绪论 1
0.1 有机合成实验室规则 1
0.1.1 有机合成实验室操作规范 1
0.1.2 有机合成实验室安全措施 2
0.2 实验预习、记录和实验报告 3
0.2.1 实验预习 3
0.2.2 实验记录 4
0.2.3 实验报告 4
0.3 有机化学文献资料的收集与应用 6
0.3.1 有机化学实验中信息检索的意义 6
0.3.2 常用文献 7
0.3.3 基础数据资源简介 10
0.3.4 实验方案的设计方法及参考文献的著录格式 17
上篇 知识与训练 23
第1章 有机化合物制备的支撑技术 23
1.1 常用的玻璃仪器与设备 23
1.1.1 玻璃仪器 23
1.1.2 常见的有机合成回流装置 24
1.1.3 常见的合成用蒸馏装置 25
1.1.4 常见的合成实验装置 26
1.1.5 常见的合成用商品化实验装置 29
1.2 有机化合物的分离纯化 29
1.2.1 减压蒸馏 29
1.2.2 色谱法 32
1.3 有机化合物的结构鉴定技术 34
1.3.1 有机合成中的化学鉴别方法 34
1.3.2 有机化合物结构的仪器鉴定技术 56
第2章 分子骨架的形成 74
2.1 碳-碳单键的形成 75
2.1.1 Friedel-Crafts反应 75
2.1.2 炔烃的烃基化反应 75
2.1.3 金属有机化合物的反应 75
2.1.4 活泼亚甲基化合物的反应 76
2.1.5 生成烯胺的碳烷基化和碳酰基化反应 76
2.1.6 缩合反应 76
2.2 碳-碳双键的形成 77
2.2.1 消除反应 77
2.2.2 Wittig反应 77
2.2.3 缩合反应 78
2.3 碳-碳三键的形成 79
2.4 碳环的形成 80
2.4.1 环加成反应 80
2.4.2 分子内酯缩合反应（Dieckmann缩合反应） 82
2.4.3 酮醇缩合 82
2.4.4 分子内的醛醇缩合和Robinson环化反应 82
2.5 杂环的形成 83
2.5.1 含一个杂原子的五元杂环化合物的合成 83
2.5.2 含一个杂原子的六元杂环化合物的合成 84
第3章 官能团的引入与转换 85
3.1 炔烃的转换 86
3.2 醇羟基的转换反应 87
3.3 卤代烃的转换 87
3.4 氨基的转换反应 88
3.5 硝基的转换反应 88
3.6 醛、酮羰基的转换反应 89
第4章 有机合成控制方法 90
4.1 有机合成中的选择性 91
4.1.1 化学选择性 91
4.1.2 区域选择性 91
4.1.3 立体选择性与专一性 92
4.2 有机合成中的导向基团 94
4.2.1 活化和钝化导向基 94
4.2.2 阻断基 95
4.2.3 保护基 96
4.3 潜在官能团的应用 97
4.3.1 烯烃作为潜在官能团 98
4.3.2 羰基潜在官能团 98
4.3.3 杂环化合物作为潜在官能团 99
第5章 不对称合成 101
5.1 对映择向合成 102
5.1.1 引入手性辅基进行对映择向合成 102
5.2.2 利用不对称试剂进行对映择向合成 103
5.2.3 应用不对称催化剂的对映择向合成 103
5.2 非对映择向合成 105
5.2.1 亲核加成反应 105
5.2.2 亲电反应 106
5.2.3 羟醛缩合反应 106
5.2.4 催化氢化 107
5.3 对映体组成的测定简述 107
5.3.1 使用手性柱的色谱法 107
5.3.2 比旋光度的测量 108
第6章 一锅合成法 109
6.1 烯烃、炔烃的制备 110
6.2 醛、酮的制备 110
6.3 羧酸及其衍生物的制备 111
6.4 磷（膦）酸酯的制备 111
6.5 腈、胺的制备 111
第7章 有机光化学合成 112
7.1 有机光化学反应的基本原理 113
7.1.1 光的波长与能量的关系 113
7.1.2 电子跃迁的类型 114
7.1.3 激发态电子的单线态和三线态 115
7.1.4 激发态分子的失活过程 115
7.2 有机光化学反应装置 119
7.2.1 光源 119
7.2.2 反应器 120
第8章 有机电化学合成 121
8.1 有机电化学合成原理 123
8.1.1 原理 123
8.1.2 电解装置和电解方式 124
8.2 有机电化学在合成中的应用 126
8.2.1 有机电氧化反应 127
8.2.2 有机电还原反应 127
第9章 有机声化学合成 128
9.1 产生超声效应的几种物理机制 129
9.2 有机声化学合成技术 130
9.2.1 直接超声 130
9.2.2 间接超声 130
