醚 195
2.2 酯 261
2.2.1 二氟代链式丙酸酯（Bfp-OR） 297
2.2.2 邻近辅助酯裂解 317
2.2.3 杂酯 324
2.2.4 磺酸酯，次磺酸酯和亚磺酸酯作为醇的保护基 325
2.2.5 碳酸酯 334
2.2.6 氨基甲酸酯 358
2.3 1，2二醇和1，3-二醇的保护 361
2.3.1 二醇的单保护 361
2.3.2 环状缩醛和缩酮 371
2.3.3 手性酮 428
2.3.4 环状原酸酯 430
2.3.5 硅衍生物 438
2.3.6 环状碳酸酯 446
2.3.7 环状硼酸酯 449
附录 反应活性、试剂和反应活性表 453
索引 465
3 苯酚和邻苯二酚的保护 475
本章保护基团索引 475
3.1 苯酚的保护 478
3.1.1 醚 478
3.1.2 硅醚 524
3.1.3 酯 529
3.1.4 碳酸酯 536
3.1.5 氨基甲酸酯 539
3.1.6 次膦酸酯 540
3.1.7 磺酸酯 541
3.2 邻苯二酚的保护 546
3.2.1 环状缩醛与缩酮 546
3.2.2 环酯 551
3.3 2-羟基苯硫醇的保护 552
4 羰基的保护 554
本章保护基团索引 554
4.1 缩醛和缩酮 558
4.1.1 非环缩醛和缩酮 558
4.1.2 环状缩醛和缩酮 575
4.1.3 手性缩醛和缩酮 608
4.1.4 二硫代缩醛和缩酮 612
4.1.5 环状二硫代缩醛和缩酮 618
4.1.6 单硫代缩醛和缩酮 640
4.1.7 二硒基缩醛和缩酮 645
4.2 其他衍生物 646
4.2.1 O-取代氰醇 646
4.2.2 取代腙 650
4.2.3 肟衍生物 657
4.2.4 醛和酮的1，2-加成物 664
4.2.5 环状衍生物 669
4.3 用烯醇阴离子、烯醇醚、烯胺和亚胺的形式来保护羰基 671
4.4 二羰基化合物的单保护 674
4.4.1 α-和β-二酮的选择性保护 674
4.4.2 环状缩酮，一硫代和二硫代缩酮 679
5 羧基的保护 681
本章保护基团索引 681
5.1 酯 687
5.1.1 酯的一般制备 687
5.1.2 酯的一般去保护 694
5.1.3 酯交换反应 699
5.1.4 酶促去保护酯 705
5.1.5 取代甲基酯 717
5.1.6 2-取代乙基酯 733
5.1.7 2，6-二烷基苯酯 761
5.1.8 取代苄酯 767
5.1.9 硅酯 784
5.1.10 活性酯 788
5.1.11 其他衍生物 791
5.1.12 烷基锡酯 803
5.2 酰胺和酰肼 803
5.2.1 酰胺 810
5.2.2 酰肼 815
5.3 磺酸的保护 817
5.4 硼酸的保护 821
6 巯基的保护 827
本章保护基团索引 827
6.1 硫醚 831
6.1.1 S-二苯甲基，取代的S-二苯甲基和S-三苯甲基硫醚 844
6.1.2 取代的S-甲基衍生物：单硫代，二硫代和氨基硫代缩醛 853
6.1.3 取代的S-乙基衍生物 865
6.1.4 硅烷基硫醚 870
6.2 硫代酯 870
6.2.1 硫代碳酸酯衍生物 873
6.2.2 硫代氨基甲酸酯衍生物 875
6.3 其他衍生物 876
6.3.1 不对称过硫化物 876
6.3.2 氧硫基衍生物 878
6.3.3 二硫醇的保护：二硫缩醛和缩酮 880
6.3.4 硫化物的保护 881
6.3.5 S-P衍生物 883
6.3.6 氨基巯基的保护 883
附录 反应活性、试剂和反应活性表 885
索引 901
7 氨基的保护 911
本章保护基团索引 911
7.1 氨基甲酸酯 925
7.1.1 取代的氨基甲酸乙酯 938
7.1.2 氨基甲酸酯通过1，6-消除去保护 992
7.1.3 氨基甲酸酯的β-消除去保护 995
7.1. 4氨基甲酸酯光解去保护 999
7.1.5 其他的氨基甲酸酯 1002
7.1.6 脲类衍生物 1004
7.2 酰胺 1005
7.2.1 辅助去保护 1021
7.2.2 胺的双保护 1024
7.3 特殊的—NH保护基 1039
7.3.1 N-烷基和N-芳基胺 1039
7.3.2 亚胺衍生物 1073
7.3.3 烯胺衍生物 1081
7.3.4 季铵盐：R3NCH3I 1084
7.4 N-杂原子衍生物 1085
7.4.1 N-金属衍生物 1085
7.4.2 N-N衍生物 1089
7.4.3 N-P衍生物 1095
7.4.4 N-Si衍生物 1097
7.4.5 N-S衍生物 1099
7.5 醇胺的保护 1125
7.6 咪唑、吡咯、吲哚和其他芳香杂环的保护 1129
7.6.1 N-磺酰基衍生物 1130
7.6.2 氨基甲酸酯 1134
7.6.3 N-烷基和N-芳基衍生物 1138
7.6.4 N-三烷基硅胺：R2N—Si？ 1140
7.6.5 N-烯丙基胺：CH2=CHCH2NR2 1140
7.6.6 N-苄基胺（Bn—NR2）：PhCH2NR2 1141
7.6.7 氨基缩醛衍生物 1145
7.6.8 酰胺 1150
7.7 酰胺—NH的保护 1160
7.8 磺酰胺—NH的保护 1189
8 炔氢≡CH的保护 1201
本章保护基团索引 1201
9 磷酸酯基团的保护 1209
本章保护基团索引 1209
9.1 生成磷酸酯的一些常用方法 1215
9.2 除去磷原子上的保护基 1216
9.3 烷基磷酸酯 1220
9.4 环脱酯化磷酸酯去保护 1229
9.4.1 2-取代乙基磷酸酯 1233
9.4.2 卤代乙基磷酸酯 1241
9.5 苄基磷酸酯 1244
9.6 苯基磷酸酯 1251
9.7 光化学裂解磷酸酯保护基 1258
9.8 酰胺化合物 1262
9.9 其他衍生物 1265
10 反应活性、试剂和反应活性表 1267
10.1 反应活性 1267
10.2 试剂 1268
10.3 反应活性表 1271
期刊缩写列表 1308
索引 1309