第1章 绪论 1
第一节 有机化合物与有机化学 1
第二节 有机化合物的结构 3
一、有机分子结构学说 4
二、共价键 6
第三节 有机化合物的分类 15
一、按照碳架分类 16
二、按照官能团分类 16
第四节 酸碱理论 17
一、阿伦尼乌斯酸碱理论 18
二、酸碱质子理论 18
三、路易斯酸碱理论 20
四、皮尔逊的酸碱理论 21
习题 22
第2章 烷烃及环烷烃 23
第一节 烷烃 23
一、烷烃的通式、同系列和同分异构现象 23
二、碳原子的级 25
三、烷烃的命名 25
四、烷烃的结构 28
五、烷烃的构象 28
六、烷烃的物理性质 32
七、烷烃的化学性质 33
第二节 环烷烃 40
一、环烷烃的分类、异构与命名 40
二、环烷烃的性质 42
习题 50
第3章 烯烃 53
第一节 烯烃的结构与命名 53
一、烯烃的结构 53
二、烯烃的同分异构现象 54
三、烯烃的命名 55
第二节 烯烃的物理性质 56
第三节 烯烃的化学反应 57
一、亲电加成 57
二、自由基加成 64
三、催化氢化 64
四、聚合反应 65
五、氧化反应 66
六、α-H的反应 68
第四节 烯烃的制备 69
习题 70
第4章 炔烃和二烯烃 72
第一节 炔烃 72
一、炔烃的结构、命名和物理性质 72
二、炔烃的化学性质 74
三、炔烃的制备 80
第二节 二烯烃 80
一、二烯烃的分类和命名 80
二、共轭二烯烃的结构——π-π共轭 82
三、共轭二烯烃的反应 85
习题 92
第5章 芳烃 95
第一节 芳烃的分类、命名和物理性质 95
一、分类和命名 95
二、物理性质 97
第二节 苯的结构 97
一、苯的Kekulé结构 97
二、苯的稳定性 98
三、苯结构的现代解释 98
第三节 苯及其衍生物的化学反应 100
一、苯的亲电取代反应 100
二、取代基对亲电取代反应的影响 104
三、烷基苯侧链的反应 109
第四节 稠环芳烃 110
一、萘 110
二、其他稠环芳烃 112
第五节 非苯芳烃 113
一、休克尔规则 113
二、轮烯的芳香性 113
三、芳香离子 114
习题 117
第6章 立体化学 119
第一节 概述 119
一、平面偏振光及比旋光度 119
二、分子的手性与旋光性 121
三、分子中常见的对称因素 121
四、分子的手性因素 123
第二节 对映异构和非对映异构 123
一、含一个手性碳原子的化合物 123
二、含两个手性碳原子的化合物 126
第三节 取代环状化合物的立体异构体 127
第四节 无手性碳原子化合物的旋光异构现象 129
一、丙二烯型化合物 129
二、联苯型化合物 130
第五节 手性分子的形成和外消旋体的拆分 131
一、手性分子的形成 131
二、外消旋体的拆分 133
第六节 光学纯度和前手性化合物 134
一、光学纯度 134
二、前手性化合物 134
习题 136
第7章 卤代烃 138
第一节 卤代烃的分类和命名 138
一、卤代烃的分类 138
二、卤代烃的命名 139
第二节 卤代烃的结构和物理性质 139
一、卤代烃的结构 139
二、卤代烃的物理性质 140
第三节 卤代烃的化学性质 141
一、亲核取代反应 141
二、消除反应 142
三、卤代烃与金属的反应 143
四、还原反应 144
第四节 亲核取代反应机制 144
一、单分子亲核取代反应机制 145
二、双分子亲核取代反应机制 146
三、影响亲核取代反应的因素 147
第五节 消除反应机制 149
一、单分子消除反应机制 149
二、双分子消除反应机制 149
三、双分子消除反应的立体选择性 149
四、亲核取代反应与消除反应的竞争 150
第六节 不饱和卤代烃 152
一、乙烯型卤代烃 153
二、烯丙型卤代烃 153
第七节 卤代烃的制备 156
一、烃类的卤化 156
二、由醇制备 156
三、不饱和烃的加成 156
四、芳烃的亲电取代反应 156
第八节 有机氟化物和多卤代烃 156
习题 158
第8章 醇和醚 160
第一节 醇 160
一、醇的结构、分类和命名 160
