理论部分 1
学习情境一药物合成与化学合成药物 1
单元1药物合成的研究对象和内容 1
单元2药物合成的原料 2
单元3药物合成的过程 2
单元4药物合成的方法 3
单元5化学合成药物工业生产的特点 4
学习情境二硝化、亚硝化与重氮化 6
单元1硝化 6
一、硝化反应 6
二、硝化剂 7
三、芳环的定位 15
四、硝化的操作技术 20
单元2亚硝化 24
一、亚硝化反应 24
二、亚硝化反应在药物合成中的应用 24
单元3重氮化 26
一、重氮化反应 26
二、重氮化反应的影响因素 27
三、高温连续重氮化技术 28
学习情境三磺化 32
单元1磺化应用的实例分析 32
一、“桥梁”作用 32
二、定位基作用 33
三、药物结构修饰 33
单元2磺化反应 34
一、磺化反应的概述 34
二、常用磺化剂及应用 34
单元3磺化反应的影响因素 39
一、有机化合物的结构 39
二、磺化剂的浓度和用量 41
三、磺酸基的水解及异构化 42
四、添加剂的影响 43
学习情境四 卤化 46
单元1卤化应用的实例分析 46
一、制备药物中间体 46
二、合成含卤素药物 46
三、其他作用 47
单元2卤化反应 47
一、卤化反应的概述 47
二、卤化反应的类型 47
三、常用卤化剂及特点 48
单元3烯炔的卤化 50
一、烯烃的卤化 50
二、炔烃的卤化 53
单元4芳烃的卤化 54
一、芳环的卤化 54
二、芳环侧链的卤化 56
三、应用实例 58
单元5羰基α－氢的卤化 59
一、醛酮羰基α－氢的卤化 59
二、羧酸及其衍生物α－氢的卤代 62
单元6醇、酚、羧中羟基的卤化 63
一、醇羟基的卤化 63
二、酚羟基的卤化 68
三、羧羟基的卤化 69
学习情境五烃化 73
单元1烃化应用的实例分析 73
单元2烃化反应 74
一、烃化反应的概述 74
二、烃化反应的类型 74
三、常用烃化剂及特点 74
单元3氧原子上的烃化 77
一、醇的O－烃化 77
二、酚的O－烃化 82
单元4氮原子上的烃化 86
一、氨及脂肪胺的N－烃化 86
二、芳香胺及杂环胺的N－烃化 90
单元5碳原子上的烃化 93
一、芳烃的烃化 93
二、炔烃的烃化 96
三、烯丙位、苄位的烃化 96
四、羰基化合物α位的烃化 96
学习情境六酰化 104
单元1酰化应用的实例分析 104
单元2酰化反应 105
一、酰化反应的概述 105
二、酰化反应的类型 106
三、常用酰化剂及特点 106
单元3氧原子上的酰化 107
一、羧酸法 107
二、酯交换法 110
三、酸酐法 114
四、酰卤法 119
单元4氮原子上的酰化 120
一、羧酸为酰化剂 120
二、羧酸酯为酰化剂 123
三、酸酐为酰化剂 125
四、酰氯为酰化剂 128
单元5碳原子上的酰化 129
一、芳烃的C－酰化 129
二、活性亚甲基化合物的α位C－酰化 136
单元6选择性酰化反应 137
一、活性差异法 137
二、保护基法 139
三、其他方法 139
学习情境七缩合 144
单元1缩合应用的实例分析 144
单元2缩合反应 144
一、缩合反应的概述 144
二、缩合反应的类型 145
单元3羟醛缩合 145
一、自身缩合 145
二、交错缩合 147
三、类似的羟醛缩合 150
单元4酯缩合反应 159
一、酯－酯缩合 159
二、酯－酮缩合 162
三、酯－腈缩合 163
单元5成环缩合反应 163
一、环合反应的概述 163
二、环合反应的类型 164
三、环合反应的结构剖析与原料选择 164
四、吡唑衍生物的合成及应用 165
五、嘧啶衍生物的合成及应用 166
六、嘌呤衍生物的合成及应用 167
单元6其他缩合反应 169
一、迈克尔加成 169
二、安息香缩合 171
三、非醛酮类化合物与酮的加成缩合 173
学习情境八氧化 178
单元1氧化应用的实例分析 178
单元2氧化反应 178
一、氧化反应的概述 178
二、氧化反应的类型 179
三、常用氧化剂及特点 179
单元3药物合成中常用的氧化反应 187
一、烃类化合物的氧化 187
二、醇类化合物的氧化 196
三、醛酮类化合物的氧化 199
四、芳烃的氧化 201
单元4生物氧化 203
一、生物氧化的特点与关键 203
二、生物氧化在药物合成中的应用 204
学习情境九还原 207
单元1还原应用的实例分析 207
单元2还原反应 208
一、还原反应的概述 208
二、还原反应的类型 208
三、常用化学还原剂及特点 208
单元3氮氧官能团的还原反应 226
一、硝基化合物的还原 226
二、肟的还原 230
三、其他氮氧官能团的还原 232
单元4醛、酮的还原反应 233
一、还原成烃基的反应 233
二、还原成醇的反应 236
三、还原成胺的反应 239
单元5羧酸及其衍生物的还原反应 240
一、酰卤的还原 240
二、酯及酰胺的还原 241
三、腈的还原 244
四、羧酸的还原 245
单元6催化氢化反应 246
一、催化氢化的概述 246
二、催化氢化的类型 247
三、催化氢化的影响因素 248
四、催化氢化的技术 251
五、催化氢化的应用 253
学习情境十重排 265
单元1重排应用的实例分析 265
单元2重排反应 265
一、重排反应的概述 265
二、重排反应的类型 266
单元3亲核重排 267
一、片呐醇重排（C→C） 267
二、瓦格纳尔－米尔外英重排（C→C） 270
三、拜耶尔－维利格重排（C→O） 271
四、贝克曼重排（C→N） 272
五、霍夫曼重排（C→N） 275
六、苯偶酰重排（C→C） 277
单元4亲电重排 279
单元5自由基重排 280
学习情境十一现代有机合成新技术 284
单元1现代有机合成新技术的实例分析 284
单元2现代有机合成 285
一、现代有机合成的新概念 285
二、现代有机合成的技术展望 287
单元3非传统溶剂中的药物合成 288
一、水为溶剂 288
二、超临界流体为溶剂 291
三、离子液体为溶剂 294
单元4微波促进的药物合成反应 297
一、微波促进有机反应的作用原理 298
二、微波促进有机反应的装置 299
三、微波技术在药物合成中的应用 300
实训部分 307
实训一实验室的基本知识 307
实训二1－溴丁烷的制备 313
实训三乙酰苯胺的制备与精制 315
实训四对硝基乙酰苯胺的制备 317
实训五乙酸正丁酯的制备 319
实训六苯佐卡因的合成 321
实训七 甲基硫氧嘧啶的制备 324
实训八贝诺酯的合成 326
附录药物合成反应中常用的缩略词 328
参考文献 334