绪论 1
第1节 有机化学的研究对象 1
一、有机化合物和有机化学 1
二、有机化合物的一般特点 2
三、有机化合物的研究方法 3
四、有机化学与农业科学的关系 3
第2节 有机化合物的分子结构 4
一、共价键 4
二、有机化合物分子结构 7
三、有机化合物的物理性质与分子结构的关系 9
第3节 酸碱理论 10
一、质子理论 10
二、电子理论 11
第4节 有机化合物的分类 11
一、按碳架不同分类 11
二、按官能团不同分类 12
习题 13
第1章 饱和烃 14
第1节 烷烃 14
一、烷烃的同系列和同分异构现象 14
二、烷烃的命名 15
三、烷烃的结构 19
四、烷烃的构象 19
五、烷烃的物理性质 22
六、烷烃的化学性质 23
七、烷烃的来源和用途 27
第2节 环烷烃 27
一、环烷烃的分类、命名 27
二、环烷烃的结构 29
三、环烷烃的物理性质 34
四、环烷烃的化学性质 35
习题 36
第2章 不饱和烃 38
第1节 单烯烃 38
一、烯烃的异构和命名 38
二、烯烃的结构 40
三、烯烃的物理性质 41
四、烯烃的化学性质 42
第2节 炔烃 50
一、炔烃的异构和命名 50
二、炔烃的结构 50
三、炔烃的物理性质 51
四、炔烃的化学性质 51
第3节 二烯烃 55
一、二烯烃的分类和命名 55
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 56
三、共轭二烯烃的化学性质 58
习题 59
第3章 芳香烃 62
第1节 单环芳烃 63
一、单环芳烃的异构和命名 63
二、苯的结构 65
三、单环芳烃的物理性质 67
四、单环芳烃的化学性质 67
五、苯环上取代反应的定位规律 73
第2节 稠环芳香烃 77
一、萘 77
二、蒽和菲 80
三、致癌芳烃 80
第3节 非苯芳烃 81
一、芳香性和休克尔规则 81
二、非苯芳烃 81
习题 83
第4章 旋光异构 86
第1节 有机分子的旋光性 86
一、旋光性和旋光仪 86
二、比旋光度 87
第2节 物质的旋光性和分子结构的关系 88
一、手性与手性分子 88
二、手性分子的识别 89
三、旋光性产生的原因 90
第3节 含有手性碳原子化合物的旋光异构 91
一、含有一个手性碳原子化合物的旋光异构 91
二、含有两个手性碳原子化合物的旋光异构 95
三、含手性碳原子环状化合物的旋光异构 96
第4节 不含手性碳原子化合物的旋光异构 97
一、取代丙二烯型化合物 97
二、取代联苯型化合物 97
三、螺旋型化合物 98
第5节 手性环境与手性药物 98
一、自然界中的手性 98
二、药物中的手性 99
三、生理效应产生的原因 100
第6节 手性化合物的获取 101
一、天然产物中提取 101
二、外消旋体的拆分 101
三、手性合成 101
习题 102
第5章 卤代烃 105
第1节 卤代烷烃 105
一、卤代烷烃分类和命名 105
二、卤代烷烃的物理性质 106
三、卤代烷烃的化学性质 107
第2节 亲核取代反应与消除反应历程 111
一、亲核取代反应历程 111
二、消除反应的历程 114
三、亲核取代反应和消除反应的竞争 116
第3节 卤代烯烃和卤代芳烃 117
一、分类和命名 117
二、化学性质 118
习题 120
第6章 醇、酚和醚 122
第1节 醇 122
一、醇的分类和命名 122
二、醇的物理性质 124
三、醇的化学性质 125
第2节 酚 130
一、酚的分类及命名 130
二、酚的物理性质 131
三、酚的化学性质 132
第3节 醚 136
一、醚的分类和命名 136
二、醚的物理性质 137
三、醚的化学性质 138
四、环醚 140
习题 141
第7章 醛、酮和醌 143
第1节 醛和酮 143
一、醛、酮的分类和命名 143
二、醛、酮的物理性质 145
三、醛、酮的化学性质 145
第2节 醌 156
一、醌的命名 156
二、醌的物理性质 156
三、醌的化学性质 157
习题 158
第8章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸 161