二、醇的物理性质 162
三、一元醇的反应 163
四、邻二醇的特性 170
五、醇的制备 173
第二节 醚和环氧化合物 174
一、醚的结构、分类和命名 174
二、醚的物理性质 175
三、醚的化学性质 175
四、醚的制备 176
五、环氧化合物 177
六、冠醚 178
七、硫醇和硫醚 179
习题 182
第9章 有机化合物的结构测定 185
第一节 样品的纯化 186
一、纯度的概念 186
二、纯度的判断 186
三、纯化的方法 186
第二节 物理常数的测定 188
一、熔点 188
二、沸点 189
三、折射率 189
四、比旋光度 189
第三节 化学方法 190
一、元素分析 190
二、官能团分析 191
三、衍生物的制备 191
四、化学全合成 191
第四节 波谱方法 192
一、概述 192
二、波长、频率和波数 192
三、吸收光谱的形成 193
第五节 质谱 193
一、基本原理 194
二、谱图的组成 194
三、质谱的应用 196
第六节 紫外-可见光谱 197
一、基本概念 197
二、常用术语 198
三、电子跃迁和吸收谱带 198
四、应用 200
第七节 红外光谱 201
一、基本概念 201
二、分子的振动形式 201
三、主要区段和特征峰 202
四、图谱的解析 203
第八节 核磁共振谱 204
一、核的自旋和共振 205
二、1H核磁共振谱的主要参数 205
三、1H核磁共振谱的解析 208
四、13C核磁共振谱 211
五、核磁共振技术的进展 212
第九节 多谱联用 213
习题 215
第10章 醛和酮 216
第一节 醛、酮的结构和命名 216
一、羰基的结构 216
二、醛、酮的分类和命名 217
三、醛、酮的物理性质 218
第二节 醛、酮的化学性质 220
一、亲核加成反应 220
二、α-氢的反应 227
三、氧化反应和还原反应 233
四、其他反应 237
第三节 醛、酮的制备 241
一、官能团转化法 241
二、向分子中直接引入羰基 242
第四节 α，β-不饱和醛、酮 242
一、α，β-不饱和醛、酮的结构 242
二、α，β-不饱和醛、酮的反应 243
第五节 烯酮 245
习题 246
第11章 酚和醌 250
第一节 酚 250
一、分类和命名 251
二、酚的结构 251
三、酚的物理性质及光谱特征 252
四、化学反应 253
五、酚的制备 263
第二节 醌 264
一、醌的结构和名称 264
二、对苯醌 266
三、醌的制备 267
习题 269
第12章 羧酸和取代羧酸 271
第一节 羧酸的分类与命名 271
一、羧酸的分类 271
二、羧酸的命名 271
第二节 羧酸的制备 272
一、氧化法 272
二、Grignard试剂合成法 273
三、腈的水解 273
第三节 物理性质 273
一、状态、熔点、沸点及溶解性 273
二、波谱性质 276
第四节 羧酸的结构及化学性质 277
一、结构 277
二、酸性和成盐反应 277
三、羧基上羟基的取代反应 283
四、α-氢的卤代反应 287
五、脱羧反应 287
六、二元羧酸的特有反应 288
七、羧酸的还原 289
第五节 取代羧酸 290
一、取代羧酸的命名 290
二、卤代酸 291
三、羟基酸 293
习题 296
第13章 羧酸衍生物 299
第一节 羧酸衍生物的结构、命名、物理性质 299
一、羧酸衍生物的结构 299
二、羧酸衍生物命名 300
三、羧酸衍生物的物理性质 301
第二节 羧酸衍生物的化学性质 302
一、取代反应 302
二、与金属有机化合物的反应 306
三、还原反应 307
四、酯缩合反应 308
五、酰胺的反应 310
第三节 羧酸衍生物的制备 311
一、酰卤的制备 311
二、酸酐的制备 312
三、酯的制备 312
四、酰胺的生成 313
第四节 碳酸衍生物 313
一、碳酰氯 313
二、碳酰胺 313
三、胍 314
四、丙二酰脲 315
五、乙内酰脲 315
第五节 原酸的衍生物 316
