前言 1
0—1什么是有机化学 1
0—2有机化合物的来源及其重要性 2
0—3有机化合物的分类 3
（一）开链族化合物 3
（二）碳环族化合物 3
（三）杂环族化合物 4
第一章 烷烃 5
1—1石油、天然气和烃 5
（一）石油是什么？ 5
（二）烃 5
1—2甲烷——最简单的烃 6
（一）甲烷的结构 6
（二）甲烷的性质 7
1—3甲烷的正四面体结构 8
1—4单键的近代电子概念 9
1—5烷烃的同分异构和命名 12
（一）烷烃的同分异构 13
（二）烷烃的命名 15
1—6烷烃的物理性质 17
1—7烷烃的化学性质 19
（一）烷烃的氯化 19
（二）烷烃的氧化 20
（三）烷烃的热裂 20
1—8石油裂化 21
1—9天然气在化学工业上的利用 21
（一）天然气部分氧化制乙炔 22
（二）甲烷与水蒸汽作用生成CO和H2 22
（三）甲烷与氨及空气作用制取氢氰酸 22
（四）由甲烷生产碳黑 22
第二章 烯烃 23
2—1乙烯 23
（一）从石油裂解生产乙烯 23
（二）从乙醇脱水制乙烯 24
2—2烯烃的命名、同分异构和物理性质 25
（一）命名 25
（二）烯烃的同分异构 25
（三）烯烃的物理性质 26
2—3烯烃的化学性质 26
（一）烯烃的加成反应 26
（二）烯烃的氧化反应 31
（三）烯烃的聚合反应 32
2—4碳碳双键的近代电子概念 33
2—5乙烯与卤素加成的反应历程 34
2—6丙烯和丁烯 36
（一）丙烯 36
（二）丁烯 37
2—7顺反异构现象 38
第三章 二烯烃 40
3—1丁二烯—〔1，3〕的工业生产 40
（一）由乙醇脱水脱氧生产丁二烯一〔1，3〕 40
（二）由丁烯脱氢和丁烯氧化脱氢生产丁二烯—〔1，3〕 41
3—2丁二烯—〔1，3〕的加成反应和共轭效应 41
（一）丁二烯—〔1，3〕的性质 41
（二）丁二烯—〔1，3〕的1，2—加成和1，4—加成 42
（三）共轭效应 42
3—3丁二烯—〔1，3〕的聚合反应和合成橡胶 44
（一）丁二烯—〔1，3〕的聚合反应 44
（二）顺式—1，4—聚丁二烯（简称顺丁橡胶） 44
（三）丁二烯—〔1，3〕的共聚反应 45
（四）合成天然橡胶 46
第四章 炔烃 47
4—1乙炔的工业制法 47
（一）电石法 47
（二）从天然气部分氧化法制乙炔 48
4—2乙炔的性质 48
（一）加成反应 49
（二）聚合反应 49
（三）金属炔化物的生成 50
4—3碳碳叁键的近代电子概念 50
4—4乙炔化学工业发展前途 51
第五章 芳烃 53
5—1苯 53
（一）苯的结构 53
（二）苯的性质 54
（三）苯的用途 60
5—2芳烃的来源 60
（一）从煤获得芳烃 60
（二）从石油中获得芳烃 61
（三）乙炔聚合 62
5—3重要的单环芳烃 62
（一）甲苯 63
（二）二甲苯 66
（三）苯乙烯 67
5—4多环芳烃和稠环芳烃 68
（一）萘 68
（二）蒽 70
第六章 烃的卤素衍生物 72
6—1卤烷 72
6—2卤烷的制法 73
（一）烷烃的直接卤化 74
（二）从烯烃加成 75
6—3卤烷的性质 78
（一）卤烷的物理性质 78
（二）卤烷的化学性质 78
6—4重要的不饱和烃的卤素衍生物——氯乙烯 79
（一）氯乙烯的制法 79
（二）氯乙烯的性质 81
6—5苯的卤素衍生物——氯苯 83
6—6一些工业上重要的卤素化合物 85
第七章 醇 醚酚 87
7—1醇的结构和命名 87
7—2几种主要一元醇的制法和用途 89
（一）甲醇 89
（二）乙醇 89
（三）丁醇 90
7—3醇的物理性质 90
7—4醇的化学性质 92
（一）羟基氢原子的反应 92
（二）醇的酯化 92
（三）脱水反应 93
（四）氧化反应 93
7—5多元醇 94
（一）乙二醇 94
（二）丙三醇 94
7—6乙醚 96
（一）乙醚的制法 96
（二）乙醚的性质和用途 96
7—7环氧乙烷 97
（一）制法 98
（二）性质和用途 98
7—8苯酚的工业制法 99
（一）煤焦油分离 99
（二）异丙苯法 100
（三）磺化碱熔法 102
7—9苯酚的性质和用途 102
（一）具弱酸性 103
（二）醚的生成 104
（三）苯环上的取代反应 105
