第一章 绪论 1
第一节 有机化学的研究对象 1
第二节 有机化学的发生和发展 3
第三节 有机化合物的特性 7
第四节 共价键理论 9
一、有机化合物的结构 9
二、有机结构的电子理论 11
三、共价键的属性 18
第五节 有机化合物的来源 21
第六节 有机化合物的分类 25
学习要求 30
复习题 31
第二章 饱和烃 33
第一节 甲烷 33
一、甲烷的来源 33
二、甲烷的性质和利用 34
三、甲烷的结构 40
四、天然气的综合利用 46
第二节 甲烷的同系物 49
第三节 烷烃的命名 61
第四节 烷烃的性质 65
一、物理性质 65
二、化学性质 68
1.卤代反应 68
游离基链反应历程 71
2.氧化反应 71
3.裂解反应 73
4.异构化反应 74
第五节 环烷烃 75
一、环烷烃的通式和命名 75
二、环烷烃的性质 79
三、环的稳定性 82
学习要求 84
复习题 86
第三章 烯烃 91
第一节 烯烃的结构 91
第二节 烯烃的同系列、同分异构 96
第三节 烯烃的命名 100
第四节 烯烃的性质 103
一、物理性质 103
二、化学性质 104
1.加成反应 104
亲电加成反应历程 104
2.不对称烯烃加成规则 112
3.氧化反应 116
4.聚合反应 119
5.α-氢的反应 120
第五节 乙烯和丙烯 122
学习要求 125
复习题 129
第四章 炔烃和二烯烃 131
第一节 炔烃 131
一、乙炔的分子结构 131
二、炔烃的同系列、同分异构和命名 132
三、乙炔的制法 134
四、炔烃的性质 135
1.物理性质 135
2.化学性质 135
(1)加成反应 136
(2)氧化反应 139
(3)聚合反应 141
(4)炔烃的特殊反应 142
五、乙炔 144
第二节 二烯烃 146
一、含义与分类 146
二、共轭二烯的特性——1.4加成反应 147
学习要求 150
复习题 153
第五章 芳香烃 155
第一节 苯的结构 155
第二节 单环芳烃的同分异构和命名 158
第三节 芳烃的来源 159
第四节 单环芳烃的性质 160
一、物理性质 160
二、化学性质 161
1.取代反应亲电取代反应历程 161
2.氧化反应 171
3.加成反应 173
第五节 苯环上取代反应的定位规律 174
一、两类定位基 175
二、活化和钝化 177
三、定位规律的理论解释 177
四、二元取代物的定位规律 180
五、定位规律的应用 181
第六节 稠环芳烃 183
一、萘 183
二、蒽和菲 186
第七节 非苯芳烃 188
学习要求 190
复习题 193
第六章 煤的干馏和石油工业 196
第一节 煤的干馏 196
一、煤的种类 196
二、煤的干馏产物 197
三、煤的综合利用 200
第二节 石油和石油工业 201
一、石油的存在和开采 201
二、石油的组成 202
三、石油的炼制 204
1.石油的分馏 206
2.辛烷值 207
3.石油的裂化 211
四、油母页岩 215
五、我国石油工业的发展 215
六、石油的化工利用 217
学习要求 218
复习题 219
第七章 卤代烃 221
第一节 分类及命名 221
第二节 卤代烃的制备 224
一、由醇制备 224
二、由烃制备 225
第三节 卤代烃的性质 227
一、物理性质 227
二、化学性质 228
1.取代反应 228
2.消除反应 230
3.与金属的反应 234
第四节 卤代烃中卤原子的活泼性 237
第五节 氟代烃的特性 241
第六节 常见的卤代烃 244
学习要求 249
复习题 252
第八章 醇、酚、醚 256
第一节 醇 256
一、分类和命名 256
二、醇的制法 260
三、醇的性质 263
1.物理性质 263
2.化学性质 266
(1)与活泼金属的反应 266
(2)酯化反应 267
(3)脱水反应 272
(4)氧化与脱氢 273
四、重要的醇 275
第二节 酚 280
一、分类与命名 280
二、酚的来源与制法 282
三、酚的性质 284
1.弱酸性 285
2.酚醚的生成 288
3.酯化反应 289
4.氧化反应 290
5.取代反应 291
6.呈色反应 292
第三节 醚 293
一、乙醚 294
二、环氧乙醚 295
三、冠醚 296
学习要求 296
复习题 299
第九章 醛、酮、醌 304
第一节 醛和酮的同分异构和命名 304
一、醛和酮的同分异构现象 304
二、醛和酮的分类 305
三、醛和酮的命名 306
第二节 饱和一元醛和酮的制法 308
一、由醇氧化 308
二、由醇去氢 309
第三节 醛和酮的性质 311
一、物理性质 311
二、化学性质 313
1.加成反应 313
(1)加HCN 313
(2)加NaHSO3 315
(3)与氨的衍生物加成 317
(4)与醇的加成 317
(5)与格氏试剂的加成 318
(6)与西符试剂的颜色反应亲核反应历程 320
2.α-H的反应 323
(1)醇醛缩合反应 323
(2)卤代反应 325
3.歧化反应 326
4.氧化反应 327
(1)银镜反应 327
(2)与费林试剂作用 328
5.还原反应 329
第四节 重要的醛和酮 331
第五节 醌 339
学习要求 345
复习题 354
第十章 羧酸及其衍生物 358
第一节 羧酸的分类和命名 358
第二节 羧酸的制法 362
一、烃类氧化法 362
二、醇、醛氧化法 363
三、腈的水解法 364
第三节 羧酸的性质 366
一、物理性质 366
二、化学性质 369
1.酸性和成盐 370
2.羧基上羟基的取代反应 373
3.烃基上氢原子的取代反应 373
4.脱羧反应 374
第四节 常见的羧酸 375
第五节 羧酸衍生物 378
一、酰卤 378
二、酸酐 381
三、羧酸酯 酯化反应历程 384
四、酰胺和尿素 392
第六节 油脂 398
一、油脂的组成与结构 398
二、油脂的性质 399
三、油脂的加工利用 400
学习要求 408
复习题 410