理论知识部分 3
第1章 有机化学概论 3
1.1 有机化合物与有机化学 3
1.1.1 概述 3
1.1.2 有机化合物的基本性质 3
1.1.3 有机化合物的结构表示方式 3
1.2 有机化合物的化学键 5
1.2.1 共价键的基本理论及特征 5
1.2.2 共价键的参数 5
1.2.3 共价键的断裂方式——均裂和异裂 7
1.3 有机化合物的分类 7
1.4 有机酸碱理论 8
1.4.1 路易斯酸 8
1.4.2 路易斯碱 8
第2章 有机化合物的命名 10
2.1 基团的概念 10
2.1.1 一价基团 10
2.1.2 亚基及次基 10
2.2 命名方法 11
2.2.1 普通命名法 11
2.2.2 系统命名法 12
2.3 有机化合物的命名 14
2.3.1 烃的命名 14
2.3.2 烃类衍生物的命名 16
第3章 同分异构体 18
3.1 构造异构 18
3.1.1 碳链异构 19
3.1.2 官能团异构 19
3.1.3 互变异构 19
3.2 立体异构 20
3.2.1 构型异构——顺反异构 20
3.2.2 构型异构——旋光异构 21
3.2.3 构象异构 27
第4章 饱和烃 30
4.1 开链烷烃 30
4.1.1 同系列和同分异构体 30
4.1.2 饱和烷烃的结构 31
4.1.3 饱和烷烃的物理性质 32
4.1.4 饱和烷烃的化学性质 33
4.2 饱和脂环烃 37
4.2.1 饱和脂环烃的稳定性 37
4.2.2 饱和脂环烃的同分异构 37
4.2.3 饱和脂环烃的物理性质 40
4.2.4 饱和脂环烃的化学性质 40
第5章 不饱和烃 42
5.1 烯烃 42
5.1.1 烯烃的结构 42
5.1.2 烯烃的物理性质 44
5.1.3 烯烃的化学性质 44
5.2 炔烃 50
5.2.1 炔烃的结构 50
5.2.2 炔烃的物理性质 51
5.2.3 炔烃的化学性质 51
5.3 共轭二烯烃 53
5.3.1 共轭二烯烃的结构 53
5.3.2 共轭二烯烃的化学性质 53
5.4 有机化合物分子中的电子效应 54
5.4.1 诱导效应 55
5.4.2 共轭效应 55
第6章 芳香烃 58
6.1 苯及其同系物 58
6.1.1 苯及其同系物的结构及芳香性的判定 59
6.1.2 苯及其同系物的物理性质 61
6.1.3 苯的化学性质 61
6.1.4 苯环上取代基的定位效应 67
6.2 稠环芳烃 70
第7章 卤代烃 73
7.1 卤代烃的物理性质 74
7.2 卤代烃的化学性质 74
7.2.1 亲核取代反应 75
7.2.2 消除反应 80
7.2.3 与金属的反应 82
第8章 醇、酚、醚 85
8.1 醇 85
8.1.1 醇的分类及结构 86
8.1.2 醇的物理性质 87
8.1.3 醇的化学性质 88
8.2 酚 93
8.2.1 酚的结构 93
8.2.2 酚的物理性质 94
8.2.3 酚的化学性质 95
8.3 醚 97
8.3.1 醚的物理性质 98
8.3.2 醚的化学性质 98
第9章 醛、酮、醌 102
9.1 醛和酮 102
9.1.1 醛（酮）的分类及结构 103
9.1.2 醛（酮）的物理性质 104
9.1.3 醛（酮）的化学性质 105
9.2 醌 115
第10章 羧酸及其衍生物 117
10.1 羧酸 117
10.1.1 羧酸的分类与结构 118
10.1.2 羧酸的物理性质 118
10.1.3 羧酸的化学性质 119
10.2 羧酸的衍生物 124
10.2.1 羧酸衍生物的物理性质 124
10.2.2 羧酸衍生物的化学性质 124
第11章 含氮有机物 127
11.1 胺 127
11.1.1 胺的分类及结构 127
11.1.2 胺的物理性质 128
11.1.3 胺的化学性质 129
11.2 酰胺 134
11.2.1 酰胺的结构 134
11.2.2 酰胺的物理性质 134
11.2.3 酰胺的化学性质 134
11.3 硝基化合物 135
11.3.1 硝基化合物的物理性质 135
11.3.2 硝基化合物的化学性质 135
第12章 氨基酸、蛋白质、核酸 137
12.1 氨基酸 137
12.1.1 氨基酸的分类和命名 139
12.1.2 氨基酸的结构 140
12.1.3 氨基酸的物理、化学性质 140
12.2 蛋白质 142
12.2.1 蛋白质的组成 142
12.2.2 蛋白质的结构 142
12.2.3 蛋白质的性质 144
12.3 核酸 145
12.3.1 核酸的分类 146
12.3.2 碱基 146
12.3.3 核苷 146
12.3.4 核苷酸 146
12.3.5 核酸的结构 147
第13章 碳水化合物 151
13.1 概述 151
13.2 单糖 152
13.2.1 单糖的结构 152
13.2.2 单糖的性质 159
13.2.3 重要的单糖及其衍生物 162
13.3 二糖 164
