第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
第二节 共价键 2
一、价键理论 2
二、杂化轨道理论 3
三、共价键的重要参数 5
四、共价键的断裂方式和有机化合物反应类型 7
第三节 有机化合物的分类和表示方法 7
一、有机化合物的分类 7
二、有机化合物构造表示方法 8
三、有机化合物立体结构的表示方法 9
第四节 有机酸碱理论 9
一、勃朗斯德质子酸碱理论 10
二、路易斯电子酸碱理论 10
第五节 确定有机化合物结构的步骤和方法 11
一、分离提纯 11
二、元素分析 11
三、确定相对分子质量和分子式 11
四、确定结构式 12
第六节 分子轨道和共振理论基础 12
一、分子轨道理论 12
二、共振理论 13
第二章 烷烃和环烷烃 15
第一节 烷烃 15
一、烷烃的结构 15
二、烷烃的构造异构和命名 16
三、烷烃的构象异构 18
四、烷烃的物理性质 20
五、烷烃的化学性质 21
第二节 环烷烃 23
一、环烷烃的命名 23
二、环烷烃的结构与稳定性 24
三、环烷烃的物理性质 25
四、环烷烃的化学性质 26
五、环烷烃的构象 27
第三章 烯烃和炔烃 32
第一节 烯烃 32
一、烯烃的结构 32
二、烯烃的异构现象和命名 33
三、烯烃的物理性质 35
四、烯烃的化学性质 36
五、共轭烯烃 41
第二节 炔烃 45
一、炔烃的结构 45
二、炔烃的同分异构和命名 46
三、炔烃的物理性质 46
四、炔烃的化学性质 46
第四章 芳烃 52
第一节 苯及其同系物 53
一、苯的结构 53
二、苯同系物的命名 54
三、苯及其同系物的物理性质 55
四、苯及其同系物的化学性质 55
五、苯亲电取代反应的机制 57
六、取代苯亲电取代反应的定位效应 59
第二节 稠环芳烃 61
一、萘 62
二、蒽和菲 63
三、致癌芳烃 64
第三节 休克尔规则判断芳香性 65
一、休克尔规则 65
二、非苯芳烃 65
第五章 立体化学基础 69
第一节 手性分子、旋光性和对映体 70
一、手性 70
二、手性分子和对映体 70
三、平面偏振光和旋光性 71
四、分子的对称性和手性 72
第二节 费歇尔投影式 73
第三节 对映异构体的构型标记法 75
一、D/L构型标记法 75
二、R/S构型标记法 75
第四节 含不同数目手性碳原子化合物的旋光异构 76
一、含1个手性碳原子化合物的旋光异构 76
二、含2个手性碳原子化合物的旋光异构 78
三、不含手性碳原子的旋光异构 79
第五节 手性分子来源及生理活性 80
一、手性分子的来源 80
二、手性分子的生理活性 80
第六章 卤代烃 84
第一节 卤代烃的结构、分类和命名 84
一、卤代烃的结构 84
二、卤代烃的分类 84
三、卤代烃的命名 85
第二节 卤代烃的性质 85
一、卤代烃的物理性质 85
二、卤代烃的化学性质 86
第七章 醇、酚和醚 97
第一节 醇 97
一、醇的结构、分类和命名 97
二、醇的物理性质 98
三、醇的化学性质 99
第二节 硫醇 103
一、硫醇的结构、分类和命名 103
二、硫醇的物理性质 104
三、硫醇的化学性质 104
第三节 酚 105
一、酚的结构、分类和命名 105
二、酚的物理性质 106
三、酚的化学性质 107
第四节 醚 109
一、醚的结构、分类和命名 109
二、醚的物理性质 110
三、醚的化学性质 110
四、环氧化物的结构特征和开环反应 111
五、冠醚 113
第八章 醛和酮 118
第一节 醛和酮的结构、分类和命名 118
一、醛和酮的结构 118
二、醛和酮的分类 118
三、醛和酮的命名 119
第二节 醛和酮的性质 120
一、醛和酮的物理性质 120
二、醛和酮的化学性质 120
第九章 羧酸和取代羧酸 131
第一节 羧酸 131
一、羧酸的结构、分类和命名 131
二、羧酸的物理性质 133
三、羧酸的化学性质 134
四、重要的羧酸化合物 141
第二节 取代羧酸 142
一、羟基酸 142
二、酮酸 144
三、氨基酸 145
四、重要的取代羧酸化合物 150
第十章 羧酸衍生物 156
第一节 羧酸衍生物的结构和命名 156
一、羧酸衍生物的结构 156
二、羧酸衍生物的命名 156
第二节 羧酸衍生物的性质 158
一、羧酸衍生物的物理性质 158
二、羧酸衍生物的化学性质 158
第三节 碳酸衍生物 162
一、尿素 162
二、胍 163
三、丙二酰脲 164
第十一章 有机含氮化合物 167
第一节 胺 167
一、胺的分类和命名 167
二、胺的结构 168
三、胺的物理性质 169
四、胺的化学性质 170
第二节 重氮化合物和偶氮化合物 173
一、重氮盐的制备和结构 173
二、重氮盐的化学性质 174
第三节 生物碱 176
一、生物碱的概念和通性 176
二、吗啡、可待因和海洛因的结构及功能 178
三、生源胺类 178
第十二章 杂环化合物 183
第一节 芳杂环化合物的分类和命名 183
一、芳杂环化合物的分类 183
二、芳杂环化合物的命名 183
第二节 五元杂环化合物 185
一、吡咯、呋喃、噻吩的结构 185
二、吡咯、呋喃、噻吩的化学性质 186
三、重要的五元杂环化合物 187
第三节 六元杂环化合物 189
一、吡啶的结构 189
二、吡啶的化学性质 189
三、嘧啶和嘧啶衍生物 190
第四节 稠杂环化合物 191
一、吲哚和吲哚衍生物 191
二、嘌呤和嘌呤衍生物 192
第十三章 糖类 196
第一节 单糖 196
一、单糖的开链结构 196
二、单糖的环状结构及哈沃斯结构式 198
三、单糖的物理性质 200
四、单糖的化学性质 200
第二节 双糖、寡糖和多糖 203
一、双糖 203
二、寡糖 204
三、多糖 205
第十四章 脂类和甾族化合物 210
第一节 油脂、磷脂和蜡 210
一、油脂 210
二、磷脂 212
三、蜡 214
第二节 甾族化合物 214
一、甾族化合物的结构特点 214
二、重要的甾族化合物 215
参考文献 221
中英文名词对照索引 222