9.3 超声化学在有机合成中的应用 131
9.3.1 非均相反应 131
9.3.2 均相反应 132
9.4 超声化学的应用展望 133
第10章 微波辐射有机合成 134
10.1 微波辐射有机合成原理 135
10.1.1 微波促进有机反应机理 135
10.1.2 微波有机合成仪 137
10.2 微波辐射在有机合成中的应用 138
10.2.1 在溶液中进行的反应 139
10.2.2 微波干法合成 139
第11章 相转移催化反应 141
11.1 相转移催化的原理 142
11.2 常用的相转移催化剂（PTC） 143
11.2.1 包结物结构的相转移催化剂 143
11.2.2 聚乙二醇类 144
11.2.3 季铵盐、季磷盐类PTC 144
第12章 绿色合成 145
12.1 绿色合成原理 145
12.1.1 绿色化学的意义 145
12.1.2 绿色化学的原则 146
12.1.3 绿色合成的目标 146
12.1.4 原子经济性 147
12.2 绿色合成技术的发展 147
12.2.1 绿色催化技术 147
12.2.2 绿色强化技术 149
12.2.3 洁净反应介质 150
12.3 绿色合成的展望 152
下篇 实验 155
Ⅰ 基本实验 155
实验1 对二叔丁基苯的合成 155
实验2 2,4-二羟基苯乙酮的合成 157
实验3 肉桂酸的制备 158
实验4 环己烯的制备 160
实验5 1,2-二苯乙烯的制备 162
实验6 内型-降冰片烯-顺-5,6-二酸酐的制备 163
实验7 三蝶烯的合成 165
实验8 2,5-二甲基吡咯的合成 166
实验9 香豆素的合成 168
实验10 乙酸乙酯的合成 170
实验11 乙酸对甲苯酯的合成 172
实验12 苯甲酸苯酯的合成 173
实验13 对氯苄醇的合成 174
实验14 3-α-呋喃基丙烯酸的合成 176
实验15 3-甲基-2,4,6-三烯辛醛的制备 177
实验16 L-（—）-3-苯基乳酸的合成 178
实验17 4-苯基-2-丁酮亚硫酸氢钠加成物的制备 180
实验18 乙酰苯胺的制备 182
实验19 对乙酰氨基苯磺酰氯的合成 184
实验20 三苯甲醇的制备 185
实验21 戊烯二醛钠盐的合成 187
实验22 （S）-4-氯-3-羟基丁酸乙酯的不对称合成 188
实验23 N-邻苯二甲酰基-L-β-苯基丙氨酸的制备 190
实验24 （1R,2R）-（+）-和（1S,2S）-（-）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺的拆分 191
实验25 2-羧基-4'-氯二苯醚的制备 193
实验26 D/L-对羟苯海因的“一锅法”合成 194
实验27 光异构化合成富马酸二甲酯 196
实验28 苯频哪醇的光合成 197
实验29 笼状化合物五环［6.2.1.02,7.04,10.05,9］十一碳-3,6二酮的合成 199
实验30 电化学法制备碘仿 200
实验31 葡萄糖酸镁的电氧化合成 203
实验32 超声辐射下氧化铝固载氟化钾催化查耳酮的合成 205
实验33 超声辐射下碱催化苯亚甲基苯乙酮的合成 206
实验34 微波辐射合成安息香 208
实验35 微波辐射合成肉桂酸乙酯 209
实验36 二茂铁的相转移催化合成 210
实验37 7,7-二氯双环［4.1.0］庚烷 212
实验38 苯甲醛1,3-丁二醇缩醛的绿色合成 213
实验39 用双氧水绿色氧化环己酮合成己二酸 215
Ⅱ 综合实验 218
综合1 双-环丙基甲酮的合成 218
综合2 1-环己烯乙酸乙酯的合成 220
综合3 5-甲基-3-异噁唑甲酰胺的合成 222
综合4 甲基橙的合成 225
综合5 氢化安息香的制备 230
综合6 4-氨基-3-溴甲苯的合成 234
综合7 2-乙酰基环己酮的合成 237
附录 239
附录1 水的蒸气压力表 239
附录2 乙醇水溶液的相对密度和百分组成 240
附录3 常用酸碱溶液的相对密度和质量分数 241
附录4 部分有机化合物的酸离解常数 245
附录5 部分有机碱性化合物离解常数 246
附录6 常用有机试剂的配制 246
附录7 常用有机溶剂的性质和纯化 249
附录8 常用有机化合物的物理常数 257
附录9 常用试剂的恒沸混合物 261
附录10 危险化学试剂的使用知识 263
附录11 部分有机剧毒物品品名表 266
附录12 有机物的物理常数的英文及其缩写 267