1 本书内容简介与使用说明 1
1.1 内容 1
1.2 目的 1
1.3 编写方式 1
1.4 章节结构 2
1.5 内容的选择 2
1.6 死记硬背还是理解掌握 2
1.7 酸、碱以及离子的表示法 2
1.8 命名法 3
1.9 常用的缩略语 3
参考文献 4
2 次级代谢：构造单元与组装机制 5
2.1 初级代谢与次级代谢 5
2.2 构造单元 6
2.3 组装机制 9
2.3.1 烃化反应：亲核取代 9
2.3.2 烃化反应：亲电加成 10
2.3.3 Wagner-Meerwein重排 11
2.3.4 羟醛反应和克莱森反应 12
2.3.5 席夫碱的形成以及曼尼西反应 14
2.3.6 转氨基反应 15
2.3.7 脱羧反应 16
2.3.8 氧化还原反应 18
2.3.9 酚的氧化偶联 22
2.3.10 糖基化反应 23
与组装机制相关的维生素 24
维生素B1 24
维生素B2 24
维生素B5 25
维生素B6 25
维生素B12 25
维生素H 26
参考文献 26
3 乙酸途径：脂肪酸和聚酮 27
3.1 饱和脂肪酸 28
3.2 不饱和脂肪酸 31
月见草油 36
3.3 炔基脂肪酸 37
紫锥菊 38
3.4 支链脂肪酸 39
3.5 前列腺素 40
前列腺素 43
异前列腺素 45
3.6 血栓素 46
血栓素 47
3.7 白三烯 47
白三烯 48
3.8 芳香聚酮 48
3.8.1 环化反应：酚类化合物的生物合成 48
3.8.2 结构修饰：蒽醌类化合物的生物合成 50
番泻 54
鼠李皮 54
欧鼠李皮 55
相关药材 56
贯叶连翘／圣约翰草 56
3.8.3 C-烷基化反应 57
霉酚酸 58
凯林和色甘酸钠 60
3.8.4 酚氧化偶合反应 60
灰黄霉素 62
3.8.5 芳环氧化裂解 62
3.8.6 非乙酰辅酶A为起始单位的生物合成 62
毒常春藤和毒橡木 66
黄曲霉素 66
大麻 68
四环素类 72
蒽环类抗生素 74
3.9 大环内酯类和聚醚类 75
3.9.1 非丙二酸单酰辅酶A延伸单位的生物合成 75
大环内酯类抗生素 78
阿维菌素 80
多烯类抗真菌药物 81
他克莫司和西罗莫司 83
安莎大环内酯 85
3.10 Diels-A1der反应引起的环化作用 89
美伐他汀和他汀类药物 90
3.11 乙酸途径生物合成的基因操作 91
参考文献 94
4 莽草酸途径：芳香族氨基酸和苯丙素类 99
4.1 芳香族氨基酸和简单苯甲酸 99
叶酸（维生素B9） 103
氯霉素 107
4.2 桂皮酸 107
4.3 木脂素和木质素 108
鬼臼 111
4.4 苯丙烯 112
4.5 来自C6C3化合物的安息香酸 114
4.6 香豆素 116
双香豆素和华法林 117
补骨脂素类 119
4.7 苯乙烯吡喃酮 120
卡瓦 121
4.8 黄酮类和茋类 121
4.9 黄酮木脂素 124
水飞蓟 126
4.10 异黄酮 126
植物雌激素 128
鱼藤属和醉鱼豆属植物 129
4.11 萜醌 129
维生素E 131
维生素K 133
参考文献 135
5 甲羟戊酸途径和脱氧木酮糖磷酸酯途径：萜类和甾体 138
5.1 半萜（C5） 142
5.2 单萜（C10） 143
5.3 不规则单萜 151
除虫菊酯 152
5.4 环烯醚萜（C10） 153
缬草 155
5.5 倍半萜（C15） 156
龙牙草 159
甘菊 160
黄花蒿和青蒿素 161
棉酚 163
单端孢霉烯族毒素 165
5.6 二萜（C20） 166
太平洋红豆杉和紫杉醇 167
银杏 172
福斯高林 173
5.7 二倍半萜（C25） 173
5.8 三萜（C30） 174
5.8.1 三萜皂苷 180
甘草 181
皂树 182
人参 182
5.8.2 变构三萜 184
5.9 四萜（C40） 185
维生素A 189
5.10 多聚萜 190
5.11 甾体 190
5.11.1 立体构型 190
5.11.2 胆固醇 192
胆固醇 194
5.11.3 甾体皂苷 194
山药 196
胡芦巴 197
剑麻 197
洋菝葜 199
丝兰 199
5.11.4 强心苷 199
紫花洋地黄 202
毛花洋地黄 204
毒毛旋花子 206
铃兰属 206
海葱 207
毒性植物 207
5.11.5 植物甾醇 207
大豆甾醇 210
夫西地酸 211
5.11.6 维生素D 211
维生素D 212
5.11.7 胆汁酸 213
胆汁酸 214
5.11.8 肾上腺皮质激素／皮质激素 215
5.11.9 皮质激素的半合成 217
皮质激素药物 220
5.11.10 孕激素 224
孕激素药物 224
5.11.11 雌激素 226
雌激素药物 228
芳香酶抑制剂 231