第六节 乙酰乙酸乙酯 317
一、乙酰乙酸乙酯的酸性 317
二、乙酰乙酸乙酯的互变异构 318
三、乙酰乙酸乙酯的酮式和酸式分解 319
四、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 319
第七节 丙二酸二乙酯 321
习题 323
第14章 有机含氮化合物 325
第一节 芳香硝基化合物 325
一、结构和命名 325
二、物理性质 325
三、化学性质 326
第二节 胺类 328
一、胺的分类和命名 328
二、胺的结构 329
三、胺的物理性质 330
四、胺的化学性质 331
五、胺的制备 338
第三节 重氮化合物和偶氮化合物 341
一、重氮和偶氮化合物的结构 341
二、芳香重氮盐的反应 342
习题 345
第15章 杂环化合物 347
第一节 杂环化合物的分类和命名 347
一、杂环化合物的分类 347
二、杂环化合物的命名 348
三、稠杂环母环的命名 350
第二节 六元杂环化合物 351
一、吡啶及其衍生物 351
二、喹啉和异喹啉 357
三、含两个氮原子的六元杂环 359
四、含氧原子的六元杂环 361
第三节 五元杂环化合物 362
一、含一个杂原子的五元杂环化合物 362
二、吲哚 366
三、含两个杂原子的五元单杂环 367
四、嘌呤及其衍生物 368
习题 370
第16章 周环反应 372
第一节 周环反应的理论 372
一、周环反应的定义 372
二、前线轨道理论 374
第二节 电环化反应 375
一、定义 375
二、电环化反应的立体选择性 375
三、电环化反应选择规律的理论解释 377
四、电环化反应实例 378
第三节 环加成反应 380
一、含义及分类 380
二、环加成反应选择规律的理论解释 381
三、环化加成反应实例 383
第四节 σ迁移反应 384
一、含义及分类 384
二、σ迁移反应及其规律 385
三、σ迁移反应实例 388
第五节 周环反应选择规律总结 388
习题 390
第17章 氨基酸、肽、蛋白质和酶化学 393
第一节 氨基酸 393
一、氨基酸的结构、分类和命名 393
二、氨基酸的性质 397
三、氨基酸的来源与合成 399
第二节 肽 400
一、肽的结构和命名 400
二、肽键平面 401
三、肽链结构测定 403
四、多肽的合成 405
第三节 蛋白质 407
一、蛋白质的结构 407
二、蛋白质的性质 409
第四节 酶的化学 411
一、酶的概念 411
二、酶的分类和命名 411
习题 413
第18章 糖 415
第一节 单糖 416
一、单糖的开链结构及构型 416
二、单糖的环状结构及Haworth式 418
三、单糖的构象式 420
四、果糖的结构 421
五、单糖的化学性质 421
第二节 低聚糖和多糖 428
一、低聚糖 428
二、多糖 431
第三节 生物活性多糖及糖苷 433
习题 436
第19章 核酸 辅酶 438
第一节 核酸 438
一、核酸的分类 438
二、核酸的化学组成 439
三、核酸的分子结构 443
四、核酸的理化性质 447
五、核酸的功能简介 449
第二节 辅酶 451
一、烟酰胺辅酶NAD和NADP 451
二、黄素辅酶FAD和FMN 452
三、辅酶A 453
四、四氢叶酸 454
五、硫胺素焦磷酸 455
六、磷酸吡哆醛 456
习题 457
第20章 脂类 459
第一节 油脂和磷脂 459
一、油脂 459
二、蜡 463
三、磷脂 463
四、磷脂与细胞膜 465
第二节 萜类 466
一、萜类的结构 466
二、萜类的分类及代表性化合物 467
第三节 甾族化合物 470
一、甾族化合物的骨架和编号 470
二、甾族化合物的命名 471
三、甾族化合物的构型和构象 472
四、重要的甾族化合物 473
习题 476
参考文献 477
附录一 符号和缩写 478
附录二 重要元素的电负性 481
附录三 重要的鉴别反应 482
部分练习和习题参考答案 483
中英文名词对照索引 513