第1节 羧酸 161
一、羧酸的分类和命名 161
二、羧酸的物理性质 163
三、羧酸的化学性质 163
第2节 羧酸衍生物 168
一、羧酸衍生物的命名 168
二、羧酸衍生物的物理性质 169
三、羧酸衍生物的化学性质 169
第3节 取代酸 173
一、羟基酸 173
二、羰基酸 177
三、互变异构现象 178
四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用 180
习题 182
第9章 含氮化合物 185
第1节 胺 185
一、胺的分类和命名 185
二、胺的结构 186
三、胺的物理性质 187
四、胺的化学性质 188
第2节 重氮化合物 194
一、脂肪族重氮化合物 194
二、芳香族重氮化合物 194
第3节 酰胺 196
一、酰胺的命名 196
二、酰胺的结构 196
三、酰胺的物理性质 196
四、酰胺的化学性质 197
五、碳酸的酰胺 198
习题 200
第10章 含硫、含磷及含硅有机化合物 202
第1节 有机硫化合物 202
一、分类和命名 202
二、物理性质 203
三、化学性质 203
第2节 有机磷化合物 204
一、分类和命名 205
二、膦的制备 205
三、维蒂希反应 206
四、磷酸酯 207
第3节 有机硅化合物 208
一、分类和命名 208
二、化学性质 208
第4节 现代有机农药 210
一、有机硫农药 210
二、有机磷农药 210
习题 213
第11章 杂环化合物和生物碱 215
第1节 杂环化合物 215
一、杂环化合物的分类和命名 215
二、杂环化合物的结构和芳香性 217
三、杂环化合物的性质 218
四、重要的衍生物 221
第2节 生物碱 228
一、生物碱的概述 228
二、重要的生物碱简介 229
三、生物碱的性质和提取方法 232
四、生物碱试剂 232
习题 233
第12章 糖类化合物 235
第1节 单糖 235
一、单糖的构型 235
二、单糖的环状结构 238
三、单糖的物理性质 241
四、单糖的化学性质 242
五、重要的单糖及单糖衍生物 246
第2节 二糖 248
一、还原性二糖 248
二、非还原性二糖 249
第3节 多糖 250
一、淀粉和糖元 251
二、纤维素 253
三、杂多糖 254
习题 256
第13章 氨基酸、蛋白质和核酸 257
第1节 氨基酸 257
一、氨基酸的构型、分类和命名 257
二、α-氨基酸的物理性质 259
三、α-氨基酸的化学性质 259
第2节 蛋白质 263
一、蛋白质的分类 263
二、蛋白质的结构 263
三、蛋白质的理化性质 266
第3节 核酸 268
一、核酸组成 268
二、核苷和核苷酸 269
三、核酸的结构 270
习题 273
第14章 脂类、萜类和甾类化合物 275
第1节 油脂 275
一、油脂的分布与功能 275
二、油脂的结构与组成 275
三、油脂的命名 277
四、油脂的物理性质 278
五、油脂的化学性质 278
第2节 肥皂及合成表面活性剂 282
一、肥皂的去污作用 282
二、合成表面活性剂 283
第3节 类脂 284
一、蜡 284
二、磷脂 285
第4节 萜类化合物 286
一、萜类化合物结构与分类 287
二、重要的萜类化合物 287
第5节 甾族化合物 290
一、甾族化合物概述 290
二、重要甾族化合物 291
习题 294
第15章 有机化合物的波谱分析 296
第1节 电磁波和吸收光谱 296
第2节 紫外光谱 297
一、基本原理 297
二、发色团与助色团 298
三、紫外谱图解析 299
第3节 红外光谱 300
一、基本原理 300
二、红外光谱的表示方法 302
三、图谱解析 303
第4节 核磁共振谱 304
一、基本原理 304
二、化学位移 305
三、自旋——自旋偶合与裂分 307
四、核磁共振氢谱的表示方法 308
五、图谱解析 308
第5节 质谱 310
一、基本原理 310
二、质谱图的表示方法 311
三、谱图解析 312
习题 313
参考文献 316