第一章 绪论 1
第一节 有机化合物和有机化学 1
一、有机化合物和有机化学的发展史 1
二、有机化合物的特性 2
三、有机化合物的结构特征 2
四、有机化合物构造式表示法 3
第二节 共价键简介 4
一、共价键的形成 4
二、共价键的性质 5
三、共价键的断裂和有机化学反应类型 7
第三节 有机化合物的分类 8
一、根据碳的骨架分类 8
二、按官能团不同分类 9
第四节 有机化学中的酸碱概念 10
一、酸碱质子概念 10
二、酸碱电子概念 10
第二章 饱和烃 12
第一节 烷烃 12
一、烷烃的通式和同分异构现象 12
二、烷烃的结构 13
三、烷烃的构象 15
四、烷烃的命名 16
五、烷烃的物理性质 18
六、烷烃的化学性质 19
七、常见的烷烃 21
第二节 环烷烃 22
一、环烷烃的分类和命名 22
二、环烷烃的性质 24
三、环烷烃的稳定性与构象 26
第三章 不饱和烃 30
第一节 烯烃 30
一、烯烃的结构 30
二、烯烃的异构现象和命名 32
三、烯烃的物理性质 35
四、烯烃的化学性质 35
五、烯烃的亲电加成反应历程和诱导反应 38
六、烯烃的制备 39
第二节 炔烃 40
一、炔烃的结构 40
二、炔烃的同分异构现象和命名法 41
三、炔烃的物理性质 41
四、炔烃的化学性质 42
第三节 二烯烃 44
一、二烯烃的分类和命名 44
二、共轭二烯烃的结构和共轭效应 45
三、共轭二烯烃的性质 46
第四章 芳香烃 50
第一节 苯及其同系物 51
一、苯的结构 51
二、苯及其同系物的命名 52
三、苯及其同系物的物理性质 53
四、苯及其同系物的化学性质 54
第二节 苯环取代的定位效应及应用 56
一、定位效应 56
二、定位效应的应用 57
第三节 稠环芳香烃 57
一、稠环芳香烃的结构和命名 57
二、稠环芳香烃的理化性质 58
三、致癌芳香烃 59
第五章 卤代烃 63
第一节 卤代烃的分类和命名 63
一、卤代烃的分类 63
二、卤代烃的命名 64
第二节 卤代烃的性质 65
一、卤代烃的物理性质 65
二、卤代烃的化学性质 65
第三节 卤代烃的制备 69
一、以脂肪烃为原料制备卤代烃 69
二、以醇为原料制备卤代烃 70
三、常见的卤代烃 70
第六章 醇、酚和醚 72
第一节 醇 72
一、醇的结构、分类和命名 72
二、醇的物理性质 74
三、醇的化学性质 75
四、常见的醇 78
第二节 酚 79
一、酚的结构、分类和命名 79
二、酚的物理性质 80
三、酚的化学性质 81
四、常见的酚 83
第三节 醚 84
一、醚的分类和命名 84
二、醚的性质 84
三、常见的醚 85
第四节 硫醇和硫醚 86
一、硫醇 86
二、硫醚 86
第七章 醛、酮和醌 89
第一节 醛和酮 90
一、醛、酮的结构、分类和命名 90
二、醛、酮的物理性质 92
三、醛、酮的化学性质 92
四、常见的醛、酮 97
第二节 醌 99
一、醌的结构和命名 99
二、醌的性质 100
三、常见的醌 100
第八章 羧酸及取代羧酸 104
第一节 羧酸 104
一、羧酸的结构、分类和命名 104
二、羧酸的物理性质 106
三、羧酸的化学性质 106
四、常见的羧酸 110
第二节 取代羧酸 112
一、羟基酸 112
二、羰基酸 116
三、酮式-烯醇式互变异构现象 118
第九章 对映异构 121
第一节 手性分子和对映异构 122
一、偏振光 122
二、旋光性物质和旋光度 122
三、分子的手性与对映异构 123
第二节 含一个手性碳原子化合物的对映异构 125
一、对映异构体的理化性质 125
二、对映异构体的表示方法 126
三、对映异构体构型的命名 126
第三节 含两个手性碳原子化合物的对映异构 128