7—10苯环取代规律 106
（一）苯环取代规律 106
（二）苯环定位效应的解释 110
（三）苯的二元取代物的定位规律 112
7—11苯酚在工业上的应用 113
（一）酚醛树脂 113
（二）二酚基丙烷（双酚—A） 114
（三）环已醇 114
7—12对—苯二酚和对苯醌 115
7—13间—甲苯酚 116
第八章 醛 和酮 118
8—1甲醛 118
8—2乙醛 118
8—3丙酮 119
8—4醛和酮的化学性质 120
（一）羰基的加成反应 121
（二）α—氢原子的反应 124
（三）氧化反应 126
（四）聚合反应 127
8—5羧基合成法 128
第九章 羧酸 129
9—1羧酸的分类和命名 129
9—2乙酸 131
（一）乙酸的工业制法和用途 131
（二）乙酸的性质 133
9—3不饱和酸酯与不饱和醇酯 139
9—4油脂 141
9—5顺丁烯二酸酐 142
9—6苯甲酸及其衍生物 143
（一）苯甲酸 143
（二）水杨酸 145
9—7苯二甲酸及其衍生物 145
（一）邻苯二甲酸酐 145
（二）对苯二甲酸和合成纤维——涤纶 147
9—8碳酸衍生物 148
（一）光气（碳酰氯） 148
（二）尿素（碳酰胺） 149
第十章 有机含氮化合物 150
10—1硝基化合物 150
（一）芳香族硝基化合物的制备 150
（二）芳香族硝基化合物的性质 151
（三）芳香族硝基化合物的用途 152
10—2胺 152
（一）脂肪胺的制法 153
（二）芳香胺的制法 154
（三）胺的性质 154
10—3重氮盐的化学性质 157
（一）重氮基的被取代 157
（二）保留氮原子的反应 158
（三）偶氮化合物与偶氮染料 158
10—4蒽醌衍生物与蒽醌还原染料 159
10—5腈 161
（一）已二腈 162
（二）丙烯腈 163
第十一章 有机硫化合物 164
11—1硫醇和硫醚 164
（一）硫醇 164
（二）硫醚 165
11—2苯磺酸 165
（一）制备方法——磺化反应 165
（二）苯磺酸的重要性质及磺化反应的一些应用 167
11—3苯磺酰氯和苯磺酰胺 168
11—4离子交换树脂 169
11—5表面活性剂 172
第十二章 羟基酸和旋光异构 碳水化合物 酮酸 174
12—1羟基酸 174
12—2旋光异构现象 176
（一）自然光与偏振光 176
（二）旋光性物质 177
（三）比旋光度 177
（四）旋光异构现象 178
（五）酒石酸和氯霉素的旋光异构现象 180
（六）外消旋体的离析（分拆） 181
（七）消旋作用 183
12—3糖类——碳水化合物 183
12—4单糖 184
（一）单糖的性质 186
（二）葡萄糖的结构 187
（三）果糖的结构 190
12—5低聚糖 190
（一）蔗糖 190
（二）麦芽糖 191
（三）纤维二糖 191
（四）乳糖 192
12—6多糖 192
（一）淀粉 192
（二）纤维素 193
12—7丁酮—〔3〕—酸乙酯或β—丁酮酸酯 195
（一）丁酮—〔3〕—酸乙酯的制备 196
（二）丁酮—〔3〕—酸乙酯的性质 196
第十三章 氨基酸和蛋白质 199
13—1氨基酸的分类和命名 199
13—2氨基酸的天然来源和制法 201
（一）蛋白质水解 201
（二）卤代酸与氨作用 201
13—3氨基酸的性质 202
（一）两性 202
（二）羧基的反应 202
（三）氨基的反应 203
（四）茚三酮反应 204
13—4ω—氨基酸与聚酰胺 204
13—5蛋白质的组成、结构和分类 206
（一）单纯蛋白质 207
（二）结合蛋白质 207
13—6蛋白质的性质 207
（一）胶体性质 209
（二）两性和等电点 209
（三）盐析作用 209
（四）变性作用 210
（五）颜色反应 210
（六）水解作用 210
13—7蛋白质的合成及研究蛋白质的意义 211
第十四章 杂环化合物 213
14—1杂环化合物的分类及命名 213
14—2五节环杂环化合物 216
（一）呋喃及α一呋喃甲醛（糠醛） 217
（二）噻吩 220
（三）吡咯 220
14—2六节杂环化合物 221
（一）吡啶 221
（二）吡啶衍生物 222
14—4喹啉 224