雌激素受体拮抗剂 231
5.11.12 雄激素 231
雄激素药物 231
参考文献 233
6 生物碱 238
6.1 来源于鸟氨酸的生物碱 238
6.1.1 吡咯烷类生物碱和托品烷类生物碱 239
颠茄 242
曼陀罗 242
莨菪 242
澳洲毒茄 243
同源植物药 243
莨菪碱，东莨菪碱和阿托品 243
古柯 247
6.1.2 吡咯里西啶类生物碱 249
6.2 来源于赖氨酸的生物碱 251
6.2.1 哌啶类生物碱 251
山梗菜 253
6.2.2 喹诺里西啶类生物碱 253
6.2.3 吲哚里西啶类生物碱 254
6.3 来源于烟酸的生物碱 255
6.3.1 吡啶类生物碱 255
维生素B3 256
烟草 258
槟榔 259
6.4 来源于酪氨酸的生物碱 259
6.4.1 苯乙胺类和简单四氢异喹啉类生物碱 259
儿茶酚胺 260
仙人掌 262
箭毒 266
6.4.2 修饰的苄基四氢异喹啉类生物碱 268
鸦片 270
6.4.3 苯乙基异喹啉类生物碱 279
秋水仙 281
6.4.4 萜类四氢异喹啉类生物碱 281
吐根 282
6.4.5 石蒜科生物碱 283
加兰他敏 283
6.5 来源于色氨酸的生物碱 283
6.5.1 简单吲哚生物碱 284
5-羟色胺（血清素） 285
裸盖菇属蘑菇 285
6.5.2 简单β-卡波琳类生物碱 286
6.5.3 萜类吲哚生物碱 286
萝芙木 289
长春花 292
伊菠 293
马钱子 294
艾力替新 295
6.5.4 喹啉类生物碱 296
金鸡纳 297
喜树碱 299
6.5.5 吡咯吲哚类生物碱 300
毒扁豆 300
6.5.6 麦角生物碱 302
麦角 304
牵牛花 309
6.6 来源于邻氨基苯甲酸的生物碱 309
6.6.1 喹唑啉类生物碱 309
6.6.2 喹啉和吖啶类生物碱 310
6.7 来源于组氨酸的生物碱 311
6.7.1 咪唑类生物碱 311
毛果芸香 312
6.8 氨基化反应生成的生物碱 313
6.8.1 来源于乙酸的生物碱 313
欧毒芹 313
6.8.2 苯丙氨酸衍生的生物碱 314
麻黄 315
卡塔叶 316
6.8.3 萜类生物碱 316
乌头 319
6.8.4 甾体生物碱 319
茄属生物碱 321
6.9 嘌呤类生物碱 323
咖啡因、可可碱和茶碱 324
咖啡 324
茶 325
可乐果 325
可可 325
巴拉圭茶 325
瓜拉那 325
6.9.1 海藻毒素和河豚毒素 326
海藻毒素 326
河豚毒素 327
参考文献 327
7 肽、蛋白质与其他氨基酸类衍生物 333
7.1 肽和蛋白质 333
7.2 肽的核糖体生物合成途径 335
7.3 肽类激素 337
7.3.1 甲状腺激素 337
甲状腺素 338
降钙素 339
7.3.2 下丘脑激素 339
促甲状腺激素释放激素 340
促黄体激素释放激素 340
生长激素释放激素／因子 340
生长激素抑制素 340
7.3.3 垂体前叶激素 341
促肾上腺皮质激素 341
生长激素 341
催乳素 341
促性腺激素类 342
7.3.4 垂体后叶激素 342
催产素 342
后叶加压素 342
7.3.5 胰腺激素 343
胰岛素 344
胰高血糖素 344
7.3.6 干扰素 344
干扰素 345
7.3.7 类阿片肽 345
7.3.8 酶 346
7.4 肽的非核糖体途径 347
多肽类抗生素 348
环丝氨酸 348
多黏菌素 348
杆菌肽 349
短杆菌素和短杆菌肽 349
卷曲霉素 350
万古霉素和替考拉宁 350
博来霉素 352
环孢霉素 353
链阳性菌素 354
更生霉素 355
肽类毒素 356
毒伞 356
蓖麻毒蛋白 356
肉毒杆菌毒素 357
微囊藻素 358
蛇毒 358
7.5 其他肽类化合物：青霉素类、头孢菌素类及其他β-内酰胺类抗生素 359
7.5.1 青霉素类 359
青霉素类 359
7.5.2 头孢菌素类 365
头孢菌素类 366
头霉素类 370
碳头孢烯类 370
7.5.3 其他β-内酰胺类 370
克拉维酸 371
碳青霉烯类 374
单酰胺菌素类 375
7.6 氰苷 375
7.7 硫苷 376
7.8 半胱氨酸亚砜类 378
大蒜 379
参考文献 380
8 糖 384
8.1 单糖 384
8.2 低聚糖 388
单糖与双糖 389
维生素C 390
8.3 多糖 391
多糖 393
8.4 氨基糖 394
8.5 氨基糖苷类 395
氨基糖苷类抗生素 397
含有链霉胺结构的抗生素 398
含有2-脱氧链霉胺结构的抗生素 398
阿卡波糖 401
林可霉素和克林霉素 401
参考文献 402
中文索引 403
英文索引 434