一、含两个不同手性碳原子的化合物 128
二、含两个相同手性碳原子的化合物 128
第四节 外消旋体的拆分 129
第十章 羧酸衍生物 132
第一节 概述 133
一、羧酸衍生物的命名 133
二、羧酸衍生物的性质 134
三、酰胺的特性 138
第二节 碳酸衍生物 139
一、碳酰氯 139
二、碳酰胺 139
三、胍 141
第三节 油脂 141
一、油脂的组成与结构 142
二、油脂的理化性质 143
第四节 磷脂 144
一、甘油磷脂 144
二、表面活性剂 146
第十一章 含氮有机化合物 149
第一节 硝基化合物 149
一、硝基化合物的结构、分类和命名 149
二、硝基化合物的物理性质 150
三、硝基化合物的化学性质 151
四、常见的硝基化合物 152
第二节 胺 153
一、胺的结构、分类和命名 153
二、胺的物理性质 156
三、胺的化学性质 156
四、胺的制备 161
五、常见的胺 161
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 163
一、重氮化合物 163
二、偶氮化合物 164
第十二章 杂环化合物和生物碱 168
第一节 杂环化合物 169
一、杂环化合物的分类和命名 169
二、杂环化合物的结构 171
三、五元杂环化合物 172
四、六元杂环化合物 177
五、稠杂环化合物 180
第二节 生物碱 183
一、概述 183
二、生物碱的性质 184
三、生物碱举例 185
第十三章 糖类化合物 189
第一节 单糖 189
一、单糖的结构 190
二、单糖的化学性质 193
三、常见的单糖 196
第二节 二糖 197
一、麦芽糖 197
二、乳糖 198
三、蔗糖 198
第三节 多糖 199
一、淀粉 199
二、纤维素 201
三、右旋糖酐 202
第十四章 氨基酸和蛋白质 204
第一节 氨基酸 204
一、氨基酸的结构、分类和命名 204
二、氨基酸的物理性质 206
三、氨基酸的化学性质 206
第二节 蛋白质 209
一、蛋白质的组成和分类 209
二、蛋白质的结构 210
三、蛋白质的性质 212
第十五章 萜类化合物和甾体化合物 217
第一节 萜类化合物 217
一、萜类化合物的结构和分类 217
二、单萜类化合物 218
三、其他萜类化合物 220
第二节 甾体化合物 221
一、甾体化合物的结构 221
二、甾体化合物的命名 222
三、重要的甾体化合物 224
第十六章 高分子化合物 229
第一节 高分子化合物概述 229
一、高分子化合物的基本概念 229
二、高分子化合物的分类 230
三、高分子化合物的命名 231
四、高分子化合物的合成方法 232
第二节 高分子化合物的结构与性质 233
一、高分子化合物的结构 233
二、高分子化合物的特性 234
第三节 高分子化合物在医药上的应用 235
一、高分子化合物在医学上的应用 235
二、高分子化合物在药学上的应用 237
有机化学实验 240
一、有机化学实验室规则 240
二、实验室安全知识 240
三、有机化学实验常用玻璃仪器 241
四、实验预习和实验报告书写 242
实验一 熔点的测定 244
实验二 蒸馏操作和沸点测定 245
实验三 水蒸气蒸馏 247
实验四 萃取 250
实验五 重结晶 252
实验六 醇、酚和醚的性质 254
实验七 醛和酮的性质 255
实验八 羧酸及取代羧酸的性质 256
实验九 糖的性质 258
实验十 糖的旋光度测定 259
实验十一 乙酸乙酯的制备 260
实验十二 乙酰苯胺的制备 262
实验十三 乙酰水杨酸的制备 263
实验十四 制备无水乙醇 264
实验十五 茶叶中咖啡因的提取 265
附录 常用试剂及其配制 267
参考文献 268