13.3.1 还原性双糖 165
13.3.2 非还原性双糖 166
13.4 多糖 167
13.4.1 淀粉 167
13.4.2 纤维素 168
13.5 糖的营养和生理功能 169
第14章 类脂化合物 171
14.1 蜡 171
14.2 油脂 171
14.2.1 物理性质 172
14.2.2 化学性质 172
14.3 磷脂 173
14.4 萜类化合物 176
14.4.1 结构 176
14.4.2 分类 176
14.4.3 萜类的生物合成途径 182
14.5 甾族化合物 184
14.5.1 基本骨架 184
14.5.2 基本骨架的编号 185
14.5.3 命名 185
14.5.4 甾族化合物的构型和构象 187
14.5.5 甾族化合物的构象分析举例 189
14.5.6 胆固醇（胆甾醇） 190
实验部分 195
第15章 有机化学实验的基础知识 195
15.1 实验室的安全守则 195
15.2 实验室事故的预防和处理 195
15.2.1 火灾 195
15.2.2 爆炸 196
15.2.3 中毒 196
15.2.4 玻璃割伤 197
15.2.5 灼伤、烫伤 197
15.3 有机化学实验基础 197
15.3.1 常规玻璃仪器 197
15.3.2 仪器的清洗、干燥和塞子的配置 200
15.3.3 有机化学实验常用装置 201
第16章 有机化学实验的基本操作 206
16.1 简单玻璃工 206
16.1.1 玻璃管的洁净和切割 206
16.1.2 玻璃管的弯曲 206
16.1.3 拉玻璃管 207
16.1.4 制备熔点管及沸点管 208
16.2 加热和冷却 208
16.2.1 加热 208
16.2.2 冷却 209
16.3 干燥与干燥剂的使用 210
16.3.1 基本原理 210
16.3.2 干燥的操作 211
16.3.3 注意事项 213
16.4 熔点的测定及温度计的校正 213
16.4.1 基本原理 213
16.4.2 测定方法 215
16.4.3 温度计校正 217
16.5 蒸馏及沸点的测定 217
16.5.1 基本原理 217
16.5.2 蒸馏操作 218
16.5.3 微量法测定沸点 219
16.5.4 注意事项 219
16.5.5 思考题 219
16.6 减压蒸馏 220
16.6.1 基本原理 220
16.6.2 减压蒸馏装置 221
16.6.3 减压蒸馏操作 222
16.6.4 注意事项 222
16.7 水蒸气蒸馏 223
16.7.1 基本原理 223
16.7.2 水蒸气蒸馏的装置 224
16.7.3 水蒸气蒸馏的操作 224
16.7.4 注意事项 225
16.7.5 思考题 225
16.8 液体化合物折射率的测定 225
16.8.1 基本原理 225
16.8.2 折射率的测定 226
16.8.3 注意事项 226
16.8.4 思考题 226
16.9 分馏 227
16.9.1 分馏装置与分馏柱 227
16.9.2 简单分馏操作 228
16.9.3 注意事项 228
16.10 重结晶及过滤 229
16.10.1 基本原理 229
16.10.2 重结晶操作 229
16.11 升华 233
16.11.1 基本原理 233
16.11.2 升华的操作 234
16.12 萃取 235
16.12.1 萃取装置 235
16.12.2 萃取的操作 236
16.12.3 注意事项 236
16.12.4 思考题 237
第17章 有机化学实验 238
17.1 无水乙醇的制备 238
17.2 丙酮的制备 239
17.3 乙酸正丁酯的制备 240
17.4 乙酰苯胺的制备及提纯 241
17.5 邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备与分离 242
17.6 正溴丁烷的制备 244
17.7 甲基橙的制备 246
17.8 阿司匹林的合成 247
17.9 肉桂酸的制备 248
17.10 苯乙酮的制备 250
17.11 环己烯的制备 251
17.12 苯胺的制备 252
17.13 乙醚的制备 254
17.14 乙酰乙酸乙酯的制备 255
17.15 烃及卤代烃的性质 256
17.16 醇、酚、醚的性质 259
17.17 醛、酮的性质 262
17.18 羧酸和羧酸衍生物的性质 264
17.19 胺的性质 266
17.20 碳水化合物的性质 268
17.21 氨基酸和蛋白质的性质 270
17.22 立体模型组合 273
17.23 烟叶中烟碱的提取 275
17.24 茶叶中咖啡因的提取 277
17.25 胆汁中胆红素的提取 278
17.26 从奶粉中分离乳蛋白、乳糖和脂肪 280
17.27 黑胡椒中胡椒碱的提取 281
习题部分 285
有机化学习题选编 285
参